Войти
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Метантиол | |||
| Другие имена Метилмеркаптана Mercaptomethane Methiol тиометильного спирт / Thiomethanol Methylthiol | |||
| Идентификаторы | |||
| Количество CAS | |||
| 3D модель ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.748  | ||
| Номер ЕС | |||
| КЕГГ | |||
| PubChem CID | |||
| Номер RTECS | |||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1064 | ||
| Панель управления CompTox ( EPA) | |||
ИнЧИ
| |||
Улыбки
| |||
| Характеристики | |||
| Химическая формула | CH 3 SH | ||
| Молярная масса | 48,11 г моль -1 | ||
| Внешность | бесцветный газ | ||
| Запах | Характерный, как у тухлой капусты или яиц | ||
| Плотность | 0,9 г / мл (жидкость при 0 ° C) | ||
| Температура плавления | -123 ° С (-189 ° F, 150 К) | ||
| Точка кипения | 5,95 ° С (42,71 ° F, 279,10 К) | ||
| Растворимость в воде | 2% | ||
| Растворимость | спирт, эфир | ||
| Давление газа | 1,7 атм (20 ° С) | ||
| Кислотность (p K a ) | ~ 10,4 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| Положения об опасности GHS | H220, H331, H400, H410 | ||
| Меры предосторожности GHS | Р210, Р261, Р271, Р273, Р304 + 340, P311, P321, P377, P381, P391, P403, P403 + 233, Р405, Р501 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 4 1 | ||
| точка возгорания | −18 ° С; 0 ° F; 255 К | ||
| Пределы взрываемости | 3,9% -21,8% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD 50 ( средняя доза ) | 60,67 мг / кг (млекопитающее) | ||
| ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 3,3 частей на миллион (мышь, 2 часа) 675 частей на миллион (крыса, 4 часа) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (Допустимо) | C 10 частей на миллион (20 мг / м 3) | ||
| REL (рекомендуется) | C 0,5 частей на миллион (1 мг / м 3) [15 минут] | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | 150 частей на миллион | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные соединения | Этантиол | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N проверить ( что есть ?)  Y  N | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Метантиол / м ɛ amp; thetas ; eɪ п amp; thetas ; aɪ ɒ л / (также известный как метил - меркаптан ) представляет собой сероорганическое соединение с химической формулой CH 3 SH. Это бесцветный газ с характерным гнилостным запахом. Это природное вещество, которое содержится в крови, мозге и кале животных (включая человека), а также в тканях растений. Это также происходит естественным образом в определенных продуктах, таких как некоторые орехи и сыр. Это одно из химических соединений, вызывающих неприятный запах изо рта и запах газов. Метантиол - простейший тиол, иногда его сокращенно называют MeSH. Он очень легковоспламеняющийся.
Молекула имеет тетраэдрический атом углерода, как и метанол. Это слабая кислота с p K a ~ 10,4, но она примерно в миллион раз более кислая, чем метанол. Бесцветную соль можно получить так:
Образовавшийся тиолат-анион является сильным нуклеофилом.
Его можно окислить до диметилдисульфида :
Дальнейшее окисление превращает дисульфид в две молекулы метансульфоновой кислоты без запаха. Таким образом, отбеливатель дезодорирует метантиол.
Метантиол (MeSH) выделяется как побочный продукт при варке целлюлозы на целлюлозных заводах. При варке крафт-целлюлозы лигнин деполимеризуется путем нуклеофильной атаки сильно нуклеофильным гидросульфид-ионом (HS -) в сильно щелочной среде. Тем не менее, в побочной реакции, HS - атаки метоксильных групп (OMe) в лигнине, деметилирование, чтобы дать им бесплатно фенолят группам (PHO -) и рилизинг меш. Из-за щелочности MeSH легко депротонируется ( MeSNa ), и образовавшийся ион MeS - также является сильным нуклеофилом, вступая в реакцию с диметилсульфидом. Соединения остаются в щелоке и сжигаются в котле-утилизаторе, где сера восстанавливается в виде сульфида натрия.
Метантиол выделяется из разлагающихся органических веществ на болотах и присутствует в природном газе некоторых регионов, в каменноугольной смоле и некоторых сырой нефти. Встречается в различных растениях и овощах, например в редисе.
В поверхностной морской воде метантиол является основным продуктом распада метаболита диметилсульфониопропионата водорослей (ДМСП). Морские бактерии, по- видимому, получают большую часть серы в своих белках за счет расщепления DMSP и включения метантиола, несмотря на тот факт, что метантиол присутствует в морской воде в гораздо более низких концентрациях, чем сульфат (~ 0,3 нМ против 28 мМ). Бактерии в окружающей среде как с кислородом, так и без него также могут превращать метантиол в диметилсульфид (ДМС), хотя большая часть ДМС в поверхностной морской воде производится отдельным путем. И ДМС, и метантиол могут использоваться некоторыми микробами в качестве субстратов для метаногенеза в некоторых анаэробных почвах.
Метантиол является побочным продуктом метаболизма спаржи. Когда-то считалось, что образование метантиола в моче после употребления в пищу спаржи является генетическим признаком. Более поздние исследования показывают, что специфический запах на самом деле возникает у всех людей после употребления спаржи, в то время как способность обнаруживать его (метантиол является одним из многих компонентов «спаржевой мочи») на самом деле является генетической чертой. Химические компоненты, ответственные за изменение запаха мочи, проявляются уже через 15 минут после употребления спаржи.
Метантиол коммерчески получают реакцией метанола с газообразным сероводородом над катализатором из оксида алюминия :
Хотя это непрактично, его можно получить реакцией йодистого метила с тиомочевиной.
Баллон метантиола газа Метантиол в основном используется для производства незаменимой аминокислоты метионина, который используется в качестве диетического компонента в кормах для домашней птицы и животных. Метантиол также используется в пластмассовой промышленности в качестве замедлителя радикальной полимеризации и в качестве прекурсора при производстве пестицидов.
Этот химикат также используется в газовой промышленности в качестве одоранта, так как он хорошо смешивается с метаном. Характерный запах смеси «тухлых яиц» широко известен потребителям природного газа как индикатор возможной утечки газа, даже очень незначительной.
В паспорте безопасности (SDS) метантиол указан как бесцветный горючий газ с чрезвычайно сильным и отталкивающим запахом. В очень высоких концентрациях он очень токсичен и поражает центральную нервную систему. Его проникающий запах предупреждает об опасной концентрации. Сообщается о пороге запаха 1 ppb. Предел потолка OSHA в США составляет 10 частей на миллион.
