Войти
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК S-метил 1 , 2,3-бензотиадиазол-7-карботиоат | |||
| Другие названия BTH, CGA245704 | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.101.876  | ||
| Номер EC |
| ||
| MeSH | S -метил+бензо(1,2,3)тиадиазол-7-карботиоат | ||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox (EPA) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C8H6N2OS2 | ||
| Молярная масса | 210,27 г · моль | ||
| Внешний вид | Кристаллический порошок от белого до бежевого цвета | ||
| Точка плавления | 133 ° C (271 ° F; 406 K) | ||
| Температура кипения | 267 ° C (513 ° F; 540 K) | ||
| Растворимость в воде | 7,7 мг / л (20 ° C) | ||
| log P | 3,1 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H315, H317, H319, H335, H400, H410 | ||
| Меры предосторожности GHS | P261, P271, P272, P273, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P391, P403 + 233, P405, P501 | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные соединения | 1,2,3-бензотиадиазол-7-карбоновая кислота | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
| Ссылки в Infobox | |||
Ацибензолар-S-метил- это ISO общепринятое название для органического соединения, которое используется в качестве грибок Ицид. Необычно то, что он не токсичен для грибов, но действует, вызывая системную приобретенную устойчивость, естественную защитную систему растений.
В 1980-х годах исследователи из Ciba-Geigy в Швейцарии искали новые фунгициды. Они обнаружили, что метил сложный эфир 1,2,3-бензотиадиазол-7-карбоновой кислоты и многие другие производные обладают полезной активностью при грибковых заболеваниях, например Pyricularia oryzae на рис. В последующих исследованиях было показано, что соединением, ответственным за биологическую активность, является сама карбоновая кислота, но для достижения оптимальной активности при коммерческом использовании важно выбрать производное, которое отвечает требованиям безопасности продукта, простоты применения и соответствующие физические свойства для перемещения в культуре. После тестирования многих производных кислоты для разработки был выбран S-метил тиоэфир под кодовым названием CGA245704. Этот продукт был запущен в 1996 году и сейчас продается Syngenta под торговыми марками, включая Bion и Actigard.
Первый синтез Исходная 1,2,3-бензотиадиазол-7-карбоновая кислота была раскрыта в патентах, поданных Ciba-Geigy. гетероциклическое кольцо ядра 1,2,3-бензотиадиазола образовано классическим замыканием тиола на группу диазония, соседнюю в его бензольное кольцо. Одним из примеров из патента является реакция диазотирования метилового эфира 3-амино-2-бензилтиобензойной кислоты в виде его гидрохлоридной соли с нитритом натрия в воде. Это дает 7-метоксикарбонил-1,2,3-бензотиадиазол с выходом 86% после перекристаллизации.
. Превращение сложного эфира в сложный тиоэфир осуществляется стандартным гидролизом с образованием свободную карбоновую кислоту с последующим превращением кислоты в S-метилтиоэфир в качестве стандартных химических превращений.
Ацибензолар-S-метил имеет необычный для фунгицида механизм действия. Он не является непосредственно токсичным для грибка, но вместо этого активирует естественные защитные силы урожая таким же образом, как и известная роль салициловой кислоты и метилжасмоната. Индуцируются гены для системной приобретенной устойчивости и продуцируются белки, связанные с патогенезом. Тиоэфир является пропестицидом для его активного метаболита карбоновой кислоты. Эта реакция гидролиза происходит на заводе и катализируется метилсалицилат эстеразой.
Пестициды должны запрашивать регистрацию в соответствующих органах. в стране, в которой они будут использоваться. В США, Агентство по охране окружающей среды (EPA) отвечает за регулирование использования пестицидов в соответствии с Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах (FIFRA) и Закон о защите качества пищевых продуктов (FQPA). Пестицид можно использовать на законных основаниях только в соответствии с инструкциями на этикетке, которая прилагается во время продажи пестицида. Этикетка предназначена для «предоставления четких указаний по эффективному использованию продукта при минимизации рисков для здоровья человека и окружающей среды». Этикетка - это юридически обязывающий документ, определяющий, как пестицид можно и нужно использовать, и несоблюдение этикеток, как написано, при использовании пестицида является федеральным правонарушением.
Ацибензолар-S-метил зарегистрирован в США. для использования в качестве средства обработки семян или для прямого опрыскивания сельскохозяйственных культур. Поскольку он активирует собственные защитные механизмы растения, он обычно не эффективен в лечении установленной болезни, а только в защите от будущего развития болезни. В качестве средства обработки семян он зарегистрирован для использования на хлопке, подсолнечнике и сорго, а для опрыскивания он лицензирован на широком спектре овощных культур. Расчетное годовое использование ацибензолар-S-метила в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США и демонстрирует тенденцию к росту с момента его введения в 2000–2017 гг. - последней даты, по которой имеются данные. Однако общее годовое потребление никогда не превышало 8000 фунтов (3600 кг), что очень мало для агрохимиката. Как и ожидалось, учитывая основное использование фруктов и овощей, основные области использования находятся в Калифорнии и Флориде.
Продукт также зарегистрирован в Европе, где существует программа мониторинга, чтобы убедиться, что остатки в пищевых продуктах ниже пределов, установленных Европейским органом по безопасности пищевых продуктов. Иногда его смешивают с другими пестицидами, чтобы обеспечить дополнительную степень контроля за счет активации защитных механизмов растения в дополнение к смертельному эффекту от основного ингредиента.
Ацибензолар-S-метил мало токсичен для млекопитающих с LD50 более 2000 мг / кг (крысы, перорально). Однако это может вызвать умеренное раздражение глаз. Информация о первой помощи включена на этикетку. В базе данных Codex Alimentarius, поддерживаемой ФАО, перечислены максимальные пределы остатков ацибензолар-S-метила и его исходной кислоты в различных пищевых продуктах.
Хотя грибковые популяции обладают способностью развивать устойчивость к фунгицидам, механизм действия ацибензолар-S-метила дает ему преимущество перед обычными пестицидами из-за его отсутствия прямой токсичности для грибов. Тем не менее, регулирующие органы, такие как EPA и Комитет по противодействию фунгицидам (FRAC), отслеживают риски развития устойчивости: FRAC отнес ацибензолар-S-метил к своему собственному классу (фунгицид группы P01).
