Войти
Кукурбита-5-ен со стандартной углеродной нумерацией. Кукурбитацин относится к любому классу биохимических соединения, которые производят некоторые растения, в частности представители семейства тыква и тыква, Cucurbitaceae, и которые действуют как защита от травоядных. Кукурбитацины химически классифицируются как тритерпены, формально производные от кукурбитана, тритерпенового углеводорода, в частности, из ненасыщенного варианта или 19 ( 10 → 9β) -абео-10α-ланост-5-ен. Они часто встречаются в виде гликозидов. Они и их производные были обнаружены во многих семействах растений (включая Brassicaceae, Cucurbitaceae, Scrophulariaceae, Begoniaceae, Elaeocarpaceae, Datiscaceae, Desfontainiaceae, Polemoniaceae, Primulaceae, Rubiaceae, Sterculiaceae, Rosaceae и Thymelaeaceae ), в некоторых грибах (включая Russula и Hebeloma) и даже в некоторых морских моллюсках.
Кукурбитацины могут сдерживать вкус растений, питающихся некоторыми животными, и некоторых съедобных растений, предпочитаемых людьми, таких как огурцы и цуккини. В лабораторных исследованиях кукурбитацины обладают цитотоксическими свойствами и изучаются на предмет их потенциальной биологической активности.
Биосинтез кукурбитацина С описан. Zhang et al. (2014) идентифицировали девять генов огурца в пути биосинтеза кукурбитацина С и выяснили четыре каталитических стадии. Эти авторы также обнаружили факторы транскрипции Bl (горький лист) и Bt (горький плод), которые регулируют этот путь в листьях и плодах, соответственно. Ген Bi придает горечь всему растению и генетически связан с кластером генов, подобных оперону ,, подобно кластеру генов, участвующему в биосинтезе талианола в Arabidopsis. Горечь фруктов требует наличия как Bi, так и доминантного гена Bt (горьких фруктов). Невосприимчивость плодов культурных огурцов обеспечивается аллелем bt, выбранным во время одомашнивания. Bi является членом семейства генов оксидоскваленциклазы (OSC). Филогенетический анализ показал, что Bi является ортологом гена кукурбитадиенолсинтазы CPQ в кабачке (Cucurbita pepo )
Кукурбитацины включают:
Кукурбитацин A 
Кукурбитацин B 
Кукурбитацин D 
Кукурбитацин I 
Кукурбитацин Q Существует несколько веществ, которые можно рассматривать как происходящие из скелета кукурбита-5-ена в результате потери одной из метил групп ( 28 или 29) присоединены к углероду 4; часто с соседним кольцом (кольцо А) становится ароматическим.
В растениях обнаружено несколько других кукурбитацинов.
Плоды и цветы Ecballium elaterium, также называемый брызгающим огурцом или взрывающимся огурцом, содержащий кукурбитацин B Составляющие колоцинта плоды и листья (Citrullus colocynthis ) включают кукурбитацины. 2-O-β-D- глюкопиранозиды кукурбитацинов K и L могут быть экстрагированы этанолом из плодов Cucurbita pepo cv dayangua. Пентаноркукурбитацины A и B можно экстрагировать с помощью метанола из стеблей Momordica charantia. Кукурбитацины B и I, а также производные кукурбитацинов B, D и E могут быть экстрагированы метанолом из сушеных клубней Hemsleya endecaphylla.
Кукурбитацины придают горький вкус растительной пище, такой как огурец, кабачки, дыня и тыква.
Кукурбитацины проходят фундаментальные исследования из-за их биологических свойств, в том числе токсичность и возможное фармакологическое использование при разработке лекарств от воспаления, рака, сердечно-сосудистых заболеваний и диабет и др.
Токсичность, связанная с потреблением продуктов с высоким содержанием кукурбитацинов, иногда называют «синдромом токсичного сквоша». Во Франции в 2018 году две женщины, которые ели суп из горьких тыкв, заболели, что вызвало тошноту, рвоту и диарею, а также Через несколько недель у меня выпали волосы. Другое французское исследование отравлений от употребления горькой тыквы выявило аналогичные острые заболевания и отсутствие смертей. Высокая концентрация токсина в растениях может быть результатом перекрестного опыления с дикими видами тыквенных или стресса роста растений из-за высокой температуры и засухи.
