Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Natacyn, другие |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| Способы применения. | Глазные капли |
| Код ATC | |
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL |
|
| номер E | E235 (консерванты)  |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.028.803 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C33H47NO13 |
| Молярная масса | 665,733 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Плотность | 1,35 г / мл г / см |
| Точка плавления | Темнеет при ± 200 ° C с интенсивным разложением при 280-300 ° C |
| Растворимость в воде | 0,39 мг / мл |
SMILES
| |
InChI
| |
Натамицин, также известный как пимарицин, является противогрибковым препаратом используется для лечения грибковых инфекций вокруг глаз. Сюда входят инфекции век, конъюнктивы и роговицы. Используется как глазные капли. Натамицин также используется в пищевой промышленности как консервант.
Могут возникать аллергические реакции. Неясно, безопасно ли медицинское использование во время беременности или грудного вскармливания. Он относится к семействам препаратов макролидов и полиен. Он приводит к гибели грибов за счет изменения клеточной мембраны..
Натамицин был открыт в 1955 году и одобрен для медицинского применения в США в 1978 году. Он включен в Список Всемирной организации здравоохранения. основных лекарственных средств. Он производится ферментацией определенного типа бактерии Streptomyces.
Натамицин используется для лечения грибковых инфекций, включая Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium и Penicillium. Применяется местно в виде крема, глазных капель или (при инфекциях полости рта) в виде пастилки. Натамицин демонстрирует незначительное всасывание в организм при введении такими способами. При пероральном приеме из желудочно-кишечного тракта всасывается мало или совсем не всасывается, что делает его неприемлемым при системных инфекциях. Пастилки с натамицином также назначают для лечения дрожжевых инфекций и орального молочницы.
Натамицин десятилетиями использовался в пищевой промышленности в качестве препятствия для роста грибков в молочных продуктах и других продуктах питания. Потенциальные преимущества использования натамицина могут включать замену традиционных химических консервантов, нейтральный ароматизатор и меньшую зависимость эффективности от pH, как это обычно бывает с химическими консервантами. Его можно наносить различными способами: в виде водной суспензии (например, смешанной с рассолом ), распыляемой на продукт или в которую продукт погружается, или в виде порошка (вместе с агент, предотвращающий слеживание, такой как целлюлоза ), насыпанный или смешанный с продуктом.
Хотя в настоящее время применение натамицина в мясных продуктах в США не одобрено, в некоторых странах разрешается наносить натамицин на поверхность сухих и ферментированных колбас для предотвращения роста плесени на оболочке. Кроме того, натамицин одобрен для использования в различных молочных продуктах в США. Более конкретно, натамицин обычно используется в таких продуктах, как сливочные сыры, творог, сметана, йогурт, тертые сыры, ломтики сыра и упакованные смеси салатов. Одной из причин, по которой производители пищевых продуктов используют натамицин, является замена искусственного консерванта сорбиновой кислотой.
В качестве пищевой добавки он имеет номер E E235. Во всем Европейском союзе он одобрен только в качестве консерванта поверхности некоторых сыров и сушеных колбасных изделий. Он не должен быть обнаружен на 5 мм ниже кожуры. Хотя натамицин одобрен для различных применений на разных уровнях в мире, он одобрен более чем в 150 странах по всему миру.
Комиссия Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA) взяла на себя обязанности по обеспечению научный совет по безопасности пищевых продуктов для ЕС от Научного комитета по пищевым продуктам в 2002 году. В 2009 году EFSA посчитало, что предлагаемые уровни использования натамицина безопасны, если он используется для обработки поверхности этих сыров и колбас..
Натамицин не обладает острой токсичностью. В исследованиях на животных наименьшее значение LD50 составляло 2,5-4,5 г / кг. У крыс LD 50 составляет ≥2300 мг / кг, а дозы 500 мг / кг / день в течение 2 лет не вызвали заметных различий в выживаемости, росте или частоте опухолей <90.>. метаболиты натамицина также не обладают токсичностью. Продукты распада натамицина при различных условиях хранения могут иметь более низкую LD 50, чем натамицин, но во всех случаях числа довольно высокие. У людей доза 500 мг / кг / день, повторяемая в течение нескольких дней, вызвала тошноту, рвоту и диарею.
Нет данных, свидетельствующих о том, что натамицин на фармакологических уровнях или уровнях, встречающихся в качестве пищевой добавки, может нанести вред нормальному кишечная флора, но окончательные исследования могут быть недоступны. Однако у некоторых людей есть аллергия на натамицин.
EFSA пришло к выводу, что использование натамицина в качестве пищевой добавки не имеет значимого риска для развития устойчивых грибов.
Натамицин подавляет рост грибов, специфически связываясь с эргостеролом, присутствующим в мембранах грибковых клеток. Натамицин ингибирует белки транспорта аминокислот и глюкозы, что приводит к потере транспорта питательных веществ через плазматическую мембрану. Хотя это связывание является обратимым, связывание эргостерина действует как универсальный механизм подавления грибков, позволяя пимарицину воздействовать на различные грибковые патогены, от дрожжей Saccharomyces до Aspergillus плесневых грибов. Натамицин является уникальным среди родственных противогрибковых средств, в частности, потому что он не вызывает проницаемости мембран.
Натамицин имеет очень низкую растворимость в воде; однако натамицин эффективен при очень низких дозах. Его минимальная ингибирующая концентрация составляет менее 10 частей на миллион для большинства форм.
Вырабатывается как вторичный метаболит некоторыми видами Streptomyces: S. natalensis, S. lydicus, С. chattanoogensis и.
Натамицин был впервые выделен в 1955 году из ферментационного бульона культуры клеток Streptomyces natalensis. Первоначально он был назван пимарицин в честь Питермарицбурга, где был приобретен Streptomyces natalensis. Позже пимарицин был переименован в натамицин после того, как Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) постановила, чтобы антибиотики, производимые Streptomyces, заканчивались -мицином. Название также связано с организмом, вырабатывающим соединение, Streptomyces natalensis, отсюда и название натамицин.
Натамицин упоминается на Whole Foods «Неприемлемые ингредиенты для Список продуктов питания.
