Войти
| |||
 . Кристалл RDX | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,3, 5-Тринитро-1,3,5-триазинан | |||
| Другие названия 1,3,5-Тринитропергидро-1,3,5-триазин. RDX. циклонит, гексоген. 1,3, 5-Тринитро-1,3,5-триазациклогексан. 1,3,5-Тринитрогексагидро-s-триазин. Циклотриметилентринитрамин. Гексагидро-1,3,5-тринитро-s-триазин. Триметилентринитрамин | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.092  | ||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| номер ООН | 0072, 0391, 0483 | ||
| Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБАЕТСЯ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C3H6N6O6 | ||
| Молярная масса | 222,117 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветные или желтоватые кристаллы | ||
| Плотность | 1,858 г / см | ||
| Точка плавления | 205,5 ° С (401,9 ° F; 478,6 K) | ||
| Температура кипения | 234 ° C (453 ° F; 507 K) | ||
| Растворимость в воде | нерастворимый | ||
| Взрывоопасные данные | |||
| Чувствительность к удару | Низкое | ||
| трение чувствительность | низкая | ||
| скорость детонации | 8750 м / с | ||
| коэффициент RE | 1,60 | ||
| опасности | |||
| основные опасности | взрывчатое вещество, детонирует при контакте с гремучая ртуть, высокотоксичный | ||
| пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H201, H301, H370, H373 | ||
| Меры предосторожности GHS | P210, P250, P280, P370, P372, P373, P501 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 3 2 | ||
| Температура вспышки | Взрывоопасное вещество | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) | 100 мг / кг | ||
| НИОШ (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (допустимое) | нет | ||
| REL (рекомендуется) | TWA 1,5 мг / м ST 3 мг / м [кожа] | ||
| IDLH (непосредственная опасность) | ND | ||
| Если не указано иное, данные приводятся n для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки ink | |||
RDX представляет собой органическое соединение с формулой (O 2N2CH2)3. Это белое твердое вещество без запаха и вкуса, широко используемое в качестве взрывчатого вещества. Химически он классифицируется как нитрамид, химически подобный HMX. Более энергичное взрывчатое вещество, чем TNT, оно широко использовалось во время Второй мировой войны и остается обычным явлением в военных целях.
Часто используется в смесях с другими взрывчатыми веществами и пластификаторами или флегматизаторами (десенсибилизаторами); это взрывчатое вещество в пластическом взрывчатом веществе С-4. Гексоген стабилен при хранении и считается одним из самых эффективных и бризантных военных взрывчатых веществ с относительным коэффициентом эффективности 1,60.
RDX также известен, но реже, как циклонит, гексоген (особенно на русском, французском, немецком и немецком языках), Т4 и, химически, как циклотриметилентринитрамин. В 1930-х годах Королевский арсенал, Вулвич, начал исследования циклонита для использования против немецких подводных лодок, которые строились с более толстыми корпусами. Целью было разработать взрывчатое вещество более энергичное, чем тротил. По соображениям безопасности Великобритания назвала циклонит "взрывчатым веществом Исследовательского отдела" (R.D.X.). Термин RDX появился в Соединенных Штатах в 1946 году. Первое публичное упоминание имени RDX, или R.D.X., для использования официального названия в Соединенном Королевстве, появилось в 1948 году; его авторами были управляющий химик РОФ Бриджуотер, отдел химических исследований и разработок Вулвич и директор Royal Ordnance Factories, Explosives; опять же, он назывался просто гексогеном.
Оружейники готовятся загрузить 1000-фунтовые бомбы средней грузоподъемности в бомбоотсек Avro Lancaster B Mark III of No 106-я эскадрилья RAF в RAF Metheringham перед крупным ночным рейдом на Франкфурт. Трафаретная надпись по окружности каждой бомбы гласит «RDX / TNT». RDX широко использовался во время Второй мировой войны, часто во взрывоопасных смесях с TNT, таких как Торпекс, Состав B, Циклотолы и H6. Гексоген использовался в одном из первых пластических взрывчатых веществ. прыгающая бомба глубинные бомбы, использованные в «рейде дамбастеров », каждая содержала 6 600 фунтов (3000 кг) Torpex; В бомбах Tallboy и Grand Slam, разработанных Уоллисом, также использовался Torpex.
