Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 1,3,5,7-Тетраазатрицикло [3.3.1.1] декан | |||
| Другие названия Гексамин; Метенамин;. уротропин; 1,3,5,7-тетраазаадамантан, формин, аминоформ | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| Ссылка на Бейльштейн | 2018 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.642  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| Номер E | E239 (консерванты) | ||
| Ссылка на Гмелин | 26964 | ||
| KEGG | |||
| MeSH | Метенамин | ||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБАЕТСЯ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C6H12N4 | ||
| Молярная масса | 140,186 г / моль | ||
| Внешний вид | Белое кристаллическое твердое вещество | ||
| Запах | Рыбный, аммиак как | ||
| Плотность | 1,33 г / см (при 20 ° C) | ||
| точка плавления | 280 ° C (536 ° F; 553 K) (сублимы ) | ||
| Растворимость в воде | 85,3 г / 100 мл | ||
| Растворимость | Растворим в хлороформе, метаноле, этанол, ацетон, бензол, ксилол, эфир | ||
| Растворимость в хлороформе | 13,4 г / 100 г (20 ° C) | ||
| Растворимость в метаноле | 7,25 г / 100 г (20 ° C) | ||
| Растворимость в этаноле | 2,89 г / 100 г (20 ° C) | ||
| Растворимость в ацетоне | 0,65 г / 100 г (20 ° C) | ||
| Растворимость в бензоле | 0,23 г / 100 г (20 ° C) | ||
| Кислотность (pK a) | 4,89 | ||
| Фармакология | |||
| код ATC | J01XX05 (ВОЗ ) | ||
| Опасности | |||
| Основная опасности | Легковоспламеняющиеся, вредные | ||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
| Предупреждения об опасности GHS | H228, H317 | ||
| Меры предосторожности GHS | P210, P240, P241, P261, P272, P280, P302 + 352, P321, P333 + 313, P363, P370 + 378, P501 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 2 1 | ||
| Температура вспышки | 250 ° C (482 ° F; 523 K) | ||
| Самовоспламенение. температура | 410 ° C (770 ° F; 683 K) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что такое ?) | |||
| Ссылки на ink | |||
Гексаметилентетрамин или метенамин, также известное как гексамин или уротропин, представляет собой гетероциклическое органическое соединение с формулой (CH 2)6N4. Это белое кристаллическое соединение высоко растворим в воде и полярных органических растворителях. Имеет решетчатую структуру, аналогичную адамантану. Он используется в синтезе других органических соединений, включая пластмассы, фармацевтические препараты и добавки для каучука. Он возгоняет в вакууме при 280 ° C.
Гексаметилентетрамин был открыт Александром Бутлеровым в 1859 году. Его получают промышленным способом путем объединения формальдегида и аммиак. Реакцию можно проводить в газовой фазе и в растворе.
Молекула имеет симметричную тетраэдрическую решетчатую структуру, аналогичную адамантану, у которой четыре «угла» - это атомы азота, а «края» - метиленовые мостики. Хотя форма молекулы определяет клетку, внутри нет пустого пространства для связывания других атомов или молекул, в отличие от краун-эфиров или более крупных структур криптанд.
Молекула ведет себя как основание амина, претерпевая протонирование и N- алкилирование (например, Quaternium-15 ).
Гексаметилентетрамин преимущественно используется в производстве порошкообразных или жидких препаратов фенольных смол и фенольных смол формовочных смесей, где он добавляется как упрочняющий компонент. Эти продукты используются в качестве связующих, например в тормозных накладках и накладках сцепления, абразивных изделиях, нетканых материалах, формованных деталях, полученных в процессе формования, и огнестойких материалах.
Было высказано предположение, что гексаметилентетрамин может работать как молекулярный строительный блок для самоорганизующихся молекулярных кристаллов.
