Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя ИЮПАК 1- (4 -Иодо-2,5-диметоксифенил) пропан-2-амин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| IUPHAR / BPS | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C11H16INO 2 |
| Молярная масса | 321 0,1558 г / моль |
| Точка плавления | 201,5 ° C (394,7 ° F; 474,6 K) (гидрохлорид ) |
| Растворимость в воде | 10 мг / мл |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [ 77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
2,5-диметокси-4-йодамфетамин (DOI ) представляет собой психоделический препарат и замещенный амфетамин. Однако в отличие от многих других замещенных амфетаминов он не является главным образом стимулятором. DOI имеет стереоцентр и R - (-) - DOI является более активным стереоизомером. В нейробиологических исследованиях [I] -R - (-) - DOI используется в качестве радиолиганда и индикатор присутствия 5-HT 2A рецепторов серотонина. Эффекты DOI сравнивали с LSD, хотя есть различия, которые могут различить опытные пользователи. Помимо большей продолжительности, поездка имеет тенденцию быть более энергичной, чем поездка под ЛСД, с большей нагрузкой на тело и другим субъективным визуальным опытом. КТ включают остаточную стимуляцию и трудности со сном, которые, в зависимости от дозы, могут сохраняться в течение нескольких дней. Хотя это редко, он иногда продается как заменитель ЛСД или даже ложно продается как ЛСД, что может быть опасно, поскольку DOI не имеет такого же установленного профиля безопасности, как ЛСД.
Исследования показывают, что введение (R) -DOI блокирует легочное воспаление, гиперпродукцию слизи, гиперчувствительность дыхательных путей и повороты. выключены ключевые гены иммунного ответа в легких. Эти эффекты блокируют развитие аллергической астмы у мышей.
Несколько 5-HT 2A агонистов галлюциногенов, включая (R) -2,5-диметокси-4-йодамфетамин DOI, TCB-2, Неожиданно было обнаружено, что LSD и LA-SS-Az действуют как мощные ингибиторы TNF, причем DOI является наиболее активным, показывая ингибирование TNF в пикомолярный диапазон, на порядок более мощный, чем его действие как галлюциногена.
| Рецептор | Ki(рацемический DOI) | Ki(R-DOI) | Ki(S-DOI) | Внутренняя активность |
|---|---|---|---|---|
| 5-HT 1A | 2355 нМ | 3843 нМ | ND | ND |
| 5-HT 1B | 1261 нМ | ND | ND | ND |
| 5-HT 1D | 1241,3 нМ | ND | ND | ND |
| 5-HT 1E | 2970 нМ | ND | ND | ND |
| 5-HT 1F | 2125,44 нМ | ND | ND | ND |
| 5-HT 2A | 0,68 нМ | 0,65 нМ | 0,65 нМ | Частичный агонист. |
| 5-HT 2B | 20,03 нМ | 53,70318 нМ | 28,183829 нМ | Частичный агонист / полный агонист |
| 5-HT 2C | 2,38 нМ | 5,370318 нМ | 8,317638 нМ | Полный агонист при сочетании с фосфолипазой A. Частичный агонист (внутренняя эффективность = 53%) в сочетании с фосфолипазой C. |
| 5-HT 5A | 1000 нМ | ND | ND | ND |
| 5-HT 5A | 1000 нМ | ND | ND | ND |
| 5-HT 6 | >10000 нМ | ND | ND | ND |
DOI является рецептором 5-HT 2A, 5-HT 2B и 5-HT 2C агонист.
DOI, как было показано, является чрезвычайно сильным ингибитором воспаления фактора некроза опухоли альфа в пикомолярных концентрациях в клеточных исследованиях. TNF-альфа является важной мишенью для исследований дегенеративных состояний, таких как ревматоидный артрит и болезнь Альцгеймера, где болезненный процесс включает повреждение тканей в результате хронического воспаления. Это может сделать DOI и другие агонисты 5-HT 2A совершенно новой областью для разработки новых методов лечения этих состояний.
Также было показано, что DOI вызывает быстрый рост и реорганизацию дендритные шипы и синаптические связи с другими нейронами, процессы, которые, как известно, лежат в основе нейропластичности.
Впервые DOI был синтезирован Александр Шульгин. радиоактивная йодная -125 форма DOI для ПЭТ-визуализации была впервые разработана в лаборатории Дэвида Э. Николса.
. В январе 2007 года британская полиция сообщила, что трое молодых По сообщениям, мужчины заболели после того, как приняли DOI на рейве в Biggleswade, недалеко от Милтон-Кейнса, и предупредили других, кто принимал его, обратиться за медицинской помощью. Это может быть первым признаком того, что DOI нашел более широкое применение в качестве рекреационного наркотика в Великобритании.
В австралийском стандарте единого списка лекарств и ядов (SUSMP) DOI не упоминается как запрещенное вещество.
Внесено в список 1, так как это аналог амфетамина. CDSA был обновлен в результате того, что Закон о безопасных улицах изменил амфетамины с Списка 3 на Списка 1.
Незаконно с 8 апреля 2007 года.
Sveriges riksdag добавил DOI в список I («вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицине») в качестве наркотиков в Швеции по состоянию на 30 августа 2007 г., опубликовано Medical Products Агентство в своем регламенте LVFS 2007: 10 указано как DOI, 4-йод-2,5-диметокси-амфетамин .
DOI не запланировано в Соединенных Штатах, но вполне вероятно, что DOI будет считаться аналогом (DOB ), и в этом случае продажа или владение может преследоваться в соответствии с Федеральным законом об аналогах. DOI иногда используется в исследованиях на животных и in vitro. Планирование DOI может вызвать проблемы у исследователей-медиков.
DOI является контролируемым веществом Списка I.
