Алнидитан

Алнидитан

Клинические данные
Код ATC	нет
Идентификаторы
Название IUPAC N - [(2R) -3,4-дигидро-2H-хромен-2-илметил] -N ' - (1,4,5,6-тетрагидропиримидин-2-ил) пропан-1,3-диамин
Номер CAS	155428-00-5
PubChem CID	66004
IUPHAR / BPS	120
ChemSpider	59396
UNII	B57Z82EOGE
KEGG	D02826
ChEMBL	ChEMBL88240
Химические и физические данные
Формула	C17H26N4O
Молярная масса	302,422 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
SMILES C1CNC (= NC1) NCCCNCC2CCC3 = CC = CC = C3O2
InChI InChI = 1S / C17H26N4O / c1-2-6-16-14 (5-1) 7-8-15 (22-16) 13-18-9-3-10-19-17-20-11-4-12-21- 17 / h1-2,5-6,15,18H, 3-4,7-13H2, (H2,19,20,21) / t15- / m1 / s1 Обозначение: QVSXOXCYXPQXMF-OAHLLOKOSA-N
(что это?)

Алнидитан является 5-HT1Dрецептором агонистом с профилактикой мигрени

Все большое количество серотонинергических препаратов для лечения мигрени включает индольное ядро, обнаруженное в самом серотонине. Таким образом, представляет интерес, что соединение на основе бензопирана проявляет примерно такую ​​же активность.

Алкилирование фенола 2-бромбутиролактоном (2 ) приводит к эфиру (3 ). Окисление этого продукта триоксидом хрома затем приводит к замещенному янтарному ангидриду (4). Обработка ангидрида полифосфорной кислотой приводит к ацилированию ароматического кольца и образованию кольца (5 ). Затем группу выборочно восстанавливают любым из нескольких способов, например, преобразованием в дитиолан с последующим восстановлением Мозинго до 6 . карбоновая кислота затем восстанавливается до соответствующего альдегида (7) путем последовательного превращения в хлорангидрид с последующим гидрированием в присутствии тиофен. Второе гидрирование в присутствии бензиламина приводит к продукту восстановительного аминирования (8 ). Добавление по Майклу аминогруппы в 8 к акрилонитрилу приводит к 1,4-присоединению и образованию (9 ). Восстановление нитрила дает диамин (10). Реакция этого последнего диамина с (11 ), сама образованная обработкой оксихлоридом фосфора, приводит к замещению галогена концевой и, следовательно, более доступной аминогруппой в ( 10 ). Таким образом образуется серотонинергический агент алнидитан (12 ).

.