В качестве соли миндальной кислоты (общий метенамин манделат, USP) ее используют для лечения инфекции мочевыводящих путей. Он разлагается при кислом pH с образованием формальдегида и аммиака, причем формальдегид является бактерицидным; миндальная кислота усиливает этот эффект. Кислотность мочи обычно обеспечивается одновременным введением витамина С (аскорбиновая кислота ) или хлорида аммония. Его использование было временно сокращено в конце 1990-х годов из-за побочных эффектов, в частности, химически вызванного геморрагического цистита при передозировке, но теперь его использование было повторно одобрено из-за распространенности устойчивости к антибиотикам. к наиболее часто используемым лекарствам. Этот препарат особенно подходит для длительного профилактического лечения инфекции мочевыводящих путей, поскольку у бактерий не развивается устойчивость к формальдегиду. Его не следует использовать при хронической болезни почек.
Метенамин в форме крема и спрея успешно используется для лечения повышенного потоотделения и сопутствующего запаха.
Метенамин Пятна серебром используются для окрашивания в гистологии, включая следующие типы:
Вместе с 1,3,5-триоксаном гексаметилентетрамин является компонентом Таблетки гексаминового топлива, используемые отдыхающими, любителями, военными и организациями по оказанию помощи для подогрева еды в кемпинге или военных пайков. Он горит бездымно, имеет высокую плотность энергии 30,0 мегаджоулей на килограмм (МДж / кг), не разжижается при горении и не оставляет пепла, хотя его пары токсичны.
Стандартизированные 0,149 г таблетки метенамина (гексамина) используются в лабораториях противопожарной защиты в качестве чистого и воспроизводимого источника огня для проверки воспламеняемости ковров и ковровых покрытий.
Гексаметилентетрамин или гексамин также используется в качестве пищевой добавки в качестве консерванта (INS номер 239). Он одобрен для использования для этой цели в ЕС, где указан под номером E E239, однако не одобрен в США, России, Австралии или Новой Зеландии.
Гексаметилентетрамин - универсальный реагент в органическом синтезе. Он используется в реакции Даффа (формилирование аренов), реакции Соммлета (преобразование бензилгалогенидов в альдегиды) и в реакции Делепина (синтез амины из алкилгалогенидов).
Гексаметилентетрамин является основным компонентом для получения RDX и, следовательно, C-4, а также Октоген, динитрат гексамина, диперхлорат гексамина и HMTD.
Гексаметилентетрамин был впервые применен в медицинских учреждениях в 1899 году как мочевой антисептик. Однако ее использовали только в случаях кислой мочи, тогда как борную кислоту применяли для лечения инфекций мочевыводящих путей с помощью щелочной мочи. Ученый Де Эдс обнаружил прямую корреляцию между кислотностью окружающей среды гексаметилентетрамина и скоростью его разложения. Следовательно, его эффективность как лекарственного средства сильно зависит от кислотности мочи, а не от количества вводимого лекарства. В щелочной среде гексаметилентетрамин оказался почти полностью неактивным.
Гексаметилентетрамин также использовался в качестве метода лечения солдат, подвергшихся воздействию фосгена в Первой мировой войне. Последующие исследования показали, что большие дозы гексаметилентетрамина обеспечивают некоторую защиту, если принимать до воздействия фосгена, но не обеспечивают никакой защиты, если принимать впоследствии.
С 1990 года количество европейских производителей сокращается. Французский завод SNPE закрыт в 1990 году; в 1993 г. производство гексаметилентетрамина в Лейна, Германия было прекращено; в 1996 году итальянское предприятие Agrolinz было закрыто; в 2001 году закрылся британский производитель Borden ; в 2006 году производство на Chemko, Словацкая Республика, было закрыто. Остальные производители включают INEOS в Германии, Caldic в Нидерландах и Hexion в Италии. В США Eli Lilly and Company прекратили производство таблеток метенамина в 2002 году. В Австралии таблетки гексамина для топлива производит компания Thales Australia Ltd. В Мексике гексамин производит компания Abiya.
