Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Произношение | Сукцимер |
| Торговые наименования | Chemet, прочие |
| Другие наименования | (2R, 3S) -2,3-Димеркаптоянтарная кислота. мезо-2,3-Димеркаптоянтарная кислота. Succimer. APRD01236 |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| Беременность. категория |
|
| Код АТС | |
| Идентификаторы | |
наименование IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.005.597  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C4H6O4S2 |
| Молярная масса | 182,21 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Точка плавления t | 125 ° C (257 ° F) |
УЛЫБКА
| |
InChI
| |
Димеркаптоянтарная кислота (DMSA ), также называемая сукцимером, представляет собой лекарство, используемое для лечения свинца, ртути и отравления мышьяком. Когда мечен радиоактивным изотопом технеция-99m, он используется в ряде типов диагностических тестов. Полный курс - 19 дней приема лекарств внутрь. До проведения второго курса должно пройти более двух недель.
Общие побочные эффекты включают рвоту, диарею, сыпь и низкий уровень нейтрофилов в крови. Проблемы с печенью и аллергические реакции также могут возникнуть при использовании. Неясно, безопасно ли использование во время беременности для ребенка. Димеркаптоянтарная кислота относится к семейству лекарственных средств хелатирующего агента. Он работает путем связывания со свинцом и рядом других тяжелых металлов, позволяя им покидать организм с мочой..
Димеркаптоянтарная кислота используется в медицине с 1950-х годов. Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения. В Соединенных Штатах Америки по состоянию на 2015 год не было доступного дженерика версии. Курс лечения стоит более 200 долларов США (около 6,63 доллара за таблетку по 100 мг). В Индии это стоит около 1,24 доллара за таблетку на 100 мг.
Димеркаптоянтарная кислота показана для лечения отравления свинцом у детей с уровнем в крови выше 45 мкг / дл. Использование DMSA не одобрено для предотвращения отравления свинцом в ожидании воздействия в известных загрязненных свинцом средах. DMSA может преодолевать гематоэнцефалический барьер мышей, но неизвестно, так ли это и у людей. Даже если DMSA не может обратить вспять повреждения, нанесенные центральной нервной системе, это может предотвратить дальнейшее ухудшение.
DMSA способствует выведению свинца с мочой и при достаточно агрессивном лечении может снизить содержание свинца в головном мозге. Он также увеличивает выведение с мочой меди и цинка. DMSA улучшил когнитивные функции у крыс, которые подвергались воздействию свинца, но снизил когнитивные функции у крыс, которые не подвергались воздействию свинца.
Это сероорганическое соединение с формулой HO2CCH (SH) CH (SH) CO 2 H. Это бесцветное твердое вещество содержит две группы карбоновой кислоты и две группы тиола, причем последняя отвечает за его умеренно неприятный запах. Он встречается в двух диастереомерах, мезо- и хиральной d1-форме.
Молекула 2,3-димеркаптоянтарной кислоты имеет два стереоцентра (два асимметричных атома углерода ) и может существовать в виде трех разных стереоизомеров. Изомеры 2S, 3S и 2R, 3R представляют собой пару энантиомеров, тогда как изомер 2R, 3S представляет собой мезосоединение и, таким образом, оптически неактивен.
 |  |  |
 |  |  |
DMSA может быть получен взаимодействием ацетилендикарбоновой кислоты с тиосульфатом натрия или тиоуксусной кислотой с последующим гидролизом. Также известен диметиловый сложный эфир.
Мезо-2,3-димеркаптоянтарная кислота связывается с «мягкими» тяжелыми металлами, такими как Hg и Pb, мобилизуя эти ионы для экскреции. Он связывается с катионами металлов через тиоловые группы, которые ионизируются при комплексообразовании.
ДМСА был впервые синтезирован В. Ниренбургом в Уральском политехническом институте по заказу одного из электротехнических предприятий Свердловска., который потреблял много тонн ртути и искал лекарство от отравления персонала. В 1957 году китайские ученые обнаружили, что DMSA может эффективно лечить отравление сурьмой, вызванное передозировкой рвотного средства. Выраженный защитный эффект при отравлении животных мышьяком и ртутью был впервые продемонстрирован И. Оконишниковой в 1962 году. В 1984 году ныне несуществующая фармацевтическая компания Bock запросила разрешение на грант FDA на <58.>статус орфанного препарата под торговым наименованием Chemet, и FDA одобрило его в 1991 году, предоставив исключительное право до 1998 года, которое было передано преемнику Sanofi в 1996 году.