Считается, что гексоген использовался во многих заговорах с бомбами, включая террористические заговоры.
RDX является основой для ряда обычных военных взрывчатых веществ:
Помимо военных применений, гексоген также используется в управляемом сносе для сноса строений. Снос Джеймстаунского моста в американском штате Род-Айленд был одним из случаев, когда RDX кумулятивные заряды использовались для удаления пролета.
Гексоген классифицируется химиками как производное гексагидро-1,3,5-триазина. Его получают обработкой гексамина белой дымящей азотной кислотой.
. Эта реакция нитролиза также дает
нитрат аммония и воду в качестве побочных продуктов. Общая реакция:
Modern В синтезе используется гексагидротриацилтриазин, так как он предотвращает образование октогена.
RDX использовался обеими сторонами во Второй мировой войне. США производили около 15000 длинных тонн в год. в месяц во время Второй мировой войны и в Германии около 7000 длинных тонн в месяц.Гексоген имел основные преимущества: он обладал большей взрывной силой, чем тротил, использованный во время Первой мировой войны, и не требовал дополнительного сырья для его производства.
RDX был зарегистрирован в 1898 году Георгом Фридрихом Хеннингом, который получил немецкий патент (патент № 104280) на его производство нитролиз гексамина (гексаметилентетрамин ) концентрированной азотной кислотой. В этом патенте упоминаются медицинские свойства гексогена; однако в трех других немецких патентах, полученных Хеннингом в 1916 году, предлагается его использование в бездымное пороховое топливо. Немецкий военные начали расследование его использования в 1920 году, назвав его гексогеном. Результаты исследований и разработок не публиковались до тех пор, пока Эдмунд фон Герц, описанный как австриец, а позже гражданин Германии, не получил британский патент в 1921 году и патент США в 1922 году. Обе патентные заявки были поданы в Австрии. ; и описано производство RDX путем нитрования гексаметилентетрамина. Британские патентные притязания включали производство гексогена нитрованием, его использование с другими взрывчатыми веществами или без них, его использование в качестве разрывного заряда и в качестве инициатора. Заявка на патент США касалась использования полого взрывного устройства, содержащего гексоген, и капсюля-детонатора, содержащего гексоген. В 1930-х годах Германия разработала усовершенствованные методы производства.
Во время Второй мировой войны Германия использовала кодовые названия W Salt, SH Salt, K-метод, E-метод и KA-метод. Эти имена представляли личности разработчиков различных химических путей к гексогену. W-метод был разработан Вольфрамом в 1934 году и дал гексогену кодовое название «W-Salz». Он использовал сульфаминовую кислоту, формальдегид и азотную кислоту. SH-Salz (соль SH) была получена от Schnurr, который в 1937–1938 годах разработал периодический процесс, основанный на нитролизе гексамина. К-метод от Knöffler включал добавление нитрата аммония в процесс гексамина / азотной кислоты. Электронный метод, разработанный Эбеле, оказался идентичным процессу Росса и Шисслера, описанному ниже. KA-метод, также разработанный Knöffler, оказался идентичным процессу Бахмана, описанному ниже.
Разрывные снаряды, выпущенные пушкой MK 108 и боевой частью Ракеты R4M, обе использовались в истребителях Люфтваффе в качестве наступательного вооружения, обе использовали гексоген в качестве взрывной базы.
В United Королевство (Великобритания), гексоген производился с 1933 года исследовательским отделом на пилотном заводе в Royal Arsenal в Woolwich, London, более крупном Пилотная установка строилась на территории Уолтем-Эбби недалеко от Лондона в 1939 году. В 1939 году была спроектирована двухблочная промышленная установка для установки на новом участке площадью 700 акров (280 га), ROF Бриджуотер, за пределами Лондона, и производство гексогена началось в Бриджуотере на одной установке в августе 1941 года. Завод ROF Bridgwater использовал аммиак и метанол в качестве сырья: метанол был преобразован в формальдегид и немного аммония ia преобразован в азотную кислоту, которая была сконцентрирована для производства гексогена. Остальной аммиак реагировал с формальдегидом с образованием гексамина. Завод по производству гексамина был поставлен Imperial Chemical Industries. В него включены некоторые функции, основанные на данных, полученных из Соединенных Штатов (США). RDX получали путем постоянного добавления гексамина и концентрированной азотной кислоты к охлажденной смеси гексамина и азотной кислоты в нитраторе. RDX был очищен и обработан для использования по назначению; Также было выполнено восстановление и повторное использование некоторого количества метанола и азотной кислоты. Установки нитрования гексамина и очистки от гексогена были продублированы (т.е. сдвоены), чтобы обеспечить некоторую страховку от производственных потерь в результате пожара, взрыва или воздушного нападения.
