Метилизобутилкетон

редактировать

Метилизобутилкетон
Имена


Предпочтительное название IUPAC 4-метилпентан-2-он
Другие имена 4-метил-2-пентанон, изопропилацетон, гексон, изобутилметилкетон, 2-метилпропилметилкетон, 4-метил-2-оксопентан, MIK, изобутилметилкетон, MIBK, изогексанон
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.003.228
Номер ЕС
КЕГГ
PubChem CID
Номер RTECS
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C6H12O / c1-5 (2) 4-6 (3) 7 / h5H, 4H2,1-3H3^N Ключ: NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C6H12O / c1-5 (2) 4-6 (3) 7 / h5H, 4H2,1-3H3 Ключ: NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYAQ
Улыбки СС (С) СС (= O) С
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 12 О
Молярная масса	100,16 г / моль
Появление	бесцветная жидкость
Запах	приятный
Плотность	0,802 г / мл, жидкость
Температура плавления	-84,7 ° С (-120,5 ° F, 188,5 К)
Точка кипения	От 117 до 118 ° C (от 243 до 244 ° F, от 390 до 391 K)
Растворимость в воде	1,91 г / 100 мл (20 ° С)
Давление газа	16 мм рт. Ст. (20 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)	-70,05 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Показатель преломления ( n D)	1,3958
Вязкость	0,58 сП при 20,0 ° C
Состав
Дипольный момент	2,8 D
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарела)	Легковоспламеняющийся ( F) Вредный ( Xn)
R-фразы (устаревшие)	R11, R20, R36 / 37, R66
S-фразы (устаревшие)	(S2), S9, S16, S29
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3
точка возгорания	14 ° С (57 ° F, 287 К)
самовоспламенения температуру	449 ° С (840 ° F, 722 К)
Пределы взрываемости	1,2–8,0% (93 ° C)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 100 частей на миллион (410 мг / м ³)
REL (рекомендуется)	TWA 50 частей на миллион (205 мг / м ³) ST 75 частей на миллион (300 мг / м ³)
IDLH (Непосредственная опасность)	500 частей на миллион
Родственные соединения
Связанные кетоны	Метилизопропилкетон 2-пентанон диизобутилкетон
Родственные соединения	2-метилпентан-4-ол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?) ^YN
Ссылки на инфобоксы

Метилизобутилкетон ( MIBK) - это общее название органического соединения 4-метилпентан-2-он, конденсированная химическая формула (CH 3) 2 CHCH 2 C (O) CH 3. Эта бесцветная жидкость, кетон, используется в качестве растворителя для камедей, смол, красок, лаков и нитроцеллюлозы.

СОДЕРЖАНИЕ

1 Производство
2 использования
- 2.1 Предшественник 6PPD
- 2.2 Растворители и нишевые приложения
3 ссылки
4 Внешние ссылки

Производство

В лабораторном масштабе MIBK можно производить с помощью трехэтапного процесса с использованием ацетона в качестве исходного материала. Самоконденсация, тип альдольной реакции, дает диацетоновый спирт, который легко дегидратируется с образованием 4-метилпент-3-ен-2-она (обычно мезитилоксид ). Затем оксид мезитила гидрируют с получением MIBK.

В промышленном отношении эти три этапа объединены. Ацетон обрабатывают сильнокислой катионообменной смолой, легированной палладиевым катализатором, под средним давлением водорода. Ежегодно производится несколько миллионов килограммов. В 2003 году промышленные производственные мощности МИБК в США составляли 88 000 тонн.

Использует

Цистерна МИБК в Европе.

МИБК используется в качестве растворителя для нитроцеллюлозы, лаков и некоторых полимеров и смол.

Предшественник 6PPD

Другое важное применение - это предшественник N - (1,3-диметилбутил) - N ' -фенил- п- фенилендиамина ( 6PPD ), антиозонанта, используемого в шинах. 6PPD получают восстановительным связыванием MIBK с 4-аминодифениламином.

Растворители и нишевые приложения

В отличие от других распространенных кетоновых растворителей, ацетона и MEK, MIBK имеет довольно низкую растворимость в воде, что делает его полезным для жидкостно-жидкостной экстракции. Он имеет такую же полярность, что и этилацетат, но более устойчив к водным кислотам и основаниям. Его можно использовать для извлечения золота, серебра и других драгоценных металлов из цианидных растворов, например, найденных на золотых приисках, для определения уровней этих растворенных металлов. Диизобутилкетон (ДИКИ), связанный липофильный кетон, также используется для этой цели. Метилизобутилкетон также используется в качестве денатурирующего агента для денатурированного спирта. При смешивании с водой или изопропиловым спиртом МИБК служит проявителем для резиста для электронно-лучевой литографии из ПММА. MIBK используется в качестве растворителя для CS при приготовлении спрея CS, используемого в настоящее время американскими и британскими полицейскими силами.

использованная литература

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0326». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Агентство по охране окружающей среды США (сентябрь 2016 г.). «Метил изобутилкетон (гексон)». Проверено 13 декабря 2015.
^ Конант, JB; Таттл, Н. (1921). «Диацетоновый спирт». Органический синтез. 1: 45. DOI : 10,15227 / orgsyn.001.0045.
^ Конант, JB; Таттл, Н. (1921). «Мезитил оксид». Органический синтез. 1: 53. DOI : 10,15227 / orgsyn.001.0053.
^ Uhde GmbH (2005). "Профиль технологии Uhde: MIBK" (PDF). Проверено 18 октября 2021 года.
^ ^a ^b Стилианос Сифниадес, Алан Б. Леви, «Ацетон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
^ Международное агентство по изучению рака. «Метил изобутилкетон» (PDF). Проверено 13 декабря 2015.
^ Ханс-Вильгельм Энгельс и др., «Резина, 4. Химические вещества и добавки» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
^ Питер Дж. Грей; Старк, ММ; Грей, П. Дж; Джонс, Г. Р. Н. (2000). «Опасен ли спрей CS ?: CS - это спрей с частицами, а не газ» (Ответ на передовую статью). BMJ. 321 (7252): 26. DOI : 10.1136 / bmj.321.7252.46. PMC 1127688. PMID 10939811.
^ Роджер Эрдли-Прайор (2017). «Сказка о слезоточивом газе». Институт истории науки. Проверено 22 февраля 2021.

внешние ссылки