Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие названия | CDB-1321; Диметилнандролон; 7α, 11β-диметил-19-нортестостерон; 7α, 11β-диметилэстр-4-ен-17β-ол-3-он; 7α, 11β-Диметил-19-норандрост-4-ен-17β-ол-3-он |
| Способы введения. | Внутрь |
| Класс препарата | Андроген ; анаболический стероид ; Прогестоген |
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C20H30O2 |
| Молярная масса | 302,458 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
SMILES
| |
InChI
| |
Диметандролон (DMA ), также известный под кодовым названием CDB-1321, является экспериментальным андрогеном / анаболическим стероидом (AAS) и прогестаген препарат, который исследуется для потенциального клинического использования.
Диметандролон является ААС и, следовательно, является агонистом рецептора андрогена, биологическая мишень андрогенов, таких как тестостерон. Он также является прогестином или синтетическим прогестагеном и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона, биологической мишени таких прогестагенов, как прогестерон. Благодаря своей андрогенной и прогестагенной активности диметандролон обладает антигонадотропным действием. Он не имеет эстрогенной активности.
Диметандролон был впервые описан в 1997 году. Он был разработан Отделением разработки противозачаточных средств Национального института здоровья детей и развития человека, агентство правительства США.
сложный эфир и пролекарство диметандролона, диметандролона ундеканоат (DMAU) (CDB-4521), является в стадии разработки для возможного использования в качестве противозачаточных таблеток для мужчин и в заместительной андрогенной терапии для мужчин.
Диметандролон представляет собой ААС, хотя он также был описан как селективный модулятор рецепторов андрогенов (SARM). Как ААС, это мощный агонист рецептора андрогена (AR).
В отличие от тестостерона и различные другие ААС, диметандролон не метаболизируется с помощью 5α-редуктазы. Кроме того, 5α-восстановленное производное диметандролона, 5α-дигидродиметандролон (5α-DHDMA), обладает только 30-40% эффективности диметандролона в качестве агониста AR, что указывает на то, что диметандролон не требует усиления 5α-редуктазой для его активность как AAS, и даже если бы он был субстратом для 5α-редуктазы, он не усиливался бы в андрогенных тканях, таких как кожа и простата. Таким образом, считается, что диметандролон и его сложноэфирные пролекарства, такие как DMAU, имеют пониженный риск андрогенных побочных эффектов и состояний, таких как доброкачественная гиперплазия простаты, рак простаты, характерное выпадение волос на коже головы и угри относительно тестостерона и некоторых других ААС.
Диметандролон не является субстратом для ароматазы, и по этой причине не превращается в соответствующее ароматическое A-кольцо производное 7α, 11β-диметилэстрадиол, мощный эстроген. Таким образом, диметандролон не является эстрогенным. Это отличается от нандролона, который, хотя его скорость ароматизации в эстроген эстрадиол снижена по сравнению с таковой тестостерона, все же в значительной степени преобразуется.
Подобно нандролону и другие производные 19-нортестостерона, диметандролон является мощным прогестагеном в дополнение к ААС. Это свойство может служить для увеличения его антигонадотропной активности, что, в свою очередь, может повысить его эффективность в качестве антисперматогенного агента и мужского контрацептива. Это очень важно и потенциально полезно, поскольку мужские противозачаточные средства на основе одних только андрогенов не смогли вызвать удовлетворительную азооспермию примерно у одной трети мужчин.
Диметандролон показал минимальный потенциал гепатотоксичности в исследованиях на животных, что соответствует тому факту, что это не 17α-алкилированный AAS.
диметандролон, также известный как 7α, 11β -диметил-19-нортестостерон или как 7α, 11β-диметилэстр-4-ен-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический эстран стероид и не-17α-алкилированное производное нандролона (19-нортестостерон).
Помимо C17β ундеканоата сложный эфир диметандролона, DMAU (CDB-4521), несколько других сложных эфиров, таких как буциклат диметандролона (CDB-4386A) и диметандролона додецилкарбонат (CDB- 4730), также были разработаны.
Другие ААС, которые тесно связаны с диметандролоном (помимо нандролона), включают tr эстолон (также известный как 7α-метил-19-нортестостерон (MENT)) и 11β-метил-19-нортестостерон (11β-MNT) и их соответствующие сложные эфиры C17β трестолона ацетат и 11β-MNT додецилкарбонат (11β-MNTDC).
A патент на диметандролон был подан в 1997 году и был выдан в 1999 году. Впоследствии патент на DMAU и диметандролон буциклат был подан в 2002 году и был передан правительству США в 2003 году. Диметандролон был разработан под кодовым названием CDB-1321 Отделением разработки противозачаточных средств Национальный институт здоровья детей и человеческого развития, один из Национальных институтов здоровья в Министерстве здравоохранения и социальных служб США.
