Диамин

. Общая структура (первичных) диаминов. первичные аминогруппы (NH 2) отмечены синим,. R представляет собой двухвалентный органический радикал (например, пара-).

A диамин представляет собой амин с точно двумя аминогруппами. Диамины используются в качестве мономеров для получения полиамидов, полиимидов и полимочевин. Термин диамин относится в основном к первичным диаминам, поскольку они являются наиболее реактивными.

С точки зрения произведенных количеств 1,6-диаминогексан (предшественник нейлон 6-6 ) является наиболее важным, за ним следует этилендиамин. вицинальные диамины (1,2-диамины) являются структурным мотивом во многих биологических соединениях и используются как лиганды в координационной химии.

• 1 Алифатические диамины
  • 1,1 Линейные
  • 1,2 Разветвленные
  • 1,3 Циклические
  • 1,4 Ксилилендиамины
• 2 Ароматические диамины
• 3 Ссылки
• 4 Внешние ссылки

Линейные

• 1 атом углерода: метилендиамин (диаминометан), представляющий только теоретический интерес
• 2 атома углерода: этилендиамин (1,2-диаминоэтан). Родственные производные включают N-алкилированные соединения, 1,1-диметилэтилендиамин, 1,2-диметилэтилендиамин, этамбутол, тетракис (диметиламино) этилен, TMEDA.

• 

  Этилендиамин

• 3 атома углерода: 1,3-диаминопропан (пропан-1,3-диамин)
• 4 атома углерода: путресцин (бутан-1,4-диамин)
• 5 атомов углерода: кадаверин (пентан-1,5-диамин)

• 

  кадаверин

• 6 атомов углерода: гексаметилендиамин (гексан -1,6-диамин), триметилгексаметилендиамин

Разветвленный

Производные этилендиамина выделяются:

• 1,2-диаминопропан, который является хиральным.
• дифенилэтилендиамин, два диастереомера, один из которых является C 2 -симметричным.
• 1,2-диаминоциклогексан, два диастереомера, один из которых является C 2 -симметричным.

Циклический

• 1,4-диазациклогептан

• 

  1,4-диазациклогептан

Ксилилендиамины

Ксилилендиамины классифицируются как алкиламины, поскольку амин не присоединен непосредственно к ароматическое кольцо.

• о-ксилилендиамин или OXD
• м-ксилилендиамин или MXD
• п-ксилилендиамин или PXD

Три фенилендиамина являются известные:

• о-фенилендиамин или OPD
• м-фенилендиамин или MPD
• п-фенилендиамин или PPD. 2,5-диаминотолуол относится к PPD, но содержит метильную группу в кольце.

• 

  п-фенилендиамин

Известны различные N-метилированные производные фенилендиаминов:

• диметил-4 -фенилендиамин, реагент.
• N, N'-ди-2-бутил-1,4-фенилендиамин, антиоксидант.

Примеры с двумя ароматическими кольцами включают производные бифенила и нафталин :

• 4,4'-диаминобифенил
• 1,8-диаминонафталин

1. ^«Тенденции нуклеофильности аминов». Магистр органической химии. 2018-05-07. Проверено 18 августа 2019 г.
2. ^Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )
3. ^Люсет, Д., Ле Галл, Т. и Миосковски, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19981016) 37 : 19 <2580::AID-ANIE2580>3.0.CO; 2-L
4. ^Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуендиамины» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a19_405

• Diamines в Национальной медицинской библиотеке США Медицинские предметные рубрики (MeSH)
• Синтез диаминов