Соединенное Королевство и Британская Империя воевали без союзников против нацистской Германии до середины 1941 года и должны были быть самодостаточными. В то время (1941 г.) Великобритания могла производить 70 длинных тонн (71 т) (160 000 фунтов) гексогена в неделю; Канада, союзная страна и самоуправляемый доминион в составе Британской империи, и США должны были поставлять боеприпасы и взрывчатые вещества, включая гексоген. К 1942 году ежегодная потребность Королевских ВВС составляла 52 000 длинных тонн (53 000 т) гексогена, большая часть которого поступала из Северной Америки (Канада и США).
Метод производства, отличный от процесса Вулиджа, был обнаружен и использован в Канаде, возможно, на химическом факультете Университета Макгилла. Это основано на взаимодействии параформальдегида и нитрата аммония в уксусном ангидриде. Заявка на патент в Великобритании была подана Робертом Вальтером Шисслером (Университет штата Пенсильвания) и Джеймсом Гамильтоном Россом (МакГилл, Канада) в мае 1942 года; патент Великобритании был выдан в декабре 1947 года. Гилман заявляет, что тот же метод производства был независимо открыт Эбеле в Германии до Шисслера и Росс, но союзники об этом не знали. Урбанский подробно описывает пять методов производства, и он называет этот метод (немецким) электронным методом.
В начале 1940-х годов, основные производители взрывчатых веществ в США, Э. I. du Pont de Nemours Company и Hercules имели несколько десятилетий опыта производства тринитротолуола (TNT) и не хотели экспериментировать с новыми взрывчатыми веществами. Артиллерийское вооружение армии США придерживалось той же точки зрения и хотело продолжать использовать TNT. Пикатинни Арсенал испытывал гексоген в 1929 году и сочли его слишком дорогим и слишком чувствительным. ВМС предложили продолжить использование пикрата аммония . Напротив, Комитет по исследованиям национальной обороны (NDRC), посетивший Королевский арсенал в Вулидже, считал необходимым новые взрывчатые вещества. Джеймс Б. Конант, председатель Дивизиона B, пожелал вовлечь академические исследования в эту область. Поэтому Конант создал лабораторию по исследованию экспериментальных взрывчатых веществ в Горном бюро, Брюстон, Пенсильвания, используя финансирование Управления научных исследований и разработок (OSRD).
В 1941 г. Тизард Миссия Великобритании посетила департаменты армии и флота США, и часть переданной информации включала в себя детали метода производства «Вулвича». гексогена и его стабилизация путем смешивания с пчелиным воском. Великобритания просила США и Канаду вместе поставлять 220 коротких тонн (200 т) (440 000 фунтов) гексоген в день. Уильям Х. П. Бланди, начальник Управления боеприпасов принял решение принять гексоген для использования в минах и торпедах. Учитывая неотложную потребность в гексогене, боеприпасы армии США по просьбе Бленди построили завод, который копировал оборудование и процессы, используемые в Вулидже. Результатом стал артиллерийский завод на реке Вабаш, управляемый E. I. du Pont de Nemours Company. В то время на этом заводе располагался крупнейший в мире завод по производству азотной кислоты. Процесс Вулиджа был дорогим: для него требовалось 11 фунтов (5,0 кг) сильной азотной кислоты на каждый фунт гексогена.
К началу 1941 года NDRC исследовал новые процессы. Процесс Вулвича или прямого нитрования имеет по крайней мере два серьезных недостатка: (1) он использует большое количество азотной кислоты и (2) теряется по крайней мере половина формальдегида. Один моль гексаметилентетрамина может производить не более одного моля гексоген. По крайней мере, трем лабораториям, ранее не имевшим опыта взрывных работ, было поручено разработать более эффективные методы производства гексогена; они базировались в университетах Корнелл, Мичиган и Штат Пенсильвания. Вернер Эммануэль Бахманн из Мичигана успешно разработал «процесс объединения "путем объединения канадского процесса с прямым нитрованием. Комбинированный процесс требовал больших количеств уксусного ангидрида вместо азотной кислоты в старом британском «процессе Вулиджа». В идеале процесс комбинирования мог бы производить два моля гексогена из каждого моля гексаметилентетрамина.
