Сульфаминовая кислота

редактировать
Сульфаминовая кислота
Таутомерия сульфаминовой кислоты
Шариковая модель канонической нейтральной формы Шаровидная модель цвиттерионной формы
Образец сульфаминовой кислоты.jpg
Имена
Название ИЮПАК Сульфаминовая кислота
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.023.835 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
PubChem CID
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 2967
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ
  • InChI = 1S / H3NO3S / c1-5 (2,3) 4 / ч (H3,1,2,3,4) проверитьY Ключ: IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / H3NO3S / c1-5 (2,3) 4 / ч (H3,1,2,3,4) Ключ: IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYAK
Улыбки
Характеристики
Химическая формула H 3 NSO 3
Молярная масса 97,10 г / моль
Появление белые кристаллы
Плотность 2,15 г / см 3
Температура плавления 205 ° С (401 ° F, 478 К) разлагается
Растворимость в воде Умеренный, с медленным гидролизом
Растворимость
Кислотность (p K a) 1.0
Опасности
Паспорт безопасности ICSC 0328
Классификация ЕС (DSD) (устаревшая) Раздражающий ( Си)
R-фразы (устаревшие) R36 / 38 R52 / 53
S-фразы (устаревшие) (S2) S26 S28 S61
Родственные соединения
Другие катионы Сульфамат аммония
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY  проверить  ( что есть    ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Сульфаминовая кислота, также известная как амидосульфоновая кислота, амидосерная кислота, аминосульфоновая кислота, сульфаминовая кислота и сульфамидная кислота, представляет собой молекулярное соединение с формулой H 3 NSO 3. Это бесцветное водорастворимое соединение находит множество применений. Сульфаминовой кислоты плавится при 205 ° С перед разложением при более высоких температурах в воде, триоксида серы, двуокиси серы и азота.

Сульфаминовая кислота (H 3 NSO 3) может считаться промежуточным соединением между серной кислотой (H 2 SO 4) и сульфамидом (H 4 N 2 SO 2), эффективно заменяя гидроксильную (–OH) группу амином (–NH 2) группа на каждом шагу. Эта картина не может распространяться дальше ни в одном направлении без разрушения сульфонильной (–SO 2 -) части. Сульфаматы - производные сульфаминовой кислоты.

СОДЕРЖАНИЕ
  • 1 Производство
  • 2 Структура и реакционная способность
    • 2.1 Кислотно-основные реакции
    • 2.2 Реакция с азотной и азотистой кислотами
    • 2.3 Реакция с гипохлоритом
    • 2.4 Реакция со спиртом
  • 3 Приложения
    • 3.1 Чистящее средство
    • 3.2 Другое использование
    • 3.3 Полировка серебра
  • 4 ссылки
  • 5 Дальнейшее чтение
Производство

Сульфаминовая кислота производится в промышленных масштабах путем обработки мочевины смесью триоксида серы и серной кислоты (или олеума ). Конвертация проводится в два этапа:

OC (NH 2) 2 + SO 3 → OC (NH 2) (NHSO 3 H)
OC (NH 2) (NHSO 3 H) + H 2 SO 4 → CO 2 + 2 H 3 NSO 3

Таким образом, в 1995 году было произведено около 96 000 тонн.

Структура и реакционная способность
Шарообразная модель цвиттер-иона сульфаминовой кислоты в кристаллическом состоянии.

Соединение хорошо описывается формулой H 3 NSO 3, а не таутомером H 2 NSO 2 (OH). Соответствующие расстояния связи составляют 1,44  Å для S = O и 1,77 Å для S – N. Большая длина S – N соответствует одинарной связи. Кроме того, нейтронографическое исследование обнаружило атомы водорода, все три из которых удалены от азота на 1,03  Å. В твердом состоянии молекула сульфаминовой кислоты хорошо описывается цвиттерионной формой.

Водные растворы сульфаминовой кислоты нестабильны и медленно гидролизуются до бисульфата аммония, но твердое кристаллическое вещество бесконечно стабильно при обычных условиях хранения. Его поведение напоминает поведение мочевины, (H 2 N) 2 CO. Обе имеют аминогруппы, связанные с электроноакцепторными центрами, которые могут участвовать в делокализованном связывании. Оба выделяют аммиак при нагревании в воде; однако сульфаминовая кислота превращается в серную кислоту вместо CO 2, который выделяет мочевина, в соответствии со следующей реакцией:

H 3 NSO 3 + H 2 O → H 2 SO 4 + NH 3

Кислотно-основные реакции

Сульфаминовая кислота является умеренно сильной кислотой, K a  = 0,101 (p K a  = 0,995). Поскольку твердое вещество не гигроскопично, оно используется в качестве стандарта в ацидиметрии (количественный анализ содержания кислоты).

