An amphiphile (от греч. αμφις, amphis: оба и φιλíα, philia : любовь, дружба) представляет собой химическое соединение, обладающее как гидрофильными (водоотталкивающими, полярными), так и липофильными (жиролюбивыми) свойствами. Такое соединение называется амфифильным или амфипатическим. Это лежит в основе ряда исследований в области химии и биохимии, в частности, полиморфизма липидов. Органические соединения, содержащие гидрофильные группы на обоих концах вытянутой (в совокупности) молекулы, называются болаамфифильными. Обычными амфифильными веществами являются мыла, детергенты и липопротеины.
липофильная группа обычно представляет собой большую углеводородную составляющую, например длинная цепь формы CH 3 (CH 2)n, с n>4.
гидрофильная группа попадает в одну из следующие категории:
Часто амфифильные соединения h ave несколько липофильных частей, несколько гидрофильных частей или несколько и того и другого. Белки и некоторые блок-сополимеры являются такими примерами.
Амфифильные соединения имеют липофильные (обычно углеводородные ) структуры и гидрофильные полярные функциональные группы (ионные или незаряженные).
В результате наличия как липофильных, так и гидрофильных частей некоторые амфифильные соединения могут растворяться в воде и в некоторой степени в неполярных органических растворителях.
При помещении в в несмешивающейся двухфазной системе, состоящей из водных и органических растворителей, амфифильное соединение будет разделять две фазы. Степень гидрофобной и гидрофильной частей определяет степень разделения.
Фосфолипиды, класс амфифильных молекул, являются основными компонентами биологических мембран. Амфифильная природа этих молекул определяет способ, которым они образуют мембраны. Они объединяются в бислои, располагая свои полярные группы по направлению к окружающей водной среде (соответственно внеклеточной жидкости и внутриклеточному раствору, цитозоль ), а свои липофильные цепи внутрь бислой, определяющий неполярную область между двумя полярными.
Хотя фосфолипиды являются основными составляющими биологических мембран, есть и другие составляющие, такие как холестерин и гликолипиды, которые также входят в эти структуры и придают им различные физические и биологические свойства.
Многие другие амфифильные соединения, такие как пепдуцины, сильно взаимодействуют с биологическими мембранами, вставляя гидрофобную часть в липидную мембрану, при этом подвергая гидрофильную часть воздействию водной среды, изменяя их физические свойства. поведение, а иногда и нарушение их.
Белки Aβ образуют антипараллельные β-слои, которые являются сильно амфифильными и которые агрегируют с образованием токсичных окислительных фибрилл Aβ. Сами фибриллы Aβ состоят из 13-мерных амфифильных модульных β-сэндвичей, разделенных обратными витками. Гидропатические волны оптимизируют описание небольших (40,42 аминокислотных остатков) бляшкообразующих (агрегированных) фрагментов Aβ.
Противомикробные пептиды - это еще один класс амфифильных молекул, анализ больших данных показал, что по амфипатичности лучше всего различать АМП с активностью антиграмотрицательных бактерий и без них. Чем выше амфипатичность, тем больше шансов для AMP, обладающих двойной антибактериальной и противогрибковой активностью.
Существует несколько примеров молекул, обладающих амфифильными свойствами:
на основе углеводородов поверхностно-активные вещества представляют собой пример группы амфифильных соединений. Их полярная область может быть ионной или неионной. Некоторые типичные представители этой группы: додецилсульфат натрия (анионный ), хлорид бензалкония (катионный ), кокамидопропилбетаин. (цвиттерионный ) и 1-октанол (длинноцепочечный спирт, неионный).
Многие биологические соединения являются амфифильными: фосфолипиды, холестерин, гликолипиды, жирные кислоты, желчные кислоты, сапонины, местные анестетики и т. Д.
Мыло - обычное бытовое амфифильное соединение. Мыло, смешанное с водой (полярное, гидрофильное), полезно для очистки масел и жиров (неполярных, липифильных) с посуды, посуды, кожи, одежды и т. Д.