N-ацетилмурамовая кислота

редактировать

Химическое соединение

N-ацетилмурамовая кислота
Идентификаторы

Номер CAS	10597-89-4
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 21615
ChemSpider	4575341
ECHA InfoCard	100.031.092
PubChem CID	5462244
UNII	246FXU111L
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID70893663
InChI InChI = 1S / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19 -9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / ч 4,6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / M1 / s1 Обозначение: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N InChI = 1 / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4,6- 9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11 мкм / м1 / s1 Ключ: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR
УЛЫБКИ O = C (O) [C @ H] (O [C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @ H] (OC (O) [C @@ H] 1NC (= O) C) CO) C
Свойства
Химическая формула	C11H19NO8
Молярная масса	293,272 г · моль
За исключением случаев, когда иное отмечено, что данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

N-ацетилмурамовая кислота, «NAM» или MurNAc, представляет собой добавление фосфоенолпирувата и N-ацетилглюкозамина с химической формулой С. 11H. 19NO. 8. Он является ключевым строителем пептидогликана в стенке бактериальной клетки, который состоит из чередующихся единиц N-ацетилглюкозамина (GlcNAc) и N-ацетилмурамовой кислоты (MurNAc), сшитых олигопептидами на остатке молочной кислоты MurNAc.

MurNAc представляет собой моносахаридное производное N-ацетилглюкозамина.

Содержание

1 Формирование NAM
2 Клиническая значимость
3 Ссылки
4 См. Также

Формирование NAM

NAM представляет собой комбинацию N- ацетилглюкозамин и фосфоенолпируват (PEP). Это добавление происходит исключительно в цитоплазме клетки.

Клиническое значение

N-ацетилмурамовая кислота (MurNAc) является частью пептидогликанового полимера стенок бактериальных клеток. MurNAc ковалентно связан с N-ацетилглюкозамином и также может быть связан через гидроксил на углероде номер 4 с углеродом L-аланина. Пентапептид, состоящий из L-аланил-D-изоглутаминил-L-лизил-D-аланил-D-аланина, добавляется к MurNAc в процессе образования цепей пептидогликана клеточной стенки.

Синтез ингибируется фосфомицином.

NAG, и перекрестное связывание NAM может быть ингибировано антибиотиками для подавления роста патогенов в организме. Следовательно, и NAG, и NAM являются ценными полимерами для медицинских исследований.

Ссылки

См. Также