Огромное производство гексогена не могло и дальше зависеть от использования натурального пчелиного воска для снижения чувствительности к гексаметилентетрамина. Стабилизатор-заменитель на основе нефти был разработан в Лаборатории исследования взрывчатых веществ Брюстона.
NDRC поручил трем компаниям разработать пилотные установки. Это были Western Cartridge Company, E. I. du Pont de Nemours Company и Tennessee Eastman Company, входящая в состав Eastman Kodak. В компании Eastman Chemical Company (TEC), ведущем производителе уксусного ангидрида, Вернер Эммануэль Бахманн разработал непрерывный процесс получения гексогена. RDX имел решающее значение для военных действий, а текущий процесс серийного производства был слишком медленным. В феврале 1942 года TEC начала производить небольшие количества гексогена на своем экспериментальном заводе в Векслер-Бенд, в результате чего правительство США разрешило TEC спроектировать и построить Holston Ordnance Works (HOW) в июне 1942 года. К апрелю 1943 года, Здесь производился гексоген. В конце 1944 года завод Holston и Wabash River Ordnance Works, которые использовали процесс Woolwich, производили 25000 коротких тонн (23000 т) (50 миллионов фунтов) состава B <333.>в месяц.
Процесс Бахмана в США для RDX оказался более богатым на HMX, чем на RDX в Соединенном Королевстве. Позже это привело к созданию завода по производству гексогена, использующего процесс Бахмана, в ROF Bridgwater в 1955 году для производства гексогена и октогена.
Намерение Соединенного Королевства во время Второй мировой войны состояло в используйте "десенсибилизированный" гексоген. В первоначальном процессе Woolwich гексоген был флегматизирован пчелиным воском, но позже был использован парафиновый воск, основанный на работе, проведенной в Bruceton. В случае, если Великобритания не смогла получить достаточное количество гексогена для удовлетворения своих потребностей, часть дефицита была восполнена за счет замены аматола, смесью нитрата аммония и тротила.
Карл Дёниц имел репутацию утверждать, что «самолет может убить подводную лодку не больше, чем ворона может убить крота ». Тем не менее, к маю 1942 года бомбардировщики Веллингтона начали развертывать глубинные бомбы, содержащие торпекс, смесь гексогена, тротила и алюминия, которых было на 50 процентов больше. разрушительная сила, чем глубинные бомбы, начиненные тротилом. Значительные количества смеси гексогена и тротила были произведены на Holston Ordnance Works, при этом Tennessee Eastman разработал автоматизированный процесс смешивания и охлаждения, основанный на использовании конвейерных лент из нержавеющей стали .
A Бомба Семтекс использовалась при взрыве рейса 103 компании Pan Am (также известного как Локерби) в 1988 году. В бомбардировках Бомбея в 1993 году в качестве бомб использовался гексоген, заложенный в несколько транспортных средств. Гексоген был основным компонентом, использованным при взрывах поезда в Мумбаи в 2006 году и взрывов в Джайпуре в 2008 году. Считается также, что это взрывчатое вещество, использованное при взрывах в московском метро в 2010 году.
Следы гексогена были обнаружены на обломках взрывов жилых домов в России в 1999 г. и взрывов российских самолетов в 2004 г.. Дальнейшие сообщения о бомбах, использованных во время взрывов жилых домов в 1999 г., показали, что, хотя гексоген не был частью основного заряда, каждая бомба содержала пластиковую взрывчатку, использованную в качестве разгонного заряда.
Ахмеда Рессама, Аль-Каида Millennium Bomber, использовал небольшое количество гексогена в качестве одного из компонентов бомбы, которую он приготовил для взрыва в международном аэропорту Лос-Анджелеса на Нью Канун года 1999-2000; взрыв бомбы мог произвести в сорок раз больше, чем разрушительный заминированный автомобиль.
В июле 2012 года правительство Кении арестовало двух иранских граждан и предъявило им обвинение в незаконном хранении 15 килограммов (33 фунтов) гексогена. Согласно кенийской полиции, иранцы планировали использовать гексоген для «атак на цели в Израиле, США, Великобритании и Саудовской Аравии».
