Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название IUPAC Этантиовая S-кислота | |||
| Другие названия Тиоуксусная S-кислота. Тиолуксусная кислота | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.007.331  | ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C2H4OS | ||
| Молярная масса | 76,11756 | ||
| Плотность | 1,08 г / мл | ||
| Температура плавления | - 58 ° С (-72 ° F; 215 K) | ||
| Температура кипения | 93 ° C (199 ° F; 366 K) | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -38,4 · 10 см / моль | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Fischer Scientific | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки на ink | |||
Тиоуксусная кислота представляет собой сероорганическое соединение с молекулярной формулой CH3COSH. Это жидкость желтого цвета с сильным тиоловым запахом. Он используется в органическом синтезе для введения тиольных групп в молекулы.
Тиоуксусную кислоту получают реакцией уксусного ангидрида с сероводород : (CH 3 C (O)) 2 O + H 2 S → CH 3 C (O) SH + CH 3CO2H
Он также был получен действием пентасульфида фосфора на ледяную уксусную кислоту с последующей дистилляцией. CH 3 COOH + P 2S5→ CH 3 COSH + P2OS 4
Тиоуксусная кислота обычно загрязнена уксусной кислотой.
Соединение существует исключительно в виде тиолового таутомера, что соответствует прочности двойной связи C = O. Отражая влияние водородных связей, точка кипения (93 ° C) и точки плавления на 20 и 75 К ниже, чем у уксусной кислоты.
При pK a около 3,4 тиоуксусная кислота примерно в 15 раз более кислая, чем уксусная кислота. Основание конъюгата представляет собой тиоацетат : CH 3 COSH → CH 3 COS + H В нейтральной воде тиоуксусная кислота полностью ионизирована.
Большая часть реакционной способности тиоуксусной кислоты возникает из-за конъюгированного основания, тиоацетата. Соли этого аниона, например тиоацетат калия используются для получения эфиров тиоацетата. Сложные эфиры тиоацетата гидролизуются с образованием тиолов. Типичный метод получения тиола из алкилгалогенида с использованием тиоуксусной кислоты включает четыре дискретных этапа, некоторые из которых можно проводить последовательно в одной колбе:
В приложении, которое иллюстрирует использование его радикального поведения, тиоуксусная кислота представляет собой используется с AIBN в опосредованном свободным радикалом нуклеофильном присоединении к экзоциклическому алкену с образованием тиоэфира :
Соли тиоуксусной кислоты, такие как тиоацетат калия, можно использовать для одностадийного превращения нитроаренов в арилацетамиды. Это особенно полезно в фармацевтических препаратах, например парацетамол.
