Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Пиперидин | |||
Другие названия Гексагидропиридин. Азациклогексан. Пентаметиленамин. Азинан | |||
Идентификаторы | |||
Номер CAS | |||
3D-модель (JSmol ) | |||
ChEBI | |||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.003.467 | ||
IUPHAR / BPS | |||
PubChem CID | |||
номер RTECS |
| ||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
Свойства | |||
Химическая формула | C5H11N | ||
Молярная масса | 85,150 г · моль | ||
Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
Запах | Подобно семени, ихтисовый, аммиачный, острый | ||
Плотность | 0,862 г / мл | ||
Температура плавления | -7 ° C (19 ° F; 266 K) | ||
Температура кипения | 106 ° C (223 ° F; 379 K) | ||
Растворимость в воде | Смешиваемость | ||
Кислотность (pK a) | 11,22 | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -64,2 · 10 см / моль | ||
Вязкость | 1,573 сП при 25 ° C | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | MSDS1, MSDS2 | ||
Классификация ЕС (DSD) (устаревшая) | Воспламеняющаяся (F). Токсичная (T) | ||
R-фразы (устаревшие) | R11, R23 / 24, R34 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 3 3 0 | ||
Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Пиридин. Пирролидин. Пиперазин | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
Y (то, что ?) | |||
Ссылки в ink | |||
Пиперидин представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой (CH 2)5NH. Этот гетероциклический амин состоит из шестичленного кольца, содержащего пять метиленовых мостиков (–CH 2 -) и один аминный мостик (–NH–). Это бесцветная жидкость с запахом описан как нежелательный и типичный для аминов. Название происходит от названия рода Piper, что на латинском языке означает перец. Хотя пиперидин является обычным органическим соединением, он наиболее известен как типичный структурный элемент многих фармацевтических препаратов и алкалоидов, таких как природные соленопсины.
Впервые о пиперидине сообщил в 1850 году шотландский химик Томас Андерсон и снова, независимо, в 1852 году французский химик Огюст Каур, назвавший его. Оба мужчины получили пиперидин путем реакции пиперина с азотной кислотой.
Промышленно пиперидин получают путем гидрирования пиридина, обычно на катализаторе дисульфид молибдена :
Пиридин также может быть восстановлен до пиперидина посредством модифицированного восстановления по Березе с использованием натрия в этаноле.
Сам пиперидин был получен из черного перца, из (Aizoaceae ) и в.
Структурный мотив пиперидина присутствует во многих природные алкалоиды. К ним относятся пиперин, который придает черному перцу его пряный вкус. Это дало составу название. Другими примерами являются огненный муравей токсин соленопсин, никотин аналог анабазин древесного табака (Nicotiana glauca ), лобелин из индийского табака и токсичный алкалоид кониин из ядовитого болиголова, который использовался для обозначения Сократа к смерти.
Пиперидин предпочитает конформацию стула, аналогичную циклогексану. В отличие от циклогексана, пиперидин имеет две различимые конформации кресла: одна со связью N – H в аксиальном положении , а другая в экваториальном положении. После долгих споров в 1950–1970-х годах было обнаружено, что экваториальная конформация более стабильна на 0,72 ккал / моль в газовой фазе. В неполярных растворителях был оценен диапазон от 0,2 до 0,6 ккал / моль, но в полярных растворителях аксиальный конформер может быть более стабильным. Два конформера быстро взаимопревращаются посредством азотной инверсии ; свободная энергия активационный барьер для этого процесса, оцениваемый в 6,1 ккал / моль, значительно ниже, чем 10,4 ккал / моль для инверсии кольца. В случае N-метилпиперидина предпочтительна экваториальная конформация, составляющая 3,16 ккал / моль, что намного больше, чем предпочтение в метилциклогексане, 1,74 ккал / моль.
Пиперидин широко используется для превращения кетонов в енамины. Енамины, полученные из пиперидина, являются субстратами в реакции енамина алкилирования Stork.
При обработке гипохлоритом кальция пиперидин превращается в N-хлорпиперидин, хлорамин с формулой C 5H10NCl. Полученный хлорамин подвергается дегидрогалогенированию с получением циклического имина.
Пиперидин используется в качестве растворителя и как основание. То же самое верно и для некоторых производных: N-формилпиперидин представляет собой полярный апротонный растворитель с лучшей растворимостью в углеводородах, чем другие амидные растворители, и 2,2,6,6-тетраметилпиперидин представляет собой сильно стерически затрудненное основание, полезное из-за его низкой нуклеофильности и высокой растворимости в органических растворителях.
Пиперидин широко применяется в промышленности для производства дипиперидинилдитиурама тетрасульфида, который используется в качестве ускорителя серной вулканизации каучука.
Пиперидин и его производные являются стандартными строительными блоками в фармацевтике и тонкой химии. Структура пиперидина обнаружена, например, в:
Пиперидин также широко используется в реакциях химической деградации, таких как секвенирование ДНК при расщеплении конкретных модифицированных нуклеотидов. Также широко используется пиперидин в качестве основы для снятия защиты с Fmoc - аминокислоты, используемые в твердофазном синтезе пептидов.
Пиперидин внесен в список прекурсоров Таблицы II в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе с незаконным оборотом наркотических средств. и психотропные вещества в связи с их использованием (пик в 1970-х годах) в подпольном производстве ПХФ (1- (1-фенилциклогексил) пиперидин, также известный как ангельская пыль, шермы, влажные и т. д.)