Гексоген использовался при убийстве Премьер-министр Ливана Рафик Харири 14 февраля 2005 г.
Джайш-э-Мохаммед использовал 250 кг высокосортного гексогена в ходе нападения на Пулвама в 2019 г.. Атака привела к гибели 44 сотрудников Центральных резервных полицейских сил (CRPF), а также нападавшего.
Гексоген имеет высокое содержание азота и высокий Отношение O: C, оба из которых указывают на его взрывоопасный потенциал для образования N 2 и CO 2.
RDX претерпевает переход от дефлаграции к детонации (DDT) в ограниченном пространстве и при определенных обстоятельствах.
Скорость детонации гексогена при плотности 1,76 г / см составляет 8750 м / с.
Он начинает разлагаться примерно при 170 ° C и плавится при 204 ° C. При комнатной температуре он очень стабилен. Он скорее горит, чем взрывается. Он взрывается только с помощью детонатора, на него не действует даже огонь из стрелкового оружия. Это свойство делает его полезным военным взрывчатым веществом. Он менее чувствителен, чем тетранитрат пентаэритрита (PETN ). В нормальных условиях показатель нечувствительности гексогена равен 80 (гексоген определяет контрольную точку).
гексоген возгоняет в вакууме, что ограничивает или предотвращает его использование в некоторых приложениях.
RDX при взрыве в воздухе имеет примерно в 1,5 раза больше энергии взрыва, чем TNT на единицу веса и примерно в 2,0 раза на единицу объема.
RDX нерастворим в воде, его растворимость 0,05975 г / л при температуре 25 ° C.
Токсичность вещества изучается в течение многих лет. RDX вызвал судороги (судороги) у военнослужащих, принимавших его внутрь, и у рабочих боеприпасов, вдыхавших его пыль во время производства. По крайней мере, один смертельный исход был связан с токсичностью гексогена на европейском заводе по производству боеприпасов.
Во время войны во Вьетнаме не менее 40 американских солдат были госпитализированы с составом C-4 (который составляет 91% гексогена) отравления с декабря 1968 по декабрь 1969 года. С-4 часто использовался солдатами в качестве топлива для подогрева пищи, и пищу обычно смешивали тем же ножом, который использовался для разрезания С-4 на мелкие кусочки перед сжиганием. Солдаты подвергались воздействию C-4 либо из-за вдыхания паров, либо из-за проглатывания, что стало возможным из-за того, что многие мелкие частицы, прилипшие к ножу, попали в приготовленную пищу. Комплекс симптомов включал тошноту, рвоту, генерализованные судороги и длительную постиктальную спутанность сознания и амнезию; что указывает на токсическую энцефалопатию.
Оральная токсичность гексогеном зависит от его физической формы; у крыс LD50 составила 100 мг / кг для тонкоизмельченного гексогена и 300 мг / кг для грубого гранулированного гексогена. Сообщалось о случае госпитализации ребенка-человека с эпилептическим статусом после приема гексогена в дозе 84,82 мг / кг (или 1,23 г для веса тела пациента 14,5 кг) в форме «пластического взрывчатого вещества»..
Вещество обладает токсичностью от низкой до умеренной с классификацией канцерогенов для человека. Однако дальнейшие исследования продолжаются, и эта классификация может быть пересмотрена Агентством по охране окружающей среды США (EPA). Восстановление источников воды, загрязненных гексогеном, оказалось успешным. Известно, что он является токсином почек для человека и очень токсичен для дождевых червей и растений, и поэтому полигоны для армейских испытаний, где активно использовался гексоген, могут нуждаться в восстановлении окружающей среды. В исследовании, опубликованном в конце 2017 года, были высказаны опасения, что эта проблема не была должным образом решена официальными лицами США.
Гексоген в гражданских целях в качестве яда для крыс ограничен.
RDX разлагается организмами в осадке сточных вод, а также грибком Phanaerocheate chrysosporium. Как дикие, так и трансгенные растения могут фиторемедиа взрывчатых веществ из почвы и воды.
FOX-7 считается примерно 1: 1 заменой RDX в почти все приложения.
 | На Викискладе есть материалы, связанные с RDX. |
