Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC 2-Methylundecanal | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.424  |
| Номер EC |
|
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C12H24O |
| Молярная масса | 184,323 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 830,3 мг / см |
| Точка кипения | 171 ° C; 340 ° F; 444 K |
| Показатель преломления (nD) | 1,432 |
| Опасности | |
| R-фразы (устаревшие) | R52, R53, R38 |
| Температура вспышки | 93,4 ° C (200,1 ° F; 366,5 K) |
| Родственные соединения | |
| Родственные алкилальдегиды | Гексилциннамальдегид. |
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
2-метилундеканал органическое соединение, которое содержится в пилинговом масле кумкват. Это соединение пахнет травами, апельсином и амброй. При сильном разбавлении он имеет вкус, похожий на мед и орехи. Это бесцветная или бледно-желтая жидкость, растворимая в органических растворителях, таких как эфир и этанол. Он используется в качестве ароматизатора в мыле, моющих средствах и парфюмерии.
Первый синтез 2-метилундеканал был зарегистрирован Джорджем Дарценсом в 1904 году из метилнонилкетона и этилхлорацетата. Этот метод синтеза может быть использован для получения различных альдегидов и стал известен как реакция Дарценса и используется до сих пор. 2-Метилундеканал синтезируется в промышленности двумя основными способами. Первый путь, как и Дарценс, включает превращение метилнонилкетона в его глицидат, позволяя ему реагировать с алкилхлорацетатом. Затем глицидат подвергается омылению с последующим декарбоксилированием.
Второй метод синтеза 2-метилундеканаля начинается с превращения ундеканаля в 2-метиленундеканаль, позволяя ему реагировать с формальдегидом в присутствии основания. 2-метиленундеканаль затем гидрируют с получением 2-метилундеканаля. Требуемый ундеканаль образуется из 1-децена посредством гидроформилирования. Полученный раствор представляет собой более 50% 2-метиленундеканаля. Двойная связь этого соединения гидрируют, и полученный 2-метилундеканаль отделяют от побочных продуктов с помощью фракционной перегонки.
2-Метилундеканаль содержит один асимметричный атом углерода.
(R) -2-Метилундеканал (вверху) и (S) -2-Метилундеканал (внизу) энантиомеры могут быть синтезированы с высокой энантиомерной чистотой с использованием SAMP / RAMP гидразоновый метод. Этот процесс включает начало с простых ахиральных альдегидов и их преобразование в их гидразоны SAMP, а затем получение соответствующих хиральных гидразонов с использованием RAMP в качестве хирального вспомогательного вещества. Затем хиральные гидразоны металлизируют с помощью диизопропиламида лития (LDA) и алкилируют с небольшим избытком диметилсульфата. Тестирование энантиомеров профессиональным парфюмером показало лишь небольшую разницу в качестве и интенсивности запаха.
2-Метилундеканал широко используется в качестве ароматизатора в мыла и моющих средств, а также в парфюмерной промышленности для придания хвойных ноток, в частности пихты, но также используется в фантастических композициях. Этот альдегид был одним из первых синтетических веществ, которые использовались в престижных духах, а именно Chanel No. 5.
