Хлорметан

редактировать
Хлорметан
Стерео, скелетная формула хлорметана со всеми добавленными атомами водорода
Модель хлорметана с шариком и палкой Модель заполнения пространства хлорметана
Имена
Название IUPAC Хлорметан
Другие имена
  • Хладагент-40
  • R-40
  • Метилхлорид
  • Монохлорметан
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 1696839
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL117545
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.744 Измените это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-817-4
Справочник Гмелина 24898
KEGG
MeSH Метил + хлорид
PubChem CID
номер RTECS
  • PA6300000
UNII
номер ООН 1063
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула CH3Cl
Молярная масса 50,49 г · моль
Внешний видБесцветный газ
Запах Слабый сладкий запах
Плотность 1,003 г / мл (-23,8 ° C, жидкость) 2,3065 г / л (0 ° C, газ)
Точка плавления -97,4 ° C (-143,3 ° F; 175,8 K)
Температура кипения -23,8 ° C (-10,8 ° F; 249,3 K)
Растворимость в воде 5,325 г л
log P 1,113
Давление пара 506,09 кПа (при 20 ° C (68 ° F))
закон Генри. константа (kH)940 нмоль Па кг
Магнитная восприимчивость (χ)-32,0 · 10 см / моль
Структура
Координационная геометрия Тетрагональная
Молекулярная форма Тетраэдр
Дипольный момент 1,9 D
Термохимия
Стандартная молярная. энтропия (S 298)234,36 ДжК моль
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)-83,68 кДж моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)−764,5–−763,5 кДж моль
Опасности
Основные опасности канцероген
Паспорт безопасности См.: страница данных
Пиктограммы GHS GHS02: Легковоспламеняющийся GHS08: Опасность для здоровья
Сигнал GHS word Опасно
Краткая характеристика опасности GHS H220, H351, H373
Меры предосторожности GHS P210, P281, P410 + 403
NFPA 704 (огненный алмаз)четырехцветный алмаз NFPA 704 4 2 0
Температура вспышки -20 ° C (-4 ° F; 253 K)
Самовоспламенение. температура 625 ° C (1157 ° F; 898 K)
Пределы взрываемости 8,1% -17,4%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )1800 мг / кг (перорально, крыса). 5,3 мг / л / 4 ч (ингаляция, крыса)
LC50(средняя концентрация )72000 частей на миллион (крыса, 30 минут). 2200 частей на миллион (мышь, 6 часов). 2760 частей на миллион (млекопитающее, 4 часа). 2524 ppm (крыса, 4 часа)
LCLo(самый низкий опубликованный )20000 ppm (морская свинка, 2 часа). 14661 ppm (собака, 6 часов)
NIOSH (США пределы воздействия на здоровье):
PEL (допустимый)TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (максимум 5 минут за любые 3 часа)
REL (рекомендуется)Ca
IDLH (Непосредственная опасность)Ca [2000 ppm]
Родственные соединения
Родственные алканы
Родственные соединения2-Хлорэтанол
Страница дополнительных данных
Структура и. свойства Показатель преломления (n),. Диэлектрическая проницаемость (εr) и т.д.
Термодинамические. данныеФазовое поведение. твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные UV, IR, ЯМР, MS
За исключением случаев, когда в противном случае данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink

Хлорметан, также называемый метилхлорид, Хладагент-40, R-40 или HCC 40, представляет собой органическое соединение с химической формулой CH 3 Cl. Один из галогеналканов, это бесцветный, без запаха, легковоспламеняющийся газ. Метилхлорид - важнейший реагент в промышленной химии, хотя он редко присутствует в потребительских товарах.

Содержание
  • 1 Происхождение
    • 1.1 Морская среда
    • 1.2 Биогенез
    • 1.3 Сахарный тростник и выбросы хлористого метила
    • 1.4 Межзвездные обнаружения
  • 2 Производство
  • 3 Рассеивание в окружающей среде
  • 4 Использование
    • 4.1 Устаревшие приложения
  • 5 Безопасность
  • 6 Ссылки
  • 7 Внешние ссылки
Возникновение

Хлорметан является обильным галогенорганическим веществом, антропогенным или естественным, в атмосфере.

Морской

Лабораторные культуры морского фитопланктона ( Phaeodactylum tricornutum, Phaeocystis sp., Thalassiosira weissflogii, Chaetoceros calcitrans, Isochrysis sp., Porphyridium sp., Synechococcus sp., Tetraselmis sp., Prorocentrum sp. И Emiliana huxleyi) продуцируют CH 6 3, но <17. относительно незначительные суммы. Обширное изучение 30 видов полярных макроводорослей выявило выделение значительных количеств CH 3 Cl только у Gigartina skottsbergii и Gymnogongrus antarcticus.

Биогенез

солончак растение Batis maritima содержит фермент метилхлоридтрансфераза, который катализирует синтез CH 3 Cl из S-аденозин-L-метионина и хлорида. Этот белок был очищен и экспрессирован в E. coli и, по-видимому, присутствует в других организмах, таких как грибы белой гнили (Phellinus pomaceus ), красные водоросли (Endocladia muricata ) и ледяные растения (Mesembryanthemum crisinum ), каждый из которых является известным продуцентом CH 3 Cl.

Сахарный тростник и выбросы хлористого метила

В производстве сахарного тростника органический отходы обычно сжигаются в процессе когенерации. При загрязнении хлоридом эти отходы сгорают, выделяя хлористый метил в атмосферу.

Межзвездные обнаружения

Хлорметан был обнаружен в маломассивной протозвездной двойной системе класса 0, IRAS 16293 - 2422, с использованием большой миллиметровой матрицы Atacama (ALMA). Он был также обнаружен в комете 67P / Чурюмов – Герасименко (67P / C-G) с помощью орбитального спектрометра для ионно-нейтрального анализа Rosetta (РОСИНА) на космическом корабле Rosetta. Обнаружения показывают, что хлорметан может образовываться в областях звездообразования до образования планет или жизни.

Фреон-40 был обнаружен в космосе.
Производство

Хлорметан был впервые синтезирован французскими химиками Жан-Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Этот метод похож на тот, который используется сегодня.

Хлорметан коммерчески получают путем обработки метанола соляной кислотой или хлористым водородом в соответствии с химическим уравнением :

CH3OH + HCl → CH 3 Cl + H 2O

Меньшее количество хлорметана получают обработкой смеси метана с хлором при повышенных температурах. Однако этот метод также дает более сильно хлорированные соединения, такие как дихлорметан, хлороформ и четыреххлористый углерод. По этой причине хлорирование метана обычно применяют только тогда, когда желательны и другие продукты. Этот метод хлорирования также приводит к одновременному образованию хлористого водорода, что создает проблему его утилизации.

Дисперсия в окружающей среде

Большая часть хлористого метила, присутствующего в окружающей среде, в конечном итоге выбрасывается в атмосферу. После выброса в воздух время жизни этого вещества в атмосфере составляет около 10 месяцев с множественными естественными стоками, такими как океан, перенос в стратосферу, почву и т. Д.

С другой стороны, когда хлористый метил выбрасывается в воду, он будет быстро улетучиваться в результате улетучивания . [Период полураспада] этого вещества с точки зрения улетучивания в реке, лагуне и озере составляет 2,1 часа, 25 часов и 18 дней соответственно.

Количество хлористого метила в стратосфере оценивается в 2 x 10 тонн в год, что составляет 20-25% от общего количества хлора, выбрасываемого в стратосферу ежегодно.

Использует

Крупномасштабное использование хлорметана предназначен для производства диметилдихлорсилана и родственных кремнийорганических соединений. Эти соединения возникают с помощью прямого процесса. Соответствующие реакции следующие (Me = CH 3):

x MeCl + Si → Me 3 SiCl, Me 2 SiCl 2 <176.>, MeSiCl 3, Me 4Si2Cl2,...

Диметилдихлорсилан (Me 2 SiCl 2) имеет особую ценность (предшественник в силиконы, но триметилсилилхлорид (Me 3 SiCl) и метилтрихлорсилан (MeSiCl 3) также являются ценными. Меньшие количества используются в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и в нефтепереработке.

Хлорметан используется в качестве метилирующего и хлорирующего агента, например, при производстве метилцеллюлоза. Он также используется во множестве других областей: как экстрагент для смазок, масел и смол, как пропеллент и вспениватель в производстве пенополистирола в качестве местного анестетика, в качестве промежуточного продукта при производстве лекарств, в качестве катализатор носитель при низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования и как гербицид.

Устаревшие применения

Хлорметан был широко используемым хладагентом, но его использование было прекращено. Хлорметан также когда-то использовался для производства присадок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).

Безопасность

Вдыхание газообразного хлорметана вызывает воздействие на центральную нервную систему, подобное алкогольной интоксикации. TLV составляет 50 частей на миллион, а MAC - то же самое. Длительное воздействие может иметь мутагенные эффекты.

Ссылки
Внешние ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-14 13:22:20
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте