Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC 1-Methoxy-4 - [(1E) -prop-1 -ен-1-ил] бензол | |
| Другие названия (E) -1-Метокси-4- (проп-1-ен-1-ил) бензол. (E) -1-Метокси-4 - (1-пропенил) бензол. пара-метоксифенилпропен. п-пропениланизол. изоэстрагол. транс-1-метокси-4- (проп-1-енил) бензол | |
| Идентификаторы | |
| CAS Номер | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.914  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C10H12O |
| Молярная масса | 148,205 г · моль |
| Плотность | 0,998 г / см |
| Температура плавления | от 20 до 21 ° C (от 68 до 70 ° F; От 293 до 294 K) |
| Температура кипения | 234 ° C (453 ° F; 507 K) (81 ° C при 2 мм рт. Ст.) |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -9,60 × 10 см / моль |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний MSDS |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | анизол. эстрагол |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Anethole (также известное как анисовая камфора ) представляет собой органическое соединение, которое широко используется в качестве ароматизатора. Это производное фенилпропена, типа ароматического соединения, которое широко встречается в природе в эфирных маслах. Он вносит значительный вклад в запах и вкус аниса и фенхеля (оба из ботанического семейства Apiaceae ), анисового мирта ( Myrtaceae ), лакрица (Fabaceae ), камфора, цветы магнолии и звездчатый анис (Schisandraceae ). С анетолом тесно связан его изомер эстрагол, изобилующий эстрагоном (Asteraceae ) и базиликом (Lamiaceae ), имеющий аромат, напоминающий анис. Это бесцветная, ароматная, легко летучая жидкость. Анетол лишь слабо растворим в воде, но проявляет высокую растворимость в этаноле. Эта черта приводит к тому, что некоторые ароматизированные анисом ликеры становятся непрозрачными при разбавлении водой, эффект узо.
Анетол - ароматический, ненасыщенный эфир, относящийся к лигнолам. Он существует в виде обоих цис-транс-изомеров (см. Также обозначение E-Z ), включая двойную связь вне кольца. Более распространенный изомер, предпочтительный для использования, представляет собой транс или E-изомер.
Подобно родственным соединениям, анетол плохо растворяется в воде. Исторически это свойство использовалось для обнаружения фальсификации в образцах.
Большая часть анетола получают из скипидароподобных экстрактов деревьев. Анетол, имеющий незначительное коммерческое значение, также может быть выделен из эфирных масел.
| Эфирное масло | Мировое производство | транс-анетол |
|---|---|---|
| Анис | 8 тонн ( 1999) | 95% |
| Звездчатый анис | 400 тонн (1999), в основном из Китая | 87% |
| Фенхель | 25 тонн (1999), в основном из Испании | 70% |
Его получают коммерчески из 4-метокси пропиофенона, который получают из анизола.
Анетол отчетливо сладкий, в 13 раз слаще сахара. Он воспринимается как приятный на вкус даже при более высоких концентрациях. Он используется в алкогольных напитках узо, раки, анисовка и абсенте и других. Он также используется в приправах и кондитерских изделиях, в продуктах для гигиены полости рта и в небольших количествах в натуральных ягодных ароматизаторах.
, поскольку они метаболизируют анетол в несколько ароматические химические соединения, некоторые бактерии являются кандидатами для использования в коммерческих биоконверсиях анетола в более ценные материалы. Бактериальные штаммы, способные использовать транс-анетол в качестве единственного источника углерода, включают JYR-1 (Pseudomonas putida ) и TA13 (Arthrobacter aurescens ).
Анетол обладает сильными антимикробными свойствами против бактерий, дрожжей и грибов. Сообщенные антибактериальные свойства включают оба бактериостатическое и бактерицидное действие против Salmonella enterica, но не при использовании против Salmonella с помощью метода фумигации. Противогрибковая активность включает повышение эффективности некоторых других фитохимические вещества (например, полигодиальные ) против Saccharomyces cerevisiae и Candida albicans ;
In vitro анетол обладает глистогонным действием действие на яйца и личинки овец желудочно-кишечных нематод Haemonchus contortus. Анетол также обладает нематицидной активностью в отношении растительной нематоды Meloidogyne javanica в vitro и в горшках.
Анетол также является многообещающим инсектицидом. Некоторые эфирные масла, состоящие в основном из анетола, обладают инсектицидным действием против личинок комаров Ochlerotatus caspius и Aedes aegypti. Аналогичным образом сам анетол эффективен против грибкового комара Lycoriella ingenua (Sciaridae ) и плесневого клеща Tyrophagus putrescentiae. Против клеща анетол является немного более эффективным пестицидом, чем ДЭТА, но анисальдегид, родственное природное соединение, которое встречается с анетолом во многих эфирных маслах, составляет 14 раз эффективнее. Инсектицидное действие анетола больше как у фумиганта , чем у контактного агента. транс-Анетол очень эффективен в качестве фумиганта против тараканов Blattella germanica и взрослых долгоносиков Sitophilus oryzae, Callosobruchus chinensis и жук Lasioderma serricorne.
Анетол не только пестицид против насекомых, но и эффективный репеллент от комаров.
Разбавление абсента водой дает спонтанную микроэмульсию (эффект узо )Анетол отвечает за «эффект узо » (также «эффект луче»), спонтанное образование микроэмульсии, которая придает многим алкогольным напиткам, содержащим анетол и воду, их мутный вид. Такая самопроизвольная микроэмульсия имеет множество потенциальных коммерческих применений в пищевой и фармацевтической промышленности.
Анетол - недорогой химический прекурсор для параметоксиамфетамина (PMA), который используется при его подпольном производстве. Aneth оле присутствует в эфирном масле из гуараны, которое, как утверждается, оказывает психоактивное действие. Отсутствие PMA или любого другого известного психоактивного производного анетола в моче человека после приема гуараны приводит к выводу, что предполагаемый психоактивный эффект гуараны не связан с аминированными метаболитами анетола.
Анетол также присутствует в абсент, ликер с репутацией психоактивных эффектов; эти эффекты, однако, приписываются этанолу. (См. Также туйон, анетол дитион (ADT) и анетолтритион (ATT).)
Анетол обладает эстрогенной активностью. Было обнаружено, что он значительно увеличивает вес матки у неполовозрелых самок крыс.
Фенхель, содержащий анетол, оказывает галактагогическое действие на животных. Анетол имеет структурное сходство с катехоламинами, такими как дофамин, и может вытеснять дофамин из его рецепторов и, таким образом, подавлять секрецию пролактина, что, в свою очередь, может быть причиной галактагогических эффектов..
Ранее общепризнанно безопасным (GRAS), после того, как перерыв в анетоле был подтвержден Ассоциацией производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA) как ГРАС. Перерыв был вызван опасениями по поводу токсичности для печени и возможной канцерогенной активности, о которых сообщалось у крыс. Анетол ассоциируется с небольшим увеличением рака печени у крыс, хотя доказательства скудны и обычно рассматриваются как свидетельство того, что анетол не является канцерогеном. Оценка анетола, проведенная Объединенным комитетом экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA), показала, что его заметными фармакологическими свойствами являются снижение двигательной активности, снижение температуры тела и снотворное, обезболивающее и противосудорожное. Последующая оценка JECFA выявила некоторые основания для беспокойства относительно канцерогенности, но в настоящее время данных для подтверждения этого недостаточно. В настоящее время сводка этих оценок JECFA заключается в том, что анетол не имеет никакого отношения к безопасности при текущих уровнях потребления при использовании в качестве ароматизатора.
В больших количествах анетол слегка токсичен и может действовать как раздражитель.
О том, что масло можно извлечь из аниса и фенхеля, было известно со времен Возрождения немецким алхимиком Иеронимом Бруншвигом (c.1450 - ок. 1512), немецкий ботаник Адам Лоникер (1528–1586) и немецкий врач Валериус Кордус (1515–1544) и другие. Впервые анетол был химически исследован швейцарским химиком Николя-Теодором де Соссюр в 1820 году. В 1832 году французский химик Жан Батист Дюма определил, что кристаллизующиеся компоненты анисового масла и фенхельного масла идентичны, и он определил эмпирическую формулу анетола. В 1845 году французский химик Шарль Герхард ввел термин анетол - от латинского anethum (анис) + олеум (масло) - для основного соединения, из которого произошло семейство родственных соединений. Хотя немецкий химик Эмиль Эрленмейер предложил правильную молекулярную структуру анетола в 1866 году, только в 1872 году структура была принята как правильная.
СМИ, связанные с Анетол на Wikimedia Commons