Изобутиральдегид

редактировать

Изобутиральдегид
Имена


Предпочтительное название IUPAC 2-метилпропаналь
Другие имена 2-метилпропиональдегид
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
Ссылка на Beilstein	605330
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.001.045
Номер ЕС
Ссылка на Гмелин	1658
PubChem CID
Номер RTECS
UNII
Номер ООН	2045 г.
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C4H8O / c1-4 (2) 3-5 / h3-4H, 1-2H3^Y Ключ: AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C4H8O / c1-4 (2) 3-5 / h3-4H, 1-2H3 Ключ: AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYAE
Улыбки CC (C) C = O
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 8 О
Молярная масса	72,11 г / моль
Появление	бесцветная жидкость
Запах	Острый; соломенный
Плотность	0,79 г / см ³
Температура плавления	-65 ° С (-85 ° F, 208 К)
Точка кипения	63 ° С (145 ° F, 336 К)
Растворимость в воде	умеренный
Растворимость в других растворителях	смешивается с органическими растворителями
Магнитная восприимчивость (χ)	-46,38 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Показатель преломления ( n D)	1,374
Опасности
Основные опасности	легковоспламеняющийся
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H225, H319
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P370 + 378, P403 + 235, P501
точка возгорания	−19 ° С; −2 ° F; 254 К
Родственные соединения
Родственные алкилальдегиды	Лилиал Гексил коричный альдегид 2-метилундеканаль
Родственные соединения	Бутиральдегид Пропионовый альдегид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?) ^YN
Ссылки на инфобоксы

Изобутиральдегид - это химическое соединение с формулой (CH 3) 2 CHCHO. Это альдегид, изомерный н-бутиральдегиду (бутанал). Изомасляный сделано, часто в качестве побочного продукта, с помощью гидроформилировани из пропена. Его запах описывается как запах влажных злаков или соломы. Он подвергается реакции Каннизаро, даже несмотря на то, что у него есть альфа-атом водорода. Это бесцветная летучая жидкость.

СОДЕРЖАНИЕ

1 Синтез
- 1.1 Биологические маршруты
- 1.2 Другие маршруты
2 Реакции
3 ссылки

Синтез

Изобутиральдегид промышленно получают гидроформилированием пропена. Ежегодно производится несколько миллионов тонн.

Биологические маршруты

В контексте бутанольного топлива изобутиральдегид представляет интерес как предшественник изобутанола. E. coli, а также несколько других организмов были генетически модифицированы для производства изобутанола. α- Кетоизовалерат, полученный в результате окислительного дезаминирования валина, склонен к декарбоксилированию с образованием изобутиральдегида, который подвержен восстановлению до спирта:

(CH 3) 2 CHC (O) CO 2 H → (CH 3) 2 CHCHO + CO 2

(CH 3) 2 CHCHO + NADH + H ⁺ → (CH 3) 2 CHCH 2 OH + NAD ⁺

Другие маршруты

Его также можно производить с использованием искусственно созданных бактерий.

Сильные минеральные кислоты катализируют перегруппировку металлилового спирта в изобутиральдегид.

Реакции