Морфолин

Морфолин

Имена
Предпочтительное название IUPAC Морфолин
Другие названия Оксид диэтиленимина, 1,4-оксазинан, тетрагидро-1,4-оксазин, диэтиленимидоксид, диэтиленоксимид, тетрагидро-п-оксазин.
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
Ссылка на Beilstein	102549
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.003.469
Номер ЕС
Ссылка на Гмелин	1803 г.
КЕГГ
PubChem CID
Номер RTECS
UNII
Номер ООН	2054 г.
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2   Y Ключ: YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N   Y InChI = 1 / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2 Ключ: YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYAU
Улыбки C1CNCCO1
Характеристики
Химическая формула	C 4 H 9 N O
Молярная масса	87,122  г моль -1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Слабый аммиачный или рыбный
Плотность	1,007 г / см 3
Температура плавления	-5 ° С (23 ° F, 268 К)
Точка кипения	129 ° С (264 ° F, 402 К)
Растворимость в воде	смешивающийся
Давление газа	6 мм рт. Ст. (20 ° C)
Кислотность (p K a )	8,36 (конъюгированной кислоты)
Магнитная восприимчивость (χ)	-55,0 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Основные опасности	Легковоспламеняющийся, коррозионный
Паспорт безопасности	hazar.com
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H226, H302, H312, H314, H332
Меры предосторожности GHS	Р210, Р233, Р240, Р241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, Р304 + 312, Р304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P363
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 0
точка возгорания	31 ° С (88 ° F, 304 К)
самовоспламенения температуру	275 ° С (527 ° F, 548 К)
Пределы взрываемости	1,4% –11,2%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )	1220 мг / кг (млекопитающее, перорально) 525 мг / кг (мышь, перорально) 1050 мг / кг (крыса, перорально)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	365 частей на миллион (мышь, 2 часа)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 20 частей на миллион (70 мг / м 3) [кожа]
REL (рекомендуется)	TWA 20 частей на миллион (70 мг / м 3) ST 30 частей на миллион (105 мг / м 3) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	1400 частей на миллион
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y   проверить  ( что есть    ?) Y N
Ссылки на инфобоксы

Морфолин представляет собой органическое химическое соединение, имеющее химическую формулу O ( C H 2 CH 2 ) 2 N H. Этот гетероцикл содержит как аминные, так и простые эфирные функциональные группы. Из-за амина морфолин является основанием ; его сопряженная кислота называется морфолиний. Например, обработка морфолина соляной кислотой приводит к образованию соли хлорида морфолиния. Название морфолина приписывается Людвигу Норру, который ошибочно полагал, что он является частью структуры морфина.

• 1 Производство
• 2 использования
  • 2.1 Промышленное применение
  • 2.2 Органический синтез
  • 2.3 Сельское хозяйство
    • 2.3.1 В качестве фруктовой оболочки
    • 2.3.2 Как компонент фунгицидов
• 3 См. Также
• 4 ссылки
• 5 Внешние ссылки

Морфолин часто получают в промышленности путем дегидратации диэтаноламина с серной кислотой :

Промышленное применение

Морфолин - обычная добавка, в концентрациях миллионных долей, для регулирования pH как в ископаемом топливе, так и в паровых системах атомных электростанций. Морфолин используется, потому что его летучесть примерно такая же, как у воды, поэтому после добавления в воду его концентрация становится довольно равномерно распределенной как в водной, так и в паровой фазах. Его свойства регулирования pH затем распределяются по всей паровой установке, обеспечивая защиту от коррозии. Морфолин часто используется в сочетании с гидразином или аммиаком в низких концентрациях, чтобы обеспечить комплексную химическую обработку летучих веществ для защиты от коррозии паровых систем таких установок. Морфолин разлагается достаточно медленно в отсутствие кислорода при высоких температурах и давлениях в этих паровых системах.

Органический синтез

Морфолин подвергается большинству химических реакций, типичных для других вторичных аминов, хотя присутствие кислорода простого эфира отнимает у азота электронную плотность, делая его менее нуклеофильным (и менее основным), чем структурно аналогичные вторичные амины, такие как пиперидин. По этой причине он образует стабильный хлорамин.

Он обычно используется для получения енаминов.

Морфолин широко используется в органическом синтезе. Например, он является строительным блоком при приготовлении антибиотика линезолида, противоракового средства гефитиниба (иресса) и обезболивающего декстроморамида.

В исследованиях и в промышленности низкая стоимость и полярность морфолина обуславливают его широкое использование в качестве растворителя для химических реакций.

сельское хозяйство

В качестве фруктовой оболочки

Морфолин используется в качестве химического эмульгатора в процессе восковой обработки фруктов. Естественно, фрукты производят воск для защиты от насекомых и грибкового заражения, но он может быть утерян при очистке фруктов. Для его замены наносится небольшое количество нового воска. Морфолин используется в качестве эмульгатора и добавки для повышения растворимости шеллака, который используется в качестве воска для покрытия фруктов. Европейский союз запретил использование морфолины в фруктовом покрытии.

Как компонент фунгицидов

Производные морфолина, используемые в качестве сельскохозяйственных фунгицидов в зерновых, известны как ингибиторы биосинтеза эргостерола.

• Аморолфин
• Фенпропиморф
• Тридеморф

• Морфолино

1. ^ Национальный институт охраны труда и здоровья (2000). «Морфолин». Международные карты химической безопасности. Проверено 5 ноябрю +2005.
2. ^ Международный союз чистой и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013. Королевское химическое общество. п. 142. DOI : 10.1039 / 9781849733069. ISBN   978-0-85404-182-4.
3. ^ ^{a b c d e f} Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0437». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
4. Перейти ↑ Hall, HK (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов1». Варенье. Chem. Soc. 79 (20): 5441–5444. DOI : 10.1021 / ja01577a030.
5. ^ ^{а б} «Морфолин». Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
6. ^ Ф. Серебряный мастер, Эрнест; Никон, Алекс (2013-10-22). Органическая химия: современные термины и их происхождение. Elsevier Science. п. 313. ISBN   978-1483145235.
7. ^ Вайссермель, Клаус; Арпе, Ханс-Юрген; Lindley, Charlet R.; Хокинс, Стивен (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия. Wiley-VCH. С. 159–161. ISBN   3-527-30578-5.
8. ^ Линдси Смит, младший; McKeer, LC; Тейлор, Дж. М. (1993). «4-Хлорирование бензоидных соединений с высоким содержанием электронов: 2,4-дихлорметоксибензол». Органический синтез. ; Сборник, 8, с. 167
9. ^ Нойори, Р. ; Yokoyama, K.; Хаякава Ю. (1988). «Циклопентеноны из α, α′-дибромкетонов и енаминов: 2,5-диметил-3-фенил-2-циклопентен-1-он». Органический синтез. ; Сборник, 6, с. 520
10. ^ McGuire, Raymond G.; Димитроглоу, Димитриос А. (1999). «Оценка составов фруктовых покрытий шеллака и эфира сахарозы, которые поддерживают биологический контроль послеуборочного гниения грейпфрута». Биоконтроль науки и технологий. 9 (1): 53–65. DOI : 10.1080 / 09583159929901.
11. ^ "Морфолин". Научный анализ Laboratories Ltd. Архивировано из оригинала на 2012-04-26.
12. ^ «Проблемы с морфолином в Соединенном Королевстве». Северо-западный садоводческий совет. 28 сентября 2010 года Архивировано из оригинального 26 апреля 2012 года.

• СМИ, связанные с морфолинами, на Викискладе?