Имена | |
---|---|
Имя ИЮПАК 4- бром-2-хлор-1- [этокси (пропилсульфанил) фосфорил] оксибензол | |
Другие названия Фосфоротиевая кислота, O- (4-бром-2-хлорфенил) O-этилS-пропиловый эфир | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.050.215 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
Prope rties | |
Химическая формула | C11H15BrClO 3 PS |
Молярная масса | 373,63 г · моль |
Внешний вид | Жидкость от бледно-желтого до янтарного цвета |
За исключением случаев, когда в противном случае, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на ink | |
Profenofos - это органофосфат инсектицид. Это жидкость от бледно-желтого до янтарного цвета и чесночный запах. Впервые он был зарегистрирован в США в 1982 году. По состоянию на 2015 год он не был одобрен в Европейском Союзе.
Профенофос можно использовать на различных культурах, включая хлопок и овощи, такие как кукуруза, картофель, соя и сахарная свекла. В Соединенных Штатах он используется исключительно на хлопке и в основном применяется против лепидоптеранов насекомых.
В смеси с фоксимом, циперметрином, бета- циперметрин имидаклоприд и дельтаметрин, профенофос можно применять против хлопкового мучнистого червеца, гусеницы капусты, Plutella xylostella и, а также против и капустная тля.
Как и другие органофосфаты, профенофос механизм действия заключается в ингибировании фермента ацетилхолинэстеразы . Хотя он используется в форме рацемата, S (-) изомер является более сильным ингибитором.
Профенофос может быть синтезирован путем взаимодействия оксихлорида фосфора с этоксидом натрия и 1- пропантиолатом натрия с последующей обработкой с 4-бром-2-хлор фенолом.
Отчет 2007 Всемирной организации здравоохранения не обнаружил неблагоприятных эффектов для рабочих при обычном воздействии профенофоса и тератогенность или канцерогенность.
На основании исследования пациентов, отравленных профенофосом и его близким химическим родственником, соединение было описано как «умеренно тяжелой токсичности », вызывающей дыхательная недостаточность. Различия в химической структуре, которые отличают эти два соединения от более распространенных фосфорорганических пестицидов, а именно наличие S- алкильной группы на атоме фосфора, где большинство OP-соединений имеют группа метокси или этокси - лежит в основе различий в их поведении в качестве ингибиторов ацетилхолинэстеразы фермента по сравнению с остальной частью класса OP.
В одном исследовании пациента, умершего от отравления профенофосом, основные метаболиты профенофоса были идентифицированы как дез-S- пропилированный профенофос, два изомера десропилированного пропенофоса и дез этилированного пропенофоса. Последующий нетоксичный метаболит, 4-бром-2-хлорфенол, был предложен в качестве биомаркера воздействия.
A США Охрана окружающей среды В отчете агентства профенофос определен как токсичный для птиц, мелких млекопитающих, пчел, рыб и водных беспозвоночных, отмечая несколько случаев гибели рыбы, в которых воздействие профенофоса, в первую очередь из-за стока, было задействовано как вероятная причина.
.