Цитруллин

Цитруллин

Имена
Название IUPAC 2-амино-5- (карбамоиламино) пентановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	627-77-0 13594-51-9 R 372-75-8 S
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B01217
Ссылка Beilstein	1725417, 1725415 R, 1725416 S
ChEBI	CHEBI: 18211
ChEMBL	ChEMBL444814
ChemSpider	810 553200 R 9367 S
DrugBank	DB00155
ECHA InfoCard	100.006.145
Номер EC	211-012-2
Справочник Гмелина	774677 S
IUPHAR / BPS	722
KEGG	D07706
MeSH	Citrulline
PubChem CID	833 637599 R 9750 S
UNII	29VT07BGDA
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID80883373
InChI InChI = 1S / C6H13N3O3 / c7-4 (5 (10) 11) 2-1-3-9-6 (8) 12 / h4H, 1-3,7H2, (H, 10,11) (H3,8, 9,12) Обозначение: RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N
SMILES NC (CCCNC (N) = O) C (O) = O
Свойства
Химическая формула	C6H13N3O3
Молярная масса	175,188 г · моль
Внешний вид	Белые кристаллы
Запах	Без запаха
log P	-1,373
Кислотность (pK a)	2,508
Основность (pK b)	11,489
Термохимия
Теплоемкость (C)	232,80 Дж · К моль
Стандартная молярная. энтропия ( S 298)	254,4 ДжК моль
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты	N-ацетиласпарагиновая кислота Ацеглутамид N-ацетилглутаминовая кислота Пивагабин
Родственные соединения	Бромисовал Карбромал
Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N ( что такое ?)
Ссылки на информационное окно

органическое соединение цитруллин представляет собой α- аминокислоту. Его название происходит от citrullus, латинского слова, обозначающего арбуз. Хотя он назван и описан гастроэнтерологами с конца 19 века, он был впервые выделен из арбуза в 1914 году японскими исследователями Йотаро Кога и Рио Одаке и далее систематизирован Tokyo Imperial Университет в 1930 году. Он имеет формулу H2NC (O) NH (CH 2)3CH (NH 2) CO 2 H. Это ключевой промежуточный продукт в цикле мочевины, пути, по которому млекопитающие выделяют аммиак, превращая его в мочевину. Цитруллин также образуется как побочный продукт ферментативного производства оксида азота из аминокислоты аргинин, катализируемого синтазой оксида азота.

• 1 Биосинтез
• 2 Функция
• 3 См. также
• 4 Примечания
• 5 Ссылки

Цитруллин получают из орнитина и карбамоилфосфата в одной из центральных реакций в цикле мочевины. Его также получают из аргинина в качестве побочного продукта реакции, катализируемой NOS fa. милы (БДУ; EC 1.14.13.39). Он производится из аргинина с помощью фермента трихогиалина во внутреннем корне оболочке и мозговом веществе волосяных фолликулов. Аргинин сначала окисляется до N -гидроксиларгинин, который затем дополнительно окисляется до цитруллина с одновременным высвобождением оксида азота.

Некоторые белки содержат цитруллин в результате посттрансляционной модификации. Эти остатки цитруллина образуются семейством ферментов, называемых пептидиларгининдеиминазами (PAD), которые превращают аргинин в цитруллин в процессе, называемом цитруллинированием или деструкцией с помощью иона кальция. Белки, которые обычно содержат остатки цитруллина, включают основной белок миелина (MBP), филаггрин и несколько белков гистонов, тогда как другие белки, такие как фибрин и виментин восприимчивы к цитруллинированию во время гибели клеток и воспаления тканей.

Концентрация цитруллина в циркулирующей крови является биомаркером кишечной функции.

• Цитруллинемия