Войти
Группа Triflate 
Triflate анион Трифлат, также известный под систематическим названием трифторметансульфонат, представляет собой функциональную группу с формулой CF 3SO3-. Группа трифлатов часто представлена -OTf, в отличие от -Tf (трифлил ). Например, н-бутилтрифлат можно записать как CH 3CH2CH2CH2OTf.
Соответствующий трифлат-анион CF. 3SO. 3представляет собой чрезвычайно стабильный многоатомный ион ; это происходит из-за того, что трифликовая кислота (CF 3SO3H) представляет собой суперкислоту ; то есть она более кислая, чем чистая серная кислота, которая уже является одной из самых сильных известных кислот.
Трифлатная группа - отличная уходящая группа используется в некоторых органических реакциях, таких как нуклеофильное замещение, реакции сочетания Сузуки и реакции Хека. Поскольку алкилтрифлаты чрезвычайно реакционноспособны в SN2 реакциях, они должны храниться в условиях, свободных от нуклеофилов (таких как вода ). Анион обязан своей стабильностью резонансной стабилизации, которая вызывает распространение отрицательного заряда по трем атомам кислорода и атому серы. Дополнительная стабилизация достигается за счет трифторметильной группы как сильной электроноакцепторной группы.
Трифлаты также применялись в качестве лигандов для групп 11 и 13 металлы вместе с лантаноидами.
трифлатами лития используются в некоторых литий-ионных батареях в качестве компонента электролита.
Мягкого трифлирующего реагента представляет собой фенилтрифлимид или N, N-бис (трифторметансульфонил) анилин, где побочным продуктом является [CF 3SO2N-Ph].
Стабильность мезомеров трифлата Соли трифлата термически очень стабильны с температурами плавления до 350 ° C для натрия, бора и соли серебра, особенно в безводной форме. Их можно получить непосредственно из трифликовой кислоты и гидроксида или карбоната металла в воде. В качестве альтернативы, они могут быть получены путем взаимодействия хлоридов металлов с чистой трифликовой кислотой или трифлатом серебра или путем взаимодействия с сульфатами металлов в воде:
Трифлаты металлов используются в качестве кислоты Льюиса катализаторы в органической химии. Особенно полезны трифлаты лантаноидов типа Ln (OTf) 3 (где Ln = лантанид). Родственный популярный катализатор трифлат скандия используется в таких реакциях, как альдольные реакции и реакции Дильса-Альдера. Примером является реакция присоединения альдола Мукаямы между бензальдегид и силиловый эфир из циклогексанона с 81% химическим выходом. Соответствующая реакция с солью иттрия не удается:
Трифлат - это обычно используемый противоион или слабо координирующий лиганд орг. анометаллические комплексы и гомогенный катализ.
Использование Ni (OTf) 2 для облегчения функционализации CH 