Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Уридин | |
| Предпочтительное название IUPAC 1 - [(2 R, 3 R, 4 S, 5 R) -3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] пиримидин-2,4 (1 H, 3 H) -дион | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.370  |
| IUPHAR / BPS | |
| MeSH | Уридин |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | C 9 H 12 N 2 O 6 |
| Молярная масса | 244,20 |
| Появление | твердый |
| Плотность | 0,99308 г / см 3 |
| Температура плавления | 167,2 ° С (333,0 ° F, 440,3 К) |
| журнал P | -1,98 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Уридин ( символ U или Urd) представляет собой гликозилированный аналог пиримидина, содержащий урацил, присоединенный к рибозному кольцу (или, более конкретно, к рибофуранозе ) через β-N 1 - гликозидную связь. Это один из пяти стандартных нуклеозидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты, другие - аденозин, тимидин, цитидин и гуанозин. Пять нуклеозидов обычно обозначают их символами U, A, dT, C и G соответственно. Однако тимидин чаще обозначают как «dT» («d» представляет «дезокси»), поскольку он содержит фрагмент 2'-дезоксирибофуранозы, а не рибофуранозное кольцо, обнаруженное в уридине. Это связано с тем, что тимидин содержится в дезоксирибонуклеиновой кислоте (ДНК), а не в рибонуклеиновой кислоте (РНК). И наоборот, уридин содержится в РНК, а не в ДНК. Остальные три нуклеозида могут быть найдены как в РНК, так и в ДНК. В РНК они были бы представлены как A, C и G, тогда как в ДНК они были бы представлены как dA, dC и dG.
Уридин широко производится в природе как уридин монофосфат (uridylate) путем De Novo синтеза по декарбоксилирования из orotidylate, который катализируется orotidylate декарбоксилазы. Orotidylate получают из оротата, который в сочетании с 5-фосфорибозилом-1-пирофосфатом (PRPP) с образованием orotidylate по пиримидиновой фосфорибозилтрансферазе. PRPP создается из рибозо-5-фосфата путем дальнейшего фосфорилирования, служа энергетической молекулой для продвижения реакции, в то время как оротат образуется в несколько этапов из карбамоилфосфата и аспартата.
Уридин считается второстепенным питательным веществом, поскольку он вырабатывается человеческим организмом по мере необходимости, и добавки, как правило, не рекомендуются, хотя он был изучен для конкретных применений.
Некоторые продукты, содержащие уридин в форме РНК, перечислены ниже. Хотя утверждается, что практически ни один из уридина в этой форме не является биодоступным, "поскольку - как было показано лабораторией Хандшумахера в Йельской школе медицины в 1981 году - он разрушается в печени и желудочно-кишечном тракте, и никакая пища при употреблении никогда не была надежно обработана. показано, что повышает уровень уридина в крови ». Это противоречит Ямамото и др., уровни уридина в плазме выросли в 1,8 раза через 30 минут после приема пива, что предполагает, по крайней мере, противоречивые данные. С другой стороны, этанол сам по себе (который присутствует в пиве) увеличивает уровень уридина, что может объяснить повышение уровня уридина в исследовании Ямамото и др. У младенцев, потребляющих материнское молоко или коммерческие детские смеси, уридин присутствует в виде монофосфата, UMP, который является как биодоступным, так и способным поступать в кровоток из пищеварительного тракта.
Употребление продуктов, богатых РНК, может привести к высокому уровню пуринов (аденина и гуанозина) в крови. Известно, что высокий уровень пуринов увеличивает выработку мочевой кислоты и может усугубить или привести к таким состояниям, как подагра.
Исследователи из Гарварда сообщают, что омега-3 жирные кислоты и уридин, два вещества, содержащиеся в таких продуктах, как рыба, грецкие орехи, патока и сахарная свекла, предотвращают депрессию у крыс так же эффективно, как и антидепрессанты. «Введение крысам комбинации уридина и омега-3 жирных кислот вызывало немедленные эффекты, которые были неотличимы от эффектов, вызванных введением крысам стандартных антидепрессантов», - сказал ведущий автор исследования Уильям Карлезон, директор лаборатории поведенческой генетики Маклина.
Уридин играет роль в пути гликолиза галактозы. Там нет катаболического процесса усваивать галактозу. Таким образом, галактоза превращается в глюкозу и метаболизируется по общему пути глюкозы. Как только поступающая галактоза превращается в галактозо-1-фосфат (Gal-1-P), она участвует в реакции с UDP-глюкозой, молекулой глюкозы, связанной с дифосфатом уридина (UDP). Этот процесс катализируется ферментом галактозо-1-фосфатуридилтрансферазой и передает UDP на молекулу галактозы. Конечный результат - UDP-галактоза и глюкозо-1-фосфат. Этот процесс продолжается, чтобы обеспечить надлежащий гликолиз галактозы.