H 3 NSO 3 + NaOH → NaH 2 NSO 3 + H 2 O

Двойное депротонирование может быть выполнено в растворе аммиака с образованием аниона HNSO.2- 3.

H 3 NSO 3 + 2 NH 3 → HNSO2- 3+ 2  NH+ 4

Реакция с азотной и азотистой кислотами

С азотистой кислотой сульфаминовая кислота реагирует с образованием азота :

HNO 2 + H 3 NSO 3 → H 2 SO 4 + N 2 + H 2 O

в то время как с азотной кислотой, она дает закись азота :

HNO 3 + H 3 NSO 3 → H 2 SO 4 + N 2 O + H 2 O

Реакция с гипохлоритом

Реакция избытка гипохлорит- ионов с сульфаминовой кислотой или сульфаматной солью обратимо приводит к образованию как N- хлорсульфаматных, так и N, N- дихлорсульфамат-ионов.

HClO + H 2 NSO 3 H → ClNHSO 3 H + H 2 O
HClO + ClNHSO 3 H ⇌ Cl 2 NSO 3 H + H 2 O

Следовательно, сульфаминовая кислота используются в качестве гипохлорита акцептора при окислении альдегидов с хлоритом, такими как окисление Пинника.

Реакция с алкоголем

При нагревании сульфаминовая кислота реагирует со спиртами с образованием соответствующих органосульфатов. Для этого он дороже других реагентов, таких как хлорсульфоновая кислота или олеум, но также значительно мягче и не сульфирует ароматические кольца. Продукты производятся в виде их солей аммония. Такие реакции могут катализироваться присутствием мочевины.

ROH + H 2 NSO 3 H → ROS (O) 2 O - + NH+ 4

Без присутствия каких-либо катализаторов сульфаминовая кислота не будет реагировать с этанолом при температурах ниже 100 ° C.

Приложения

Сульфаминовая кислота в основном является предшественником соединений со сладким вкусом. Реакция с циклогексиламином с последующим добавлением NaOH дает C 6 H 11 NHSO 3 Na, цикламат натрия. Родственные соединения также являются подсластителями, такими как ацесульфам калия.

Сульфаматы были использованы при разработке многих типов терапевтических агентов, таких как антибиотики, нуклеозид / нуклеотид вирус иммунодефицита человека (ВИЧ) ингибиторы обратной транскриптазы, ВИЧ ингибиторов протеазы (ИП), противораковые препараты ( стероидсульфатазы и карбоангидразы ингибиторов), анти эпилептического лекарства и лекарства для похудания.

Чистящее средство

Сульфаминовая кислота используется как кислотное чистящее средство и средство для удаления накипи, иногда в чистом виде или как компонент запатентованных смесей, обычно для металлов и керамики. Для целей очистки существуют разные степени очистки в зависимости от области применения, такие как GP Grade, SR Grade и TM Grade. Его часто используют для удаления ржавчины и известкового налета, заменяя более летучую и раздражающую соляную кислоту, которая дешевле. Он часто входит в состав бытового средства для удаления накипи, например, Lime-A-Way Thick Gel содержит до 8% сульфаминовой кислоты и имеет pH 2,0–2,2, или моющие средства, используемые для удаления известкового налета. По сравнению с большинством обычных сильных минеральных кислот сульфаминовая кислота обладает желательными свойствами удаления накипи с воды, низкой летучестью и низкой токсичностью. Образует водорастворимые соли кальция и трехвалентного железа.

Сульфаминовая кислота предпочтительнее соляной кислоты в быту из-за ее внутренней безопасности. При ошибочном смешивании с продуктами на основе гипохлорита, такими как отбеливатель, он не образует газообразного хлора, в отличие от большинства обычных кислот; реакция ( нейтрализация ) с аммиаком дает соль, как показано в разделе выше.

Он также находит применение при промышленной очистке молочного и пивоваренного оборудования. Хотя он считается менее коррозионным, чем соляная кислота, ингибиторы коррозии часто добавляют в коммерческие чистящие средства, в состав которых он входит. Его можно использовать как средство для удаления накипи для удаления накипи в домашних кофемашинах и кофемашинах эспрессо, а также в средствах для чистки зубных протезов.

Другое использование

Серебряная полировка

Согласно этикетке на потребительском продукте, жидкое чистящее средство для серебра TarnX содержит тиомочевину, моющее средство и сульфаминовую кислоту.

использованная литература
дальнейшее чтение
Последняя правка сделана 2024-01-08 05:11:21
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте