Мальтол

редактировать

Мальтол
Имена

Предпочтительное название IUPAC 3-гидрокси-2-метил-4 H- пиран-4-он
Другие имена Лариксиновая кислота; Palatone; Велтол
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100,003,884
Номер E	E636 (усилитель вкуса)
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C6H6O3 / c1-4-6 (8) 5 (7) 2-3-9-4 / div class="ht"-3,8H, 1H3^Y Ключ: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C6H6O3 / c1-4-6 (8) 5 (7) 2-3-9-4 / div class="ht"-3,8H, 1H3 Ключ: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH
Улыбки O = C1C = COC (C) = C1O
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 6 О 3
Молярная масса	126,111 г моль ^-1
Плотность	1,348 г / см ³
Температура плавления	От 161 до 162 ° C (от 322 до 324 ° F, от 434 до 435 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?) ^YN
Ссылки на инфобоксы

Мальтол - это встречающееся в природе органическое соединение, которое используется в основном как усилитель вкуса. Он содержится в коре лиственницы, в хвое сосны и в жареном солоде (от которого он получил свое название). Это белый кристаллический порошок, растворимый в горячей воде, хлороформе и других полярных растворителях. Поскольку мальтол имеет запах сахарной ваты и карамели, он используется для придания сладкого аромата ароматам. Сладость мальтола усиливает запах свежеиспеченного хлеба и используется в качестве усилителя вкуса ( номер INS 636) в хлебе и пирожных.

Мальтол, как и родственные 3-гидрокси-4- пироны, такие как койевая кислота, связывается с центрами твердых металлов, такими как Fe ³⁺, Ga ³⁺, Al ³⁺ и VO ²⁺. Связанный с этим свойством мальтол, как сообщается, значительно увеличивает поглощение алюминия организмом и увеличивает пероральную биодоступность галлия и железа. Он известен в европейской серии пищевых добавок с номером E как E636.

Производные

Некоторые синтетические производные мальтола, разработанные в Университете Урбино, показали ограниченную антипролиферативную активность in vitro в отношении линий раковых клеток, возможно, вызывая апоптоз в этих клетках.

Смотрите также

использованная литература

^ BD Liboiron; К. Х. Томпсон; Г. Р. Хэнсон; Э. Лам; Н. Эбишер; К. Орвиг (2005). «Новые взгляды на взаимодействие белков сыворотки с бис (мальтолато) оксованадием (IV): транспорт и биотрансформация инсулино-усиливающих ванадиевых фармацевтических препаратов». Варенье. Chem. Soc. 127 (14): 5104–5115. DOI : 10.1021 / ja043944n. PMID 15810845.
^ Н. Канеко; Х. Ясуи; Дж. Такада; К. Сузуки; Х. Сакураи (2004). «Пероральный комплекс алюминия с мальтолатом усиливает окислительный стресс в органах мышей». J. Inorg. Biochem. 98 (12): 2022–2031. DOI : 10.1016 / j.jinorgbio.2004.09.008. PMID 15541491.
^ LR Бернштейн; Т. Таннер; К. Годфри; Б. Нолл (2000). «Химия и фармакокинетика мальтолата галлия, соединения с высокой пероральной биодоступностью галлия». Металлосодержащие препараты. 7 (1): 33–48. DOI : 10.1155 / MBD.2000.33. PMC 2365198. PMID 18475921.
^ DM Reffitt; TJ Burden; PT Seed; Дж. Вуд Дж; Р.П. Томпсон; Дж. Дж. Пауэлл (2000). «Оценка абсорбции железа из трехвалентного железа». Анна. Clin. Biochem. 37 (4): 457–66. DOI : 10.1258 / 0004563001899645. PMID 10902861.
^ Аматори, Дж. Амбрози; Fanelli, M.Formica; Fusi, L.Giorgi; Македи, М. Михелони; Паоли, Р. Понтеллини (2012). «Синтез, основность, структурная характеристика и биохимические свойства двух производных [(3-гидрокси-4-пирон-2-ил) метил] амина, проявляющих противоопухолевые свойства». J. Org. Chem. 77 (5): 2207–18. DOI : 10.1021 / jo202270j. PMID 22296279.
^ Аматори, И. Багалони; Macedi, M.Formica; Георгий, В. Фуси (2010). «Мальтен, новая синтетическая молекула, демонстрирующая антипролиферативную активность in vitro против опухолевых клеток и индукцию сложных структурных изменений ДНК». Br. J. Рак. 103 (2): 239–48. DOI : 10.1038 / sj.bjc.6605745. PMC 2906739. PMID 20571494.