Войти
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 9H-Флуорен | |
| Систематическое имя ИЮПАК Трицикло [7.4.0.0] тридека -2,4,6,9,11,13-гексаен | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.541  |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C13H10 |
| Молярная масса | 166,223 г · моль |
| Плотность | 1,202 г / мл |
| Температура плавления | от 116 до 117 ° C (от 241 до 243 ° F; От 389 до 390 K) |
| Температура кипения | 295 ° C (563 ° F; 568 K) |
| Растворимость в воде | 1,992 мг / л |
| Растворимость | растворим в CS2, эфире, бензол, горячий спирт, пиримидин, CCl 4, толуол, ацетон, ДМСО |
| log P | 4,18 |
| Кислотность (pK a) | 22,6 |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -110,5 · 10 см / моль |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Sigma-Aldrich |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 1 0 |
| Температура вспышки | 152 ° C (306 ° F; 425 K) |
| Летально доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 16000 мг / кг (перорально, крыса) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии ( при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Fluorene, или 9H-флуорен представляет собой органическое соединение с формулой (C 6H4)2CH2. Он образует белые кристаллы с характерным ароматическим запахом, аналогичным запаху нафталина. Он имеет фиолетовый пусть флуоресценция, отсюда и его название. Для коммерческих целей его получают из каменноугольной смолы . Он не растворим в воде и растворим во многих органических растворителях. Пятичленное кольцо, которое иногда классифицируется как полициклический ароматический углеводород, не имеет ароматических свойств. Флуорен слабокислый.
Хотя флуорен получают из каменноугольной смолы, его также можно получить дегидрированием дифенилметана. Альтернативно, его можно получить восстановлением флуоренона с помощью цинка. Молекула флуорена почти плоская, хотя каждое из двух бензольных колец копланарно с центральным углеродом 9.
C9-H-участки флуоренового кольца являются слабокислотными (<266).>= 22,6 в ДМСО.) Депротонирование дает стабильный анион флуоренил, номинально C 13H9, который является ароматическим и имеет интенсивный оранжевый цвет. Анион представляет собой нуклеофил . Электрофилы реагируют с ним добавлением в положение 9. При очистке флуорена используются его кислотность и низкая растворимость его производного натрия в углеводородных растворителях.
Оба протона могут быть удалены из C9. Например, 9,9-флуоренилдикалий может быть получен обработкой флуорена металлическим калием в кипящем диоксане.
Флуорен и его производные могут быть депротонированы с получением лиганды, родственные циклопентадиениду.
производное флуоренила предварительный катализатор Каминского для получения синдиотактического полипропилена.Флуорен является предшественником других соединений флуорена; у родительского вида мало приложений. Флуорен-9-карбоновая кислота является предшественником фармацевтических препаратов. Окисление флуорена дает флуоренон, который нитруют с получением коммерчески полезных производных. 9-флуоренилметилхлорформиат (Fmoc хлорид) используется для введения 9-флуоренилметилкарбамата (Fmoc) защитной группы на аминах в синтезе пептидов.
полифлуорен полимерах (где углерод 7 одного звена связан с углеродом 2 следующего, замещая два атома водорода) являются электропроводными и электролюминесцентными, и их много исследовали как люминофор . в органические светодиоды.
Флуореновые красители хорошо развиты. Большинство из них получают конденсацией активной метиленовой группы с карбонилами. 2-Аминофлуорен, 3,6-бис- (диметиламино) флуорен и 2,7-дийодофлуорен являются предшественниками красителей.
