Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Анбесол, Ланакан, Ораджел и др. |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| Беременность. категория |
|
| Маршруты. админов стр. | местное, пероральное |
| код ATC | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.002.094  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C9H11NO2 |
| Молярная масса | 165,192 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКА
| |
InChI
| |
Бензокаин, продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Orajel, является эфиром местным анестетиком c обычно используется в качестве местного обезболивающего или в леденцах от кашля. Это активный ингредиент многих безрецептурных обезболивающих мазей, таких как продукты от язв во рту. Он также комбинируется с антипирином с образованием ушных капель A / B для облегчения боли в ушах и удаления ушной серы. В США продукты, содержащие бензокаин для перорального применения, противопоказаны детям младше двух лет. В Европейском Союзе противопоказание распространяется на детей младше 12 лет.
Впервые он был синтезирован в 1890 году в Германии и одобрен для медицинского применения в 1902 году.
Бензокаин показан для лечения различных болевых состояний. Может использоваться для:
Бутылка Jiffy Toothache Drops (7,75% бензокаина) Бензокаин используется в качестве ключевого ингредиента во многих фармацевтических препаратах:
Бензокаин может входить в различные препараты, включая:
Пероральные препараты:
Препараты для местного применения:
Отические препараты:
Бензокаин обычно хорошо переносится и не токсичен при местном применении в соответствии с рекомендациями.
Однако были сообщения о серьезных, опасных для жизни побочных эффектах (например, судороги, кома, нерегулярное сердцебиение, угнетение дыхания) при чрезмерном нанесении продуктов местного действия или при нанесении на кожу продуктов местного действия, содержащих высокие концентрации бензокаина.
Чрезмерное применение пероральных анестетиков, таких как бензокаин, может увеличить ри sk из легочной аспирации путем ослабления рвотного рефлекса и обеспечения выхода содержимого желудка или орального секрета в дыхательные пути. Применение перорального анестетика и употребление напитков перед сном может быть особенно опасным.
Местное применение бензокаина с более высокой концентрацией (10-20%), наносимое на ротовую полость или слизистые оболочки, может быть причиной метгемоглобинемия, заболевание, при котором количество кислорода, переносимого кровью, значительно снижается. Этот побочный эффект чаще всего встречается у детей младше двух лет. В результате FDA заявило, что продукты с бензокаином не следует использовать у детей в возрасте до двух лет, если только под руководством и под наблюдением специалиста в области здравоохранения. В европейских странах противопоказание касается детей до 12 лет. Симптомы метгемоглобинемии обычно возникают в течение нескольких минут или часов после применения бензокаина и могут возникать при первом или дополнительном применении.
Бензокаин может вызывать аллергические реакции. К ним относятся:
Боль вызвана стимуляцией свободные нервные окончания. Когда нервные окончания стимулируются, натрий входит в нейрон, вызывая деполяризацию нерва нерва и последующее инициирование потенциала действия . Потенциал действия передается по нерву к центральной нервной системе, которая интерпретирует это как боль. Бензокаин действует, ингибируя потенциал-зависимые натриевые каналы (VDSC) на нейроне мембране, останавливая распространение потенциала действия.
Бензокаин представляет собой этиловый сложный эфир п-аминобензойной кислоты (ПАБК). Его можно получить из ПАБК и этанола с помощью этерификации Фишера или восстановлением этил-п-нитробензоата. Бензокаин плохо растворяется в воде; он лучше растворим в разбавленных кислотах и хорошо растворим в этаноле, хлороформе и этиловом эфире. точка плавления бензокаина составляет 88–90 ° C, а точка кипения составляет около 310 ° C. Плотность бензокаина составляет 1,17 г / см.
Бензокаин обычно встречается, особенно в Великобритании, в качестве добавки к уличному кокаину, а также в качестве наполнителя при "легальных наркотиках". Несмотря на то, что он дает эффект обезболивания, подобный кокаину, потребители предпочитают бензокаин, поскольку это лучший наполнитель и связывающий агент, который невозможно обнаружить после смешивания. Бензокаин является самым популярным режущим агентом во всем мире. Бензокаин был использован в синтезе летеприна. Обработка бензокаина гидразином приводит к аминостимилу - соединению, относящемуся к изониазиду.
Бензокаин может быть получен этерификацией с использованием 4-аминобензойной кислоты и этанол. Его также можно получить восстановлением этил-4-нитробензоата до амина. В промышленной практике восстановителем обычно является железо и вода в присутствии небольшого количества кислоты.
Бензокаин был впервые синтезирован в 1890 году немецким химиком Эдуардом Рицертом (1859–1946)., в городе Эбербах и представленный на рынке в 1902 году под названием «Анастезин».
Раствор бензокаина для ванн использовался для обезболивания амфибии для хирургии.
