Пиперонал

Пиперонал

Имена
Название ИЮПАК 1,3-Бензодиоксол-5-карбальдегид
Другие названия Гелиотропин; Гелиотропин; Пиперонилальдегид; Метиленовый эфир протокатехинового альдегида; 3,4-метилендиоксибензальдегид;
Идентификаторы
Номер CAS	120-57-0
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	CHEBI: 8240
ChEMBL	ChEMBL271663
ChemSpider	13859497
ECHA InfoCard	100.004.009
UNII	KE109YAK00
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID7025924
InChI InChI = 1S / C8H6O3 / c9-4-6-1-2-7-8 (3-6) 11-5-10-7 / h1-4H, 5H2 Обозначение: SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ O = Cc1ccc2OCOc2c1 c1cc2c (cc1C = O) OCO2
Свойства
Химическая формула	C8H6O3
Молярная масса	150 г · моль
Внешний вид	Бесцветные кристаллы
Плотность	1,337 г / см
Точка плавления	37 ° C (99 ° F; 310 K)
Температура кипения	263 ° C (505 ° F; 536 K)
Растворимость в воде	Растворимо в 500 частях
Опасности
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )	2700 мг / кг (перорально для крыс)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа
N (что такое ?)
Ссылки в информационном окне

Пиперонал, также известный как гелиотропин, представляет собой органическое соединение который обычно содержится в ароматизаторах и ароматизаторах. Молекула структурно родственна другим ароматическим альдегидам, таким как бензальдегид и ванилин.

• 1 Естественное происхождение
• 2 Получение
• 3 Реакции
• 4 Аромат
• 5 Ссылки
• 6 Внешние ссылки

Пиперональ в природе встречается в различных растениях. Примеры включают укроп, ваниль, фиолетовые цветы и черный перец.

Пиперональ можно получить по окислением изосафрола или с использованием многоступенчатой ​​последовательности из катехола или 1,2-метилендиоксибензола. Синтез последнего химического вещества осуществляется посредством реакции конденсации с глиоксиловой кислотой с последующим расщеплением полученной α-гидроксикислоты с помощью окислитель. Синтез из катехола требует дополнительной стадии, синтез эфира Вильямсона с использованием дихлорметана.

Пиперональ, как и все альдегиды, можно восстановить в его спирт (пиперониловый спирт) или окисляют с образованием его кислоты (пиперониловая кислота).

Пиперонал может использоваться в синтезе некоторых фармацевтических препаратов, включая тадалафил, L-DOPA и атразентан.

Пиперональ имеет цветочный запах, который обычно описывается как сходный с запахом ванилина или вишни. По этой причине он обычно используется в ароматизаторах и искусственных ароматизаторах. Соединение было названо гелиотропином по нотам «вишневого пирога», обнаруженным в аромате цветка гелиотропа (хотя это химическое вещество не присутствует в истинном аромате цветка). Парфюмеры впервые начали использовать аромат к началу 1880-х годов. Он обычно используется для добавления нюансов ванили или миндаля, обычно придавая бальзамический, пудровый и цветочный характер аромату.

- синтетический вишневый ароматизатор.

Wikisource содержат текст Британской энциклопедии 1911 года статьи Piperonal.