Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Код ATC |
|
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.013.248  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C19H30O |
| Молярная масса | 274,448 г · Mol |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
| (что это?) | |
Андростенол, также известный как 5α-андрост-16-ен-3α-ол (сокращенно 3α, 5α -андростенол или 3α-андростенол ), является стероидным феромоном и нейростероидом у людей и других млекопитающих, в частности свиней. Обладает характерным мускусным запахом.
Андростенол или его производное содержится в трюфелях. Это было предложено в качестве объяснения того, как свиньи находят их глубоко в земле: андростенол вырабатывается в слюне свиней-самцов. Однако эксперименты во Франции с использованием свиней для ароматизации трюфелей, экстракта трюфеля и очищенного андростенола показали, что свиньи реагировали на первые два (фактически пытались съесть грязь, содержащую экстракт трюфеля), но игнорировали андростенол.
A позиционный изомер андростенол, 3β-андростенол (5α-андрост-16-ен-3β-ол), также является эндогенным для человека (а также для свиней), действует как феромон и способствует возникновению подмышечного запаха.
У людей и хряков андростенол биосинтезируется в семенниках. Прегненолон метаболизируется в андростадиенол под действием 16-ен-синтетазной активности CYP17A1. Затем андростадиенол последовательно превращается в андростенол с помощью 3β-гидроксистероиддегидрогеназы (андростадиенол в андростадиенон ), 5α-редуктаза (андростадиенон в андростенон ) и 3α-гидроксистероиддегидрогеназа (андростенон в андростенол) способом, аналогичным биосинтезу 3α-андростендиола из дегидроэпиандростерона ( DHEA). Андростенол также может синтезироваться в надпочечниках и яичниках у человека. Кроме того, андростенол может синтезироваться в слизистой оболочке носа человека из андростенона, а также, вероятно, из андростадиенола и андростадиенона в этой области.
Значительные количества андростенола составляют присутствует в моче человека, а также в плазме крови и слюне людей и свиней, а также в подмышечном поте людей. Благодаря своей способности преодолевать гематоэнцефалический барьер, андростенол, вероятно, также присутствует в центральной нервной системе.
Андростенол, как и родственные эндогенные стероиды 3α-андростандиол и андростерон, действует как мощный аллостерический модулятор ГАМК. A. Было высказано предположение, что это действие может опосредовать феромоновые эффекты андростенола. Более того, поскольку андростадиенол, андростадиенон и андростенон превращаются в андростенол, он также может опосредовать их феромоновые эффекты. Было обнаружено, что у животных андростенол оказывает анксиолитический -подобный, антидепрессантный -подобный и противосудорожный эффекты. Андростенол также может изменять поведенческие и социальные реакции человека. Кроме того, было обнаружено, что андростенол снижает частоту пульса лютеинизирующего гормона (ЛГ) во время фолликулярной фазы менструального цикла человека. В соответствии с этим было высказано предположение, что андростенол может участвовать в менструальной синхронности у женщин.
В отличие от андростенола (3α-андростенола), его 3β-эпимер, 3β-андростенол, не усиливает действие рецептора ГАМК А даже при высоких концентрациях. Это соответствует другим 3β-гидроксистероидам, включая изопрегнанолон, эпипрегнанолон, 3β-дигидропрогестерон и 3β-андростандиол, которые аналогичным образом не действуют как таковые, в отличие от их 3α-гидрокси вариантов.
Андростенол, наряду с несколькими изомерами, является антагонистом конститутивного рецептора андростана (МАШИНА). Андростенол имеет минимальную андрогенную активность или отсутствует.
