Дихлорацетилен

редактировать
Дихлорацетилен
Структура дихлорацетилена
Имена
Название IUPAC Дихлорэтин
Другие имена DCA, дихлорэтин
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.149. 197 Измените это в Викиданных
PubChem CID
номер RTECS
  • AP1080000
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C2Cl2
Молярная масса 94,927
Внешний видбесцветная маслянистая жидкость
Запах неприятный, сладковатый
Плотность 1,26 г / см
Температура плавления от −66 до −64 ° C (от −87 до −83 ° F; 207 до 209 К)
Точка кипения 33 ° C (91 ° F; 306 K) взрывается
Растворимость в воде нерастворим
Растворимость с растворим в ацетоне, этаноле, эфире
Опасности
Основные опасности взрывоопасный, потенциальный канцероген
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)нет
REL (Рекомендуется)Ca C 0,1 ppm (0,4 мг / м)
IDLH (Непосредственная опасность)Ca (ND)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа)
Ссылки в ink

Дихлорацетилен (DCA ) представляет собой маслянистое пирофорное жидкое химическое соединение с химической формулой C 2Cl 2. Его запах сладкий и "неприятный". Соединение летучее при стандартной температуре и давлении и взрывается при контакте с воздухом. Это токсичное соединение. Он оказывает нефротоксическое действие на крыс, но не на человека. Он может быть получен из соединения трихлорэтилена. Дихлорацетилен не растворим в воде.

Содержание
  • 1 Свойства
  • 2 Возникновение, производство и применение
  • 3 Биологическая роль и токсичность
  • 4 История
  • 5 См. Также
  • 6 Ссылки
Свойства

Дихлорацетилен взрывается при достижении его точки кипения 33 ° по Цельсию (91,4 ° по Фаренгейту). Однако он не растворяется в воде. Дихлорацетилен может взорваться при нагревании или при контакте с воздухом. Он также вступает в интенсивную реакцию с материалами, которые являются окислителями. Он также вступает в бурную реакцию с кислотами. Дихлорацетилен представляет собой масло при стандартной температуре и давлении. Его плотность в 1,2 раза больше плотности воды в жидком состоянии и в 3,3 раза больше плотности воздуха в газообразном состоянии.

Дихлорацетилен может взорваться, если он подожжен в закрытом помещении. Он также может гореть в присутствии хлора с образованием фосгена.

Стабильность дихлорацетилена повышается в присутствии большого количества трихлорэтилена.

Смесь дихлорацетилена с эфир образует азеотроп. Этот азеотроп имеет температуру кипения 32 ° по Цельсию. Кроме того, когда дихлорацетилен смешивается с эфиром, вероятность его взрыва снижается.

В отличие от родственных ацетиленов, дихлорацетилен не легко полимеризуется. Однако полидихлорацетилен заявлен как твердое вещество белого цвета.

Возникновение, производство и применение

Дихлорацетилен коммерчески не производится. Однако в отчете за 1980 год утверждалось, что он производится как побочный продукт в процессе производства винилиденхлорида. Соединение также можно получить пиролизом некоторых типов хлоргидуглеводородов. Например, он может быть образован из трихлорэтилена. Это в первую очередь происходит в присутствии оснований с pH от 11 до 13. Также возможно получить дихлорацетилен из трихлорэтилена в низких концентрациях, пропуская трихлорэтилен через азот при 120 ° C в присутствии сухого гидроксида калия. Несмотря на существующие методы производства, у дихлорацетилена нет известных коммерческих применений.

Кроме того, существует другой способ получения дихлорацетилена. Этот метод позволяет получать дихлорацетилен высокой чистоты в граммах. Этот метод включает пиролиз дихлормалеинового ангидрида при температуре 850 ° C. Дихлорацетилен, полученный этим способом, не нужно отделять от каких-либо растворителей..

Дихлорацетилен может быть получен с чистотой 82% пиролизом дифтормалеинового ангидрида при температуре 950 ° C. Это галогенацетилен, образующийся в наибольших количествах по этой реакции.

Дихлорацетилен может встречаться и быть стабильным в воздухе при концентрациях до 200 частей на миллион, если также присутствуют некоторые другие соединения.

Биологическая роль и токсичность

Дихлорацетилен оказывает токсическое действие на людей, которые подвергаются его воздействию. Наиболее частым эффектом, который соединение оказывает на людей, является развитие неврологических расстройств. Эти расстройства могут сохраняться в течение любого периода времени от нескольких дней до нескольких лет. Воздействие химического вещества также может вызвать целый ряд других симптомов, включая головную боль, рвоту и тошноту, челюсть боль, паралич черепных нервов, потеря аппетита и острый отек легких. Уровень канцерогенности дихлорацетилена для людей не поддается классификации, хотя имеется небольшое количество доказательств, свидетельствующих о том, что это химическое вещество является канцерогенным для животных.

Исследования на самцах крыс и кролики показали, что вдыхание дихлорацетилена может вызвать некроз канальцев и другие нефротоксические эффекты. Кроме того, кролики, которым вводили дихлорацетилен, испытывали гепатотоксические эффекты. Вдыхание дихлорацетилена также вызывает доброкачественные опухоли печени и почки крыс. Химическое вещество также вызвало увеличение случаев лимфомы. Это также вызывает потерю веса у животных. 3,5% дозы дихлорацетилена остается в трупах самцов крыс линии Вистар. LD50 у мышей, подвергшихся действию дихлорацетилена, составляет 124 части на миллион при 1-часовом воздействии путем ингаляции и 19 частей на миллион при 6-часовом воздействии путем ингаляции. Химическое вещество попадает в организм в основном через глутатион-зависимые системы. Глутатион также реагирует с ним. и почечные S-глутатион-S-трансферазы служат катализаторами этой реакции. Хотя дихлорацетилен нефротоксичен для крыс, он не проявляет никаких признаков нефротоксичности у людей.

Дихлорацетилен мутагенно воздействует на Salmonella typhimurium.

максимальная безопасная концентрация дихлорацетилена в воздухе составляет 0,1 частей на миллион. Небезопасно хранить дихлорацетилен в непосредственной близости от калия, натрия или алюминия порошка.

Как и трихлорэтилен, дихлорацетилен метаболизируется до DCVC in vivo.

История

Дихлорацетилен был впервые синтезирован в 1930 году. Его охарактеризовали методами ИК и масс-спектрометрии. Однако по состоянию на 1999 г. нет данных по ядерному магнитному резонансу, относящихся к нему.

Согласно Министерству транспорта, доставка запрещена. дихлорацетилен.

См. Также
Ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-17 04:54:02
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте