Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2, 2,2-Трифторэтан-1-ол | |
| Другие названия 2,2,2-Трифторэтанол | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA | 100.000.831  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C2H3F3O |
| Молярная масса | 100,04 г / моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,325 ± 0,06 г / мл при 20 ° C, 760 Торр жидкости |
| Точка плавления | -43,5 ° C (-46,3 ° F ; 229,7 K) |
| Температура кипения | 74,0 ° C (165,2 ° F; 347,1 K) |
| Растворимость в воде | Смешивается |
| Растворимость в этаноле | Смешивается |
| Кислотность (pK a) | 12,46 ± 0,10 Самая кислая температура: 25 ° C |
| Вязкость | 0,9 сСт при 37,78 ° C |
| Термохимия | |
| Стандартная молярная. энтропия ( S 298) | ? ДжКмоль |
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298) | ? КДж / моль |
| Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298) | - 886,6 кДж / моль |
| Опасности | |
| Классификация ЕС (DSD) (устарело) | Вредно (Xn) |
| R-фразы (устаревшие) | R10, R20 / 21/22, R36 / 38, R62 |
| S-фразы (устаревшие) | S16, S36 / 37/39, S45 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 2 1 |
| Родственные соединения | |
| Родственные спирты | Гексафтор-2-пропанол |
| Родственные соединения | 1,1,1-Трифторэтан. Трифторуксусный кислота |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что ?) | |
| Инфобокс r Ссылки | |
2,2,2-Трифторэтанол представляет собой органическое соединение с формулой CF3CH2OH. Эта бесцветная смешивающаяся с водой жидкость, также известная как ТФЭ или трифторэтиловый спирт, имеет запах, напоминающий этанол. Из-за электроотрицательности группы трифторметил этот спирт проявляет более сильную кислотность по сравнению с этанолом.
Трифторэтанол промышленно получают путем гидрирования или гидридного восстановления производных трифторуксусной кислоты, таких как сложные эфиры или ацилхлорид.
ТФЭ также можно получить с помощью гидрогенолиз соединений общей формулы CF 3 -CHOH-OR (где R представляет собой водород или алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода ) в присутствии палладий содержащего катализатора, нанесенного на активированный древесный уголь. В качестве сокатализатора для этого превращения обычно используются третичные алифатические амины, такие как триэтиламин.
Трифторэтанол используется в качестве растворителя в органической химии. Окисление соединений серы с использованием перекиси водорода эффективно проводится в TFE. Его также можно использовать как денатурирующий белок. В биологии ТФЭ используется в качестве сорастворителя в исследованиях фолдинга белка с помощью ЯМР спектроскопии: этот растворитель может эффективно растворять как пептиды, так и белки. В зависимости от своей концентрации TFE может сильно влиять на трехмерную структуру белков.
В промышленности трифторэтанол используется в качестве растворителя для нейлона, а также в фармацевтических целях.
Трифторэтанол является ключевым прекурсором ингаляционного анестетика изофлурана, включенного в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
Трифторэтанол также используется в биохимии в качестве ингибитора для изучения ферментов. Он, например, конкурентно ингибирует алкогольдегидрогеназу.
Окисление трифторэтанола дает выход трифторуксусной кислоты. Он также служит источником трифторэтоксигруппы для различных химических реакций (модификация Стилла-Дженнари реакции HWE ).
2,2,2-Трифторэтилвиниловый эфир, лекарство для ингаляции, вводимое в клиническую практику под торговой маркой Fluoromar, содержит виниловый эфир трифторэтанола. Этот вид был получен реакцией трифторэтанола с ацетиленом.
ТФЭ, образует стабильные комплексы с основаниями Льюиса, такими как ТГФ или пиридин через водородную связь, давая аддукты 1: 1. CF 3CH2OH классифицируется как жесткая кислота Льюиса, и ее акцепторные свойства обсуждаются в модели ECW, что дает E A = 2,07 и C A = 1,06.
Трифторэтанол классифицируется как токсичный для крови, репродуктивной системы, мочевого пузыря, мозга, верхних дыхательных путей и глаз. Исследования показали, что он токсичен для яичек у крыс и собак.
