Войти
 . Комплекс с простыми эфирами | |
 . Комплекс с диэтиловым эфиром | |
 | |
| Названия | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Бромидо (фенил) магний | |
| Другие названия PMB, (bromomagnesio) бензол | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.607  |
| PubChem CID | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C6H5MgBr |
| Молярная масса | 181,31 г моль |
| Внешний вид | Бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,14 г см |
| Растворимость i n вода | Реагирует с водой |
| Растворимость | 3,0M в диэтиловом эфире, 1,0M в THF, 2,9M в 2Me-THF |
| Кислотность (pK a) | 45 (конъюгированная кислота) |
| Опасности | |
| Основные опасности | легковоспламеняющиеся, летучие |
| Паспорт безопасности | Внешний MSDS |
| R-фразы (устаревшие) | R12 R14 / 15 R20 / 22 R35 R41 |
| S-фразы (устаревшие) | S16 S26 S30 S33 S36 / 37/39 S43 S45 S60 S61 |
| Температура вспышки | -45 ° C (-49 ° F; 228 K) |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | Фениллитий. Бромид магния. Метилмагнийхлорид |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Фенилмагнийбромид, с упрощенной формулой C. 6H. 5MgBr представляет собой магний -содержащее металлоорганическое соединение. Он коммерчески доступен в виде раствора в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране (THF). Бромид фенилмагния является реактивом Гриньяра . Он часто используется как синтетический эквивалент фенил «Ph» синтон.
Бромид фенимагния получают реакцией бромбензола с металлическим магнием. Бромид фенилмагния коммерчески доступен в виде растворов диэтилового эфира или THF. Лабораторная подготовка включает обработку бромбензола металлическим магнием, обычно в виде стружек. Небольшое количество йода можно использовать для активации магния, чтобы инициировать реакцию.
Координирующие растворители, такие как эфир или ТГФ, необходимы для сольватации (комплекса) центра магния (II). Растворитель должен быть апротонным, поскольку спирты и вода содержат кислый протон и, таким образом, реагируют с фенилмагнийбромидом с образованием бензола. Карбонилсодержащие растворители, такие как ацетон и этилацетат, также несовместимы с реагентом.
Хотя фенилмагнийбромид обычно обозначается как C. 6H. 5MgBr, молекула более сложная. Соединение неизменно образует аддукт с двумя лигандами OR. 2из простого эфира или растворителя ТГФ. Таким образом, Mg является тетраэдрическим и подчиняется правилу октетов. Расстояния Mg – O составляют 201 и 206 пм, тогда как расстояния Mg – C и Mg – Br составляют 220 пм и 244 пм, соответственно.
Фенилмагнийбромид - сильный нуклеофил, а также сильное основание. Он может отводить даже слабокислые протоны, поэтому при необходимости необходимо защитить субстрат. Он часто присоединяется к карбонилам, таким как кетоны, альдегиды. С диоксидом углерода он реагирует с образованием бензойной кислоты после кислотной обработки. Если три эквивалента взаимодействуют с трихлоридом фосфора, может быть получен трифенилфосфин.
