Войти
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.675  |
| MeSH | Biliverdin |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C33H34N4O6 |
| Молярная масса | 582,646 |
| Точка плавления | >300 ° C |
| Опасности | |
| Основные опасности | Раздражающий |
| Паспорт безопасности | Sigma-Aldrich |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Биливердин - зеленая тетрапирролик желчь пигмент и является продуктом гема катаболизма. Это пигмент, отвечающий за зеленоватый цвет, который иногда наблюдается в синяках.
Метаболизм гема Биливердин возникает в результате распада гема фрагмент гемоглобина в эритроцитах. Макрофаги расщепляют стареющие эритроциты и расщепляют гем на биливердин вместе с гемосидерином, в котором биливердин обычно быстро восстанавливает до свободного билирубин.
Биливердин кратковременно отображается в синяках зеленого цвета. В синяках его расщепление на билирубин приводит к желтоватому цвету.
Биливердин был обнаружен в избытке в крови людей, страдающих заболеваниями печени. Желтуха вызвана накоплением биливердина или билирубина (или обоих) в системе кровообращения и тканях. Желтуха кожи и склера (белки глаз) характерны для печеночной недостаточности.
Хотя обычно считается, что это всего лишь побочный продукт распада гема, данные, свидетельствующие о том, что биливердин - и другие желчные пигменты - играют физиологическую роль в организме человека, растут.
Желчные пигменты, такие как биливердин, обладают значительными антимутагенными и антиоксидантными свойствами и, следовательно, могут выполнять полезную физиологическую функцию. Было показано, что биливердин и билирубин являются мощными поглотителями гидропероксильных радикалов. Также было показано, что они ингибируют эффекты полициклических ароматических углеводородов, гетероциклических аминов и окислителей - все они являются мутагенами. Некоторые исследования показали, что люди с более высокими уровнями концентрации билирубина и биливердина в организме имеют более низкую частоту рака и сердечно-сосудистых заболеваний. Было высказано предположение, что биливердин, как и многие другие тетрапирролические пигменты, может действовать как ингибитор протеазы ВИЧ-1 , а также оказывать положительное воздействие при астме, хотя необходимы дальнейшие исследования для подтвердите эти результаты. В настоящее время нет практического применения биливердина для лечения каких-либо заболеваний.
Биливердин является важным пигментным компонентом птичьей яичной скорлупы, особенно синей и зеленой скорлупы. В синей яичной скорлупе концентрация биливердина значительно выше, чем в коричневой яичной скорлупе.
Исследования показали, что биливердин яичной скорлупы вырабатывается из скорлупы, а не за счет распада эритроцитов в кровотоке, хотя Нет никаких доказательств того, что источником материала не являются ни тетрапирролы, ни свободный гем из плазмы крови.
Помимо его присутствия в скорлупе птичьих яиц, другие исследования также показали, что биливердин является присутствует в сине-зеленой крови многих морских рыб, в крови табачного рогатого червя, в крыльях мотылька и бабочки, в сыворотке и яйцах лягушек и в плаценте собак. У собак это может в очень редких случаях привести к рождению щенков с зеленой шерстью; однако зеленый цвет исчезает вскоре после рождения. У саргана (Belone belone) и родственных ему видов кости ярко-зеленые из-за биливердина.
Биливердин также присутствует в зеленой крови, мышцах, костях и слизистой оболочке сцинков рода Prasinohaema, обнаруженных в Новой Гвинее. Неясно, является ли это присутствие биливердина экологической или физиологической адаптацией любого рода. Было высказано предположение, что накопление биливердина может сдерживать опасную инфекцию паразитами Plasmodium малярии, хотя статистически значимой корреляции не установлено. Камбоджийская лягушка Chiromantis samkosensis также демонстрирует эту характеристику наряду с бирюзовыми костями.
Флуоресцентные белки визуализируют развитие клеточного цикла. Флуоресценция IFP2.0-hGem (1/110) показана зеленым и выделяет фазы S / G 2 / M. Флуоресценция smURFP -hCdtI (30/120) показана красным цветом и выделяет фазы G 0/G1. В комплексе с реконструированным бактериальным фитохромом биливердин был использован в качестве ИК-излучающий хромофор для визуализации in vivo. В отличие от флуоресцентных белков, которые образуют свой хромофор посредством посттрансляционных модификаций полипептидной цепи, фитохромы связывают внешний лиганд (в данном случае, биливердин), а для успешной визуализации первого зонда на основе бактериофитохрома потребовалось добавление экзогенного биливердина. Недавние исследования показали, что флуоресцентные белки на основе бактериофитохрома с высоким сродством к биливердину можно визуализировать in vivo с использованием только эндогенного лиганда и, таким образом, с такой же легкостью, как и обычные флуоресцентные белки. Появление второго и последующих поколений зондов на основе биливердин-связывающих бактериофитохромов должно расширить возможности неинвазивной визуализации in vivo.
Новый класс флуоресцентного белка произошел от цианобактериального (Trichodesmium erythraeum ) фикобилипротеина, α- аллофикоцианин, и названный в 2016 г. малым ультра-красным флуоресцентным белком (smURFP ). smURFP автокаталитически самовстраивается в хромофор биливердин без необходимости во внешнем белке, известном как лиаза. производные от медуз и кораллов флуоресцентные белки требуют кислород и производят стехиометрическое количество перекиси водорода при образовании хромофора. smURFP не требует кислорода или производят перекись водорода и используют хромофор биливердин. smURFP имеет большой коэффициент экстинкции (180000 М · см) и скромный квантовый выход (0,20), что делает его биофизическую яркость сопоставимой с eGFP. и примерно в 2 раза ярче, чем большинство красных или дальних красных флуоресцентных белков, полученных из кораллов. smURFP спектральные свойства аналогичны органическому красителю Cy5.
