Гетероциклические амины, также иногда называемые HCA s, представляют собой химические соединения, содержащие по крайней мере одно гетероциклическое кольцо, которое по определению имеет атомы по крайней мере два разных элемента, а также по меньшей мере одну аминную (азотсодержащую) группу. Обычно это атом азота аминогруппы, который также делает кольцо гетероциклическим (например, пиридин ), хотя существуют соединения, в которых это не так (например, лекарство Зилеутон ). Биологические функции гетероциклических аминов различаются, включая витамины и канцерогены. Канцерогенные гетероциклические амины образуются при высокотемпературной варке мяса и копчении растительных веществ, например табака. Некоторые хорошо известные гетероциклические амины - это ниацин (витамин B3), никотин (психоактивный алкалоид и рекреационный наркотик) и азотистые основания, которые кодируют генетическую информацию в ДНК.
Соединение пирролидин состоит из молекул, содержащих насыщенное кольцо из пяти атомов. Эта циклическая структура состоит из одного атома азота и четырех атомов углерода. Никотин представляет собой молекулу, содержащую пирролидиновое кольцо, присоединенное к кольцу пиридина (другого гетероциклического амина). Никотин принадлежит к группе соединений, известных как алкалоиды, которые представляют собой встречающиеся в природе органические соединения с азотом. Пиррол - еще одно соединение, состоящее из молекул с пятичленным гетероциклическим кольцом. Эти молекулы ненасыщены и содержат атом азота в кольце. Четыре пиррольных кольца соединены в кольцевую структуру, называемую порфирином. Кольца порфирина являются компонентами гемоглобина, миоглобина, витамина B12, хлорофилла и цитохромы. В центрах гема в гемоглобине, миоглобине и цитохромах железо представляет собой ион; в первых двух ион железа связан с кислородом.
Структура пиридина аналогична структуре бензола, за исключением того, что атом азота заменяет один атом углерода. Пиридин используется как ароматизатор. Пиридиновое кольцо входит в состав двух витаминов группы В: ниацина и пиридоксина. Ниацин, также называемый никотиновой кислотой, содержится в большинстве организмов. В результате метаболизма он становится никотинамидадениндинуклеотидом НАД, коферментом, который участвует в окислении и восстановлении метаболических клеток. Дефицит ниацина приводит к заболеванию, называемому пеллагрой. Пиридоксин или витамин B6, он становится основным соединением в метаболизме аминокислот.
Пиримидин представляет собой гетероциклический амин, который содержит два атома азота в ненасыщенном шестичленном кольце. Примером молекулы, содержащей пиримидин, является тиамин, который также известен как витамин B1. Дефицит тиамина вызывает бери-бери. Пиримидин является компонентом азотистых оснований цитозина, урацила и тимина. Два других азотистых основания, аденин и гуанин, также являются гетероциклическими аминами, называемыми пуринами ; они состоят из конденсированного пиримидина и имидазола.
Обнаружены некоторые гетероциклические амины (ГКА) в приготовленном и особенно обожженном мясе известны канцерогены. Исследования показали, что образование гетероциклических аминов в мясе происходит при высоких температурах приготовления. Например, гетероциклические амины представляют собой канцерогенные химические вещества, образующиеся при варке мышечного мяса, такого как говядина, свинина, мясо птицы и рыба. ГКА образуются, когда аминокислоты и креатин (химическое вещество, обнаруженное в мышцах) реагируют при высоких температурах приготовления. Исследователи определили 17 различных HCA, возникающих в результате приготовления мышечного мяса, которые могут представлять риск рака у человека. Отдел эпидемиологии и генетики рака Национального института рака США обнаружил связь между людьми с раком желудка и потреблением вареного мяса, а также другие исследования колоректального, рак поджелудочной железы и рак груди связан с высоким потреблением хорошо прожаренного, жареного или приготовленного на гриле мяса. Люди, которые едят средне-прожаренную или хорошо прожаренную говядину, более чем в три раза чаще страдают раком желудка, чем те, кто ел говядину средней или средней прожарки. Другие источники белка (молоко, яйца, тофу и мясные субпродукты, такие как печень ) очень мало или совсем нет содержания ГКА в естественных условиях или в приготовленном виде.
Harmane, бета-карболиновый алкалоид, обнаруженный в мясе, является «сильно треморогенным» (вызывает тремор). Хотя концентрация гармана была примерно на 50% выше у пациентов с эссенциальным тремором, чем в контрольной группе, прямой корреляции между уровнем в крови и уровнем ежедневного потребления мяса нет, что свидетельствует о различии в метаболизме этого химического вещества. играет большую роль. Эти химические вещества образуются в процессе варки мяса, особенно чем дольше они варятся, и тем больше они подвергаются воздействию высоких температур во время варки.
Исследования показали, что оливковое масло, лимонный сок и чесночный маринад снижают уровень HCA в курице на 90%. Шесть часов маринования в пиве или красном вине снижают уровень двух типов ГКА в говяжьем стейке до 90% по сравнению с немаринованным стейком.