Тетраиодид углерода

редактировать
Тетраиодид углерода
Стерео, скелетная формула тетраиодида углерода
Кристаллы тетраиодида углерода и раствор.jpg
Модель тетраиодида углерода с мячом и клюшкой Модель заполнения пространства тетраиодида углерода
Имена
Название IUPAC Тетраиодметан
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 1733108
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.335 Измените это на Wikidata
Номер EC
  • 208-068-5
PubChem CID
Номер RTECS
  • FG4960000
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула CI4
Молярная масса 519,629 г · моль
Внешний видТемно-фиолетовые кристаллы
Плотность 4,32 г / мл
Магнитная восприимчивость (χ)-136 · 10 см / моль
Структура
Кристаллическая структура Тетрагональная
Форма молекулы Тетраэдр
Дипольный момент 0 D
Термохимия
Теплоемкость (C)0,500 ДжК г
Стандартная энтальпия. образование (ΔfH298)384,0–400,4 кДж моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)−794,4–−778,4 кДж моль
Опасности
пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Краткая характеристика опасности GHS H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS P261, P305 + 351 + 338
Родственные соединения
Родственные алканы
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки на инфобокс

Тетраиодид углерода тетрагалогенметан с молекулярной формулой CI 4. Будучи ярко-красным, это относительно редкий пример сильно окрашенного производного метана . Это всего лишь 2 мас.% Углерода, хотя известны другие производные метана с еще меньшим содержанием углерода.

Содержание
  • 1 Структура
  • 2 Свойства, синтез, использование
  • 3 Соображения безопасности
  • 4 Ссылки
  • 5 Дополнительная литература
Структура

Тетраэдрическая молекула имеет CI расстояния 2,12 ± 0,02 Å. Молекула слегка перегружена короткими контактами между атомами йода размером 3,459 ± 0,03 Å, и, возможно, по этой причине она термически и фотохимически нестабильна.

Тетраиодид углерода кристаллизуется в тетрагональной кристаллической структуре (6,409, c 9,558 (0,10 нм)).

Он имеет нулевой дипольный момент из-за к его симметрично замещенной тетраэдрической молекуле.

Свойства, синтез, использование

Тетраиодид углерода слабо реагирует с водой, давая йодоформ и I 2. Растворим в неполярных органических растворителях. Он разлагается термически и фотохимически до C 2I4. Его синтез включает катализируемый AlCl 3 галогенидный обмен, который проводят при комнатной температуре:

CCl 4 + 4 EtI ⟶ CI 4 + 4 EtCl {\ displaystyle {\ ce {CCl4 + 4 EtI ->CI4 + 4 EtCl}}}{\displaystyle {\ce {CCl4 + 4 EtI ->CI4 + 4 EtCl}}}

Продукт кристаллизуется из реакционного раствора.

Тетраиодид углерода используется в качестве реагента иодирования, часто при реакции с основаниями. превращаются в 1,1-дийодалкены при обработке трифенилфосфином (PPh 3) и тетраиодидом углерода. Спирты превращаются в иодид по механизму, аналогичному реакции Аппеля.. В реакции Аппеля четыреххлористый углерод используется для получения алкилхлоридов из спиртов.

Соображения безопасности

Производители рекомендуют хранить тетраиодид углерода при температуре около 0 ° C (32 ° F). Как готовый источник йода, это ирри тант. Его LD50 составляет 178 мг / кг. В общем, пергалогенированные органические соединения следует считать токсичными, за редким исключением небольших перфторалканов (по существу инертных из-за прочности связи C-F).

Ссылки
Дополнительная литература
Последняя правка сделана 2021-05-14 07:14:52
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте