Меркаптобензотиазол

Меркаптобензотиазол

Имена
Предпочтительное название IUPAC 1,3-бензотиазол-2 (3 H) -тион
Другие имена Меркапто-2-бензотиазол; 2-ОБТ
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
Ссылка на Beilstein	508810
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard	100.005.216
Номер ЕС
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C7H5NS2 / c9-7-8-5-3-1-2-4-6 (5) 10-7 / h1-4H, (H, 8,9) Ключ: YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C7H5NS2 / c9-7-8-5-3-1-2-4-6 (5) 10-7 / h1-4H, (H, 8,9) Ключ: YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYAK
Улыбки c1ccc2c (c1) [nH] c (= S) s2
Характеристики
Химическая формула	C 7 H 5 N S 2
Молярная масса	167,24  г моль -1
Появление	Твердый
Температура плавления	177–181 ° С (351–358 ° F, 450–454 К)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H317, H400, H410
Меры предосторожности GHS	P261, P272, P273, P280, P302 + 352, P321, P333 + 313, P363, P391, P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

2-Меркаптобензотиазол представляет собой сероорганическое соединение формулы C 6ЧАС 4(NH) SC = S. Он используется при серной вулканизации резины.

• 1 Структура
• 2 Синтез и реакции
  • 2.1 Реакции
• 3 использования
• 4 Безопасность
• 5 ссылки

Молекула плоская с двойной связью C = S, поэтому название меркаптобензотиазол является неправильным. Это не тиол, а тиоамид в твердом состоянии, в газовой фазе и в растворе. Более подходящее название - бензотиазолин-2-тион. Измерения раствора с помощью ЯМР-спектроскопии не показывают наличия тиолового таутомера. Теория также указывает на то, что тиоловый таутомер примерно на 39 кДж / моль выше по энергии, чем тиоамид.

Компаунд был получен многими способами. Промышленный способ включает высокотемпературную реакцию анилина и сероуглерода в присутствии серы, которая протекает по этому идеализированному уравнению:

C 6ЧАС 5NH 2 + CS 2 + S → C 6ЧАС 4(NH) SC = S + H 2S

Традиционный путь - реакция 2-аминотиофенола и сероуглерода:

C 6ЧАС 4(NH 2) SH + CS 2 → С 6ЧАС 4(NH) SC = S + H 2S

Этот метод был разработан первооткрывателем этого соединения А. В. Хоффманном. Другие пути, разработанные Хоффманном, включают реакции сероуглерода с 2-аминофенолом и гидросульфида натрия с хлорбензотиазолом. В 1920-х годах сообщалось о дальнейших достижениях в области синтеза, которые включали демонстрацию того, что фенилдитиокарбаматы пиролизуются до производного бензотиазола.

Реакции

Обработка никелем Ренея приводит к монодесульфуризации с образованием бензотиазола :

C 6ЧАС 4(NH) SC = S + H 2 → С 6ЧАС 4(N) SCH + H 2S

Бензокольцо подвергается электрофильному ароматическому замещению в пара-положении по отношению к азоту.

Окисление дает дисульфид меркаптобензотиазола. Этот дисульфид может реагировать с аминами с образованием производных сульфенамида, таких как DCBS и 2-морфолинодитиобензотиазол (MBSS). Эти соединения участвуют в вулканизации серы, где они действуют как ускорители.

• 

  Дисульфид меркаптобензотиазола (МБТС)

• 

  Дициклогексил-2-бензотиазолесульфенамид (DCBS)

При использовании 2-меркаптобензотиазола резина вулканизируется с меньшим содержанием серы, а при более низких температурах оба фактора дают более прочный продукт. Об этом эффекте сообщили сотрудники Pirelli и Goodyear Tire amp; Rubber.

В полимеризации он находит применение в качестве ингибитора радикальной полимеризации, агента передачи цепи, агента риформинга и добавки для фотоинициаторов.

Компаунд также использовался в прошлом в золотодобывающей промышленности для пенной флотации золота из остатков руды в процессе извлечения.

Натриевая соль используется в качестве биоцида и консерванта в клеях (особенно на основе латекса, крахмала, казеина и животных клеев), бумаге, текстиле. Часто встречается вместе с диметилдитиокарбаматом натрия, например, Vancide 51. Соль цинка используется в качестве вторичного ускорителя при вулканизации вспененного латекса.

Его можно добавлять в гидравлические жидкости на масляной основе, теплоносители ( масла, антифризы ), смазочно-охлаждающие жидкости и другие смеси в качестве ингибитора коррозии, эффективного для меди и медных сплавов.

Он также используется в ветеринарной дерматологии.

При гальванике он используется в качестве отбеливателя для ванн с сульфатом меди в количестве 50-100 миллиграммов / литр. Также можно добавлять в ванны с цианидом серебра.

Меркаптобензотиазол имеет низкую токсичность для мышей с LD50 gt; 960 мг / кг.

Исследования определили его как потенциальный канцероген для человека. В 2016 году Всемирная организация здравоохранения определила его как канцерогенный для человека.

Вызывает аллергический контактный дерматит. Производное морфолинилмеркаптобензотиазола является аллергеном для защитных перчаток, включая перчатки из латекса, нитрила и неопрена.

Он переносится по воздуху в результате износа автомобильных шин и может вдыхаться.