Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительно Название ИЮПАК 4-аминобензойная кислота | |||
| Другие названия пара-аминобензойная кислота. п-аминобензойная кислота. PABA. витамин B 10. витамин B x. Бактериальный витамин H | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.231  | ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКА
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C7H7NO2 | ||
| Молярная масса | 137,138 г · моль | ||
| Внешний вид | Бело-серые кристаллы | ||
| Плотность | 1,374 г / мл | ||
| Температура плавления | от 187 до 189 ° C (от 369 до 372 ° F; От 460 до 462 K) | ||
| Температура кипения | 340 ° C (644 ° F; 613 K) | ||
| Растворимость в воде | 1 г / 170 мл (25 ° C). 1 г / 90 мл (90 ° C) | ||
| Кислотность (pK a) |
| ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | раздражение глаз, некоторые у людей может быть аллергия на это соединение | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y ( что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
4-аминобензойная кислота (также известная как парааминобензойная кислота или PABA, потому что атом углерода номер 4 в бензольное кольцо также известно как пара-положение) представляет собой органическое соединение с формулой H2NC6H4CO2H. ПАБК представляет собой белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы могут выглядеть серыми. слабо растворим в воде. Он состоит из бензольного кольца, замещенного амино и карбоксильными группами. Соединение широко встречается в природе.
В промышленности ПАБК получают в основном двумя способами:
Пищевые источники ПАБК включают печень, пивные дрожжи (и нефильтрованное пиво), почки, патоку, грибы и цельные зерна.
Обзор этого соединения.
Путь синтеза тетрагидрофолата ПАБК является промежуточным звеном в синтезе фолата бактериями, растениями и грибами. Многие бактерии, в том числе обнаруженные в кишечном тракте человека, такие как E. coli, генерируют ПАБК из хоризмата за счет комбинированного действия ферментов 4-амино-4-дезоксихоризматсинтазы и 4-амино-4-дезоксихоризматлиазы. Растения производят ПАБК в своих хлоропластах и хранят ее в виде сложного эфира глюкозы (pABA-Glc) в своих тканях. Людям не хватает ферментов для превращения ПАБК в фолиевую кислоту, поэтому фолиевая кислота требуется из пищевых источников, таких как зеленые листовые овощи. У людей ПАБК считается несущественным и, хотя исторически упоминается как «витамин B x », больше не считается витамином, поскольку у большинства людей микробиом, который будет генерировать ПАБК.
Сульфонамидные препараты структурно подобны ПАБК, и их антибактериальная активность обусловлена их способностью препятствовать превращению ПАБК в фолат ферментом дигидроптероатсинтетазой. Таким образом, рост бактерий ограничивается дефицитом фолиевой кислоты.
Соль калия используется в качестве лекарственного средства против фиброзных кожных заболеваний, таких как болезнь Пейрони, при торговое название Potaba. ПАБК также иногда используется в форме таблеток больными синдромом раздраженного кишечника для лечения связанных с ним желудочно-кишечных симптомов, а также в эпидемиологических исследованиях питания для оценки полноты 24-часового сбора мочи для определения натрия и калия в моче., или уровни азота.
Некоторые небольшие производные аминобензойной кислоты, такие как PABA, проявляют противовоспалительные, антиметастатические, антипролиферативные и / или противораковые свойства наряду с благоприятными профилями токсичности. Кроме того, эти производные могут быть использованы для лечения злокачественных новообразований, инвазивных мышечных и поверхностных опухолей UBC у людей.
Несмотря на отсутствие каких-либо признанных синдромов дефицита PABA у людей, за исключением тех, у кого отсутствуют бактерии толстой кишки, которые генерируют PABA, многие коммерческие поставщики PABA заявляют о пользе. как пищевая добавка. Преимущество заявлено при утомляемости, раздражительности, депрессии, мокнущей экземе (влажная экзема), склеродермии (преждевременное затвердевание кожи), неоднородной потере пигмента на коже (витилиго ) и преждевременной седине.
PABA находит применение в основном в биомедицинском секторе. Другие применения включают его преобразование в специальные азокрасители и сшивающие агенты. ПАБК также используется как биоразлагаемый пестицид, хотя в настоящее время его использование ограничено из-за появления новых вариантов биопестицидов.
В прошлом ПАБК широко использовался в солнцезащитных кремах в качестве УФ-фильтра. Это поглотитель УФ-В излучения, то есть он может поглощать волны длиной от 290 до 320 нм. при этом все еще позволяя проходить длинам волн UVA от 320 до 400 нм, создавая загар. Запатентованный в 1943 году, ПАБК был одним из первых активных ингредиентов, использованных в солнцезащитном креме. Первые исследования in vivo на мышах показали, что ПАБК снижает УФ-повреждение. Кроме того, было показано, что он защищает от кожных опухолей у грызунов. Исследования на животных и in vitro в начале 1980-х годов показали, что ПАБК может повышать риск повреждения клеток ультрафиолетом. На основании этих исследований, а также из-за проблем с аллергией и обесцвечиванием одежды ПАБК потерял популярность в качестве солнцезащитного крема. Однако нерастворимые в воде производные ПАБК, такие как падимат O, в настоящее время используются в некоторых косметических продуктах, включая тушь для ресниц, консилер и матовые помады.
. С 2008 года развитие новых солнцезащитных кремов сосредоточено на разработке широкого спектра активных ингредиентов, обеспечивающих постоянную защиту на всех длинах волн, включая УФА. Исследователи рассматривают гибридные наноструктуры ПАБК – TiO2, которые являются результатом метода водного синтеза in situ с ПАБК и TiO2.
ПАБК в значительной степени нетоксичен; средняя летальная доза ПАБК для собак (перорально) составляет 2 г / кг. Возможны аллергические реакции на ПАБК. Он образуется в метаболизме некоторых местных анестетиков на основе сложных эфиров, и многие аллергические реакции на местные анестетики являются результатом реакций на ПАБК.
