Монофосфат уридина

редактировать

Монофосфат уридина
Имена


Название ИЮПАК [(2 R, 3 S, 4 R, 5 R) -5- (2,4-диоксопиримидин-1-ил) -3,4-дигидроксиоксолан-2-ил] метил дигидрофосфат
Другие названия Уридиловая кислота; Уридин 5'-монофосфат; 5'-уридиловая кислота; Уридин-5'-фосфат; Фосфат уридина; 5'-УМП; Уридин 5'-фосфорная кислота
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.000.371
IUPHAR / BPS
MeSH	Уридин + монофосфат
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C9H13N2O9P / c12-5-1-2-11 (9 (15) 10-5) 8-7 (14) 6 (13) 4 (20-8) 3-19-21 (16,17) 18 / ч1-2,4,6-8,13-14Н, 3Н2, (Н, 10,12,15) (Н2,16,17,18) / t4-, 6-, 7-, 8- / м1 / с1^N Ключ: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N^N InChI = 1 / C9H13N2O9P / c12-5-1-2-11 (9 (15) 10-5) 8-7 (14) 6 (13) 4 (20-8) 3-19-21 (16,17) 18 / ч1-2,4,6-8,13-14Н, 3Н2, (Н, 10,12,15) (Н2,16,17,18) / т4-, 6-, 7-, 8- / м1 / с1 Ключ: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESIBD
Улыбки c1cn (c (= O) [nH] c1 = O) [C @ H] 2 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O2) COP (= O) (O) О) О) О
Свойства
Химическая формула	C 9 H 13 N 2 O 9 P
Молярная масса	324,182 г моль ^-1
Температура плавления	202 ° С (396 ° F, 475 К) (разлагается)
Растворимость в воде	хорошо, также в метаноле
Кислотность (p K a)	1.0, 6.4, 9.5
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?) ^YN
Ссылки на инфобоксы

Уридин монофосфата ( УМФ), также известный как 5'-уридиловой кислоты ( сопряженное основание uridylate), представляет собой нуклеотид, который используется в качестве мономера в РНК. Это сложный эфир из фосфорной кислоты с нуклеозидом уридином. UMP состоит из фосфатной группы, пентозной сахарной рибозы и азотистого основания урацила ; следовательно, это рибонуклеотидмонофосфат. Как заместитель или радикал его название имеет форму префикса уридилил-. Дезокси-форма сокращенно обозначается dUMP. Ковалентное присоединение UMP (например, к белку, такому как аденилилтрансфераза) называется уридилилированием (или иногда уридилированием).

Содержание

1 Биосинтез
2 Влияние на интеллект животных
3 В продуктах питания
4 См. Также
5 ссылки

Биосинтез

Монофосфат уридина образуется из оротидин-5'-монофосфата (оротидиловая кислота) в реакции декарбоксилирования, катализируемой ферментом оротидилатдекарбоксилазой. Без катализатора реакция декарбоксилирования идет чрезвычайно медленно (по оценкам, в среднем происходит один раз в 78 миллионов лет). При адекватном катализе реакция происходит один раз в секунду, что в 10 ¹⁷ раз больше.

У человека функция оротидилатдекарбоксилазы осуществляется белковой UMP-синтазой. Дефектная синтаза UMP может привести к оротовой ацидурии, нарушению обмена веществ.

Влияние на интеллект животных

В исследовании было обнаружено, что песчанки, которых кормили комбинацией уридинмонофосфата, холина и докозагексаеновой кислоты (DHA), значительно улучшили производительность при беге по лабиринтам по сравнению с теми, кто не получал добавки, что означает улучшение когнитивной функции.

В продуктах питания

В исследованиях мозга уридинмонофосфат используется в качестве удобного соединения для доставки уридина. Уридин является активным компонентом этого соединения. Уридин присутствует во многих продуктах питания, в основном в форме РНК. Нефосфорилированный уридин не является биодоступным, кроме метаболизма первого прохождения, поскольку он почти полностью катаболизируется в печени и желудочно-кишечном тракте.

Смотрите также

Рекомендации