![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (1S, 3R, 4R, 5R) - 3 - {[(2E) -3- (3,4-дигидроксифенил) проп-2-еноил] окси} -1,4,5-тригидроксициклогексанкарбоновая кислота | |
Другие названия 3- (3,4-Дигидроксициннамоил) хинат. 3- (3,4-дигидроксициннамоил) хинная кислота. 3-кофеоилхинат. 3-кофеоилхиновая кислота. 3-CQA. 3-O-кофеилхиновая кислота. хлорогенат. Хлорогеновая кислота. Heriguard. 3-транс-кофеилхиновая кислота. 5-O-кофеилхиновая кислота | |
Идентификаторы | |
Номер CAS |
|
3D-модель (JSmol ) | |
3DMet | |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
номер RTECS |
|
UNII |
|
InChI
| |
УЛЫБАЕТСЯ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C16H18O9 |
Молярная масса | 354,311 г · моль |
Плотность | 1,28 г / см |
Температура плавления | от 207 до 209 ° C (от 405 до 408 ° F; От 480 до 482 K) |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
Пиктограммы GHS | ![]() |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Предупреждения об опасности GHS | H315, H319, H335 |
Меры предосторожности GHS | P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | ![]() |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
![]() | |
Ссылки в ink | |
Хлорогеновая кислота (CGA ) - это сложный эфир соединения кофейная кислота и (-) - хинная кислота, функционирующие как промежуточное соединение в биосинтезе лигнина. Термин «хлорогеновые кислоты» относится к родственному семейству полифенолов сложных эфиров, включая гидроксикоричные кислоты (кофейная кислота, феруловая кислота и п-кумаровая кислота ) с хинной кислотой.
Несмотря на «хлоро» в названии, хлорогеновые кислоты не содержат хлора. Вместо этого название происходит от греческих χλωρός (светло-зеленый) и -γένος (суффикс, означающего «дающий начало»), относящихся к зеленому цвету, возникающему при окислении хлорогеновых кислот.
По структуре хлорогеновая кислота сложный эфир, образованный между кофейной кислотой и 3-гидроксилом L -хиновой кислоты. Изомеры хлорогеновой кислоты включают кофеоиловый эфир в других гидроксильных участках кольца хинной кислоты: 4-O-кофеилхиновая кислота (криптохлорогеновая кислота или 4-CQA) и 5-O-кофеоилхиновая кислота (неохлорогеновая кислота или 5 -CQA). Об эпимере в положении 1.
Структуры, содержащие более одной группы кофейной кислоты, называются изохлорогенными кислотами, и их можно найти в кофе. Существует несколько изомеров, таких как 3,4-дикаффеоилхиновая кислота и 3,5-дикаффеоилхиновая кислота. и цинарин (1,5-дикаффеоилхиновая кислота)
Биосинтетическим предшественником хлорогеновой кислоты является 4-кумароил-КоА, содержащий единственную гидроксильную группу в арильном кольце, которое, в свою очередь, производится из коричной кислоты. гидроксилирование сложного эфира кумарила, т.е. установка второй гидроксигруппы, катализируется ферментом цитохром P450.
Хлорогеновая кислота может быть найден в бамбуке Phyllostachys edulis, а также во многих других растениях, таких как побеги вереска обыкновенного (Calluna vulgaris ).
Хлорогеновая кислота и родственные ей соединения криптохлорогеновая кислота и неохлорогеновая кислота были обнаружены в листьях Hibiscus sabdariffa. Изомеры хлорогеновой кислоты обнаружены в картофеле. Хлорогеновая кислота присутствует в мякоть баклажанов, персиков, чернослива и кофейных зерен.
Хлороген - важный и биологически активный продукт питания. полифенол, играющий несколько важных терапевтических ролей, таких как антиоксидантная активность, антибактериальная, гепатопротекторная, кардиозащитная, противовоспалительная, жаропонижающая, нейропротекторная, против ожирения, противовирусная, противовирусная i-микробный, антигипертензивный, поглотитель свободных радикалов и стимулятор центральной нервной системы. Хлорогеновая кислота была изучена как возможный химический сенсибилизатор, вызывающий респираторную аллергию на определенные растительные материалы. В качестве пищевой добавки или в составе кофе хлорогеновая кислота незначительно снижает артериальное давление.
Нумерация атомов хлорогеновой кислоты может быть неоднозначной. Порядок нумерации атомов в кольце хинной кислоты был изменен на обратный в 1976 году в соответствии с рекомендациями IUPAC, в результате чего 3-CQA стал 5-CQA, а 5-CQA стал 3-CQA. В этой статье используется оригинальная нумерация, которая была исключительной до 1976 г. (хлорогеновая кислота - 3-CQA, а неохлорогеновая кислота - 5-CQA). После этого исследователи и производители разделились, и обе системы нумерации использовались. Даже рекомендации IUPAC 1976 г. не являются полностью удовлетворительными применительно к некоторым из менее распространенных хлорогеновых кислот.