Йодоформ

редактировать
Йодоформ
Стерео, скелетная формула йодоформа с явным добавлением водорода
Шариковая модель йодоформа Iodoform-GED-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное имя IUPAC Трииодметан
Другие названия Йодоформ;. Трииодид углерода
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 1697010
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL1451116
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.795 Измените это на Викиданных
Номер EC
  • 200-874-5
KEGG
MeSH йодоформ
PubChem CID
номер RTECS
  • PB7000000
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула CHI 3
Молярная масса 393,732 г · моль
Внешний видБледный, светло-желтый, непрозрачный кристаллы
Запах Шафраноподобный
Плотность 4,008 г см
Точка плавления 119 ° C (246 ° F; 392 K)
Температура кипения 218 ° C (424 ° F; 491 K)
Растворимость в воде 100 мг л
Растворимость в диэтиловом эфире 136 г L
Растворимость в ацетоне 120 г L
Растворимость в этаноле 78 г L
log P 3,118
Закон Генри. константа (kH)3,4 мкмоль Па кг
Магнитная восприимчивость (χ)−117,1 · 10 см / моль
Структура
Кристаллическая структура Гексагональная
Координационная геометрия Тетрагональная
Молекулярная форма Тетраэдр
Термохимия
Теплоемкость (C)157,5 ДжК моль
Стандартная энтальпия. образования (ΔfH298)180,1–182,1 кДж моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)−716,9 - −718,1 кДж моль
Фармакология
Код ATC D09AA13 ( ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Краткие сведения об опасности GHS H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS P261, P280, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 0 2 1
Вспышка пои nt 204 ° C (399 ° F; 477 K)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )
  • 355 мг / кг (перорально, крыса)
  • 1180 мг / кг (кожный, крысиный)
  • 1,6 ммоль / кг (sc, мышь)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимо)нет
REL (рекомендуется)0,6 ppm (10 мг / м)
IDLH (непосредственная опасность)ND
Родственные соединения
Родственные галоалканы
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки ink
Iodoform.jpg

Йодоформ ( также известный как трийодметан и, неточно, как трииодид углерода ), представляет собой йодорганическое соединение с формулой C H I 3. Бледно-желтое, кристаллическое, летучее вещество, оно имеет проникающий и характерный запах (в старых текстах по химии этот запах иногда упоминается как запах больниц, где это соединение до сих пор широко используется) и аналогично хлороформу, сладковатый вкус. Иногда его используют в качестве дезинфицирующего средства.

Содержание
  • 1 Структура
  • 2 Синтез и реакции
    • 2.1 Естественное происхождение
  • 3 Применения
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
  • 6 Внешние ссылки
Структура

Молекула принимает тетраэдрическую молекулярную геометрию с симметрией C 3v.

Синтез и реакции

Синтез йодоформа был первым описан Жоржем-Симоном Серулласом в 1822 г. реакциями паров йода с водяным паром над раскаленными углями, а также реакцией калия с этанольным йодом в присутствии воды; и почти в то же время независимо Джоном Томасом Купером. Он синтезируется в галоформной реакции реакцией йода и гидроксида натрия с любым из этих четырех видов органических соединений: метил кетон (CH 3 COR), ацетальдегид (CH 3 CHO), этанол (CH 3CH2OH) и некоторые вторичные спирты (CH 3 CHROH, где R представляет собой алкильную или арильную группу).

Iodoform Synthesis.svg

Реакция йода и основания с метил кетонами настолько надежна, что йодоформный тест (появление желтого осадка) используется для исследования наличие метилкетона. То же самое происходит при тестировании конкретных вторичных спиртов, содержащих по крайней мере одну метильную группу в альфа-положении.

. Некоторые реагенты (например, йодистый водород ) превращают йодоформ в дииодметан. Также возможно преобразование в диоксид углерода : йодоформ реагирует с водным нитратом серебра с образованием монооксида углерода. При обработке порошком элементарного серебра йодоформ восстанавливается, образуя ацетилен. При нагревании йодоформ разлагается с образованием двухатомного йода, газообразного йодистого водорода и углерода.

Естественное происхождение

Гриб шляпка ангела содержит йодоформ и имеет характерный запах.

Приложения

Соединение находит маломасштабное использование в качестве дезинфицирующего средства. Примерно в начале 20 века он использовался в медицине как заживляющая и антисептическая повязка на раны и язвы, хотя в настоящее время его заменяют более совершенные антисептики. Он является активным ингредиентом многих порошков для ушей собак и кошек, а также оксид цинка и пропионовая кислота, которые используются для предотвратить инфекцию и облегчить удаление волос в ушах.

См. также
Ссылки
Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-24 05:52:23
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте