Войти
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочитаемый IUPAC имя Анизол | |||
| Систематическое наименование IUPAC Метоксибензол | |||
| Другие названия Метилфениловый эфир. Феноксиметан | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| Ссылка Beilstein | 506892 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.615  | ||
| Номер EC |
| ||
| Ссылка Gmelin | 2964 | ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| номер ООН | 2222 | ||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C7H8O | ||
| Молярная масса | 108,140 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,995 г / см | ||
| Температура плавления | -37 ° C (-35 ° F; 236 K) | ||
| Температура кипения | 154 ° C (309 ° F; 427 K) | ||
| Растворимость | Нерастворимый | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -72,79 · 10 см / mol | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
| Предупреждения об опасности GHS | H226, H315, H319 | ||
| GHS меры предосторожности | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P370 + 378, P403 +235, P501 | ||
| NFPA 704 (огненный ромб) |  2 2 0 | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) | 3700 мг / кг (крыса, перорально) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Анизол или метоксибензол, представляет собой органическое соединение с формула CH3OC6H5. Это бесцветная жидкость с запахом, напоминающим семена аниса, и на самом деле многие из ее производных содержатся в натуральных и искусственных ароматы. Соединение в основном получают синтетическим путем и является предшественником других синтетических соединений. Это простой эфир.
. Его можно получить синтезом эфира Вильямсона ; Феноксид натрия реагирует с метилгалогенидом с образованием анизола.
Анизол подвергается реакции электрофильного ароматического замещения с большей скоростью, чем бензол, который, в свою очередь, реагирует быстрее, чем нитробензол. Метоксигруппа представляет собой орто / пара направляющую группу, что означает, что электрофильное замещение предпочтительно происходит в этих трех сайтах. Повышенная нуклеофильность анизола по сравнению с бензолом отражает влияние метокси группы, которая делает кольцо более богатым электронами. Метоксигруппа сильно влияет на пи-облако кольца как мезомерный донор электронов, в большей степени, чем как индуктивная электроноакцепторная группа, несмотря на электроотрицательность из кислорода.
В качестве иллюстрации его нуклеофильности анизол реагирует с уксусным ангидридом с образованием 4-метоксиацетофенона :
В отличие от большинства ацетофенонов, но отражая влияние метоксигруппы, метоксиацетофенон подвергается второму ацетилированию. Было продемонстрировано много связанных реакций. Например, P4S10 превращает анизол в реагент Лавессона, [(CH 3OC6H4) PS 2]2.
Эфирная связь очень стабильна, но метильная группа может быть удалена с помощью иодистоводородная кислота :
Анизол получают метилированием феноксида натрия диметилсульфатом или метилхлорид:
Анизол является предшественником духи, феромоны насекомых и фармацевтические препараты. Например, синтетический анетол получают из анизола.
Анизол относительно нетоксичен: LD50 3700 мг / кг для крыс. Его основная опасность - воспламеняемость.
Анизол, C 6H5-O-CH 3, является единственным названием в классе простых эфиров, которое сохраняется как предпочтительное название ИЮПАК, так и для использования в общей номенклатуре. Для предпочтительных имен ИЮПАК замена не допускается; для общей номенклатуры допускается замена в кольце и в боковой цепи при определенных условиях (см. P-34.1.1.4).
