Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 2-Циклопентен-1-он | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.012.012  | ||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
InChI
| |||
УЛЫБКА
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C5H6O | ||
| Молярная масса | 82,04 г · моль | ||
| Плотность | 0,98 г · мл | ||
| Точка кипения | 150 ° C (302 ° F ; 423 K) | ||
| Растворимость в воде | почти нерастворим в воде | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Вредно | ||
| Температура вспышки | 42 ° C (108 ° F ; 315 K) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
2-Циклопентенон - это кетон с химической формулой C 5H 6O и номером CAS 930- 30-3. Он структурно подобен циклопентанону с дополнительным признаком α-β-ненасыщенности в кольцевой системе. 2-Циклопентенон содержит две функциональные группы, кетон и алкен. Это бесцветная жидкость.
Термин циклопентенон может также относиться к структурному мотиву, где циклопентеноновый фрагмент представляет собой субъединицу более крупной молекулы. Циклопентеноны содержатся в большом количестве натуральных продуктов, включая жасмон, афлатоксины и несколько простагландинов.
2-Циклопентеноны можно синтезировать несколькими способами. Один из способов включает устранение α- брома - циклопентанона с использованием карбоната лития и конденсации Клайзена - декарбоксилирования - изомеризация каскады ненасыщенных диэфиров, как показано ниже.
Катализируемая кислотой дегидратация циклопентандиолов дает циклопентенон.
В качестве функциональной группы синтез 2 -циклопентеноны достигаются множеством других способов, включая реакцию циклизации Назарова из дивинилкетонов, окисление Саегуса-Ито из циклопентанонов, кольцо- закрытие метатезиса из соответствующих диенов, окисление соответствующих циклических аллильных спиртов и реакция Паусона-Ханда из алкены, алкины и оксид углерода.
В качестве енона 2-циклопентенон претерпевает типичные реакции α -β ненасыщенные кетоны, включая добавление нуклеофильного конъюгата, Baylis – H реакция Иллмана и реакция Майкла. Циклопентенон также действует как превосходный диенофил в реакции Дильса – Альдера, вступая в реакцию с широким спектром диенов. В одном примере диен типа Данишефского реагирует с циклопентеноном с образованием конденсированной трициклической системы на пути синтеза кориолина.
Он был изолирован от давления - сваренная свиная печень путем одновременной паровой дистилляции и непрерывной экстракции растворителем.
