Войти
 | |
 . проекция Хаворта | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC β-D- (Ацетиламино) -2-дезокси-глюкопираноза | |
| Другие названия N-ацетил- D -глюкозамин. GlcNAc. NAG | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 1247660 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.028.517  |
| Номер EC |
|
| Ссылка Gmelin | 721281 |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C8H15NO6 |
| Молярная масса | 221,21 |
| Температура плавления | 211 |
| Родственные соединения | |
| Родственные моносахариды | N- Ацетилгалактозамин |
| Родственные соединения | Глюкозамин. Глюкоза |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Молекула N-ацетилглюкозамина N-ацетилглюкозамин (GlcNAc) представляет собой амид производное моносахарида глюкозы. Это вторичный амид между глюкозамином и уксусной кислотой. Это важно в нескольких биологических системах.
Он является частью биополимера в бактериальной клеточной стенке, который состоит из чередующихся единиц GlcNAc и N-ацетилмурамовой кислоты (MurNAc), поперечно сшитых с олигопептидами у остатка молочной кислоты MurNAc. Эта слоистая структура называется пептидогликан (ранее назывался муреин).
GlcNAc - мономерная единица полимера хитина, которая образует экзоскелеты членистоногих подобных насекомые и ракообразные. Это главный компонент радул моллюсков, клювов головоногих и главный компонент клетки . стенки большинства грибов.
Полимеризованные с глюкуроновой кислотой, он образует гиалуронан.
GlcNAc, как сообщается, является ингибитором высвобождения эластазы из человеческих полиморфно-ядерных лейкоцитов (диапазон ингибирования 8-17%), однако это намного слабее, чем ингибирование, наблюдаемое с N-ацетилгалактозамином (диапазон 92-100%).
Предлагалось для лечения аутоиммунные заболевания и недавние испытания показали некоторый успех.
O-GlcNAcylation - это процесс добавления одного N-ацетилглюкозаминового сахара к серину или треонин белка. По сравнению с фосфорилированием, добавление или удаление N-ацетилглюкозамина является средством активации или деактивации ферментов или факторов транскрипции. Фактически, O-GlcNAцилирование и фосфорилирование часто конкурируют за одни и те же сайты серина / треонина. O-GlcNAцилирование чаще всего происходит на белках хроматина и часто рассматривается как ответ на стресс.
Гипергликемия увеличивает O-GlcNAcylation, что приводит к резистентности к инсулину. Повышенное O-GlcNAцилирование из-за гипергликемии, очевидно, является дисфункциональной формой O-GlcNAcylation. Снижение O-GlcNAцилирования в головном мозге с возрастом связано со снижением когнитивных функций. Когда O-GlcNAцилирование было увеличено в гиппокампе старых мышей, улучшилось пространственное обучение и память.
