A перфторированное соединение (PFC ) фторорганическое соединение, содержащее только углерод-фтор и связи CC, но также и другие гетероатомы.
ПФУ обладают свойствами, которые возникают в результате присутствия фторуглеродов (содержащих только связи C – F и C – C) и функциональной группы. Обычными функциональными группами в ПФУ являются OH, CO2H, хлор, O и SO3H.
Перфторированные соединения используются повсеместно : Например, фторированные ПАВ широко используются при производстве тефлона (ПТФЭ) и родственных фторированных полимеров. Они придают тканям гидрофобность и устойчивость к пятнам. Они являются компонентами противопожарной пены. Фторсодержащие ПАВ (PFAS) снижают поверхностное натяжение за счет концентрации на границе раздела жидкость-воздух из-за липофобности полифторуглеродов.
Хлорфторуглероды представляют собой перфторированные соединения, которые ранее использовались в качестве хладагентов (фреон ) до тех пор, пока не были вовлечены в разложение озона.
Обычный промышленный метод для синтез перфторсоединений - это электрофторирование.
Первичные и вторичные перфторированные спирты нестабильны в отношении дегидрофторирования.
Промышленное производство и использование перфторалкановых соединений связано с рядом проблем, связанных с окружающей средой и здоровьем. Исключительная стабильность перфторированных соединений желательна с точки зрения применения, а также является причиной проблем для окружающей среды и здоровья.
Низкокипящие перфторалканы являются сильнодействующими парниковыми газами, отчасти из-за их очень длительного пребывания в атмосфере. Экологические проблемы перфторсоединений аналогичны хлорфторуглеродам и другим галогенированным соединениям, используемым в качестве хладагентов и материалов для пожаротушения. История использования, воздействие на окружающую среду и рекомендации по применению включены в Киотский протокол.
Фторуглероды ПФОК (перфтороктановая кислота) и ПФОС (перфтороктановый сульфонат) были исследованы ЕС и Агентством по охране окружающей среды США (EPA), которое считает их вредными для окружающей среды. В частности, исследования показали, что ПФОС вызывает «необычные и серьезные последствия в тестах на токсичность на животных», что он присутствует во всем мире у людей и диких животных и что он очень стойкий в окружающей среде. (Аналогичные опасения возникли и в отношении ПФОК.)
Фторсодержащие ПАВ имеют тенденцию биоаккумулироваться, поскольку они чрезвычайно стабильны и могут накапливаться в организме людей и животных. Примеры включают ПФОК и ПФОС, часто присутствующие в водостойких текстильных изделиях и спреях, придающих водонепроницаемые свойства текстильным изделиям, и противопожарная пена. Данные исследований ПФОК на животных показывают, что он может вызывать несколько типов опухолей и неонатальную смерть, а также может оказывать токсическое действие на иммунную, печеночную и эндокринную системы. По состоянию на 2010 год данные о воздействии ПФОК на здоровье человека были скудными.
По состоянию на 2015 год ВВС США испытывали 82 бывших и действующих военных объекта США на предмет фторсодержащих ПАВ, содержащихся в противопожарной пене. В 2015 году ПФУ были обнаружены в грунтовых водах на военно-морской авиабазе Брансуик, штат Мэн и на базе авиационного резерва Гриссом, Индиана, а также в колодезной воде на базе ВВС Пиз, Нью-Гэмпшир, где 500 человек, включая детей, сдали анализы крови в рамках плана биомониторинга, проводимого Министерством здравоохранения и социальных служб штата. В исследовательских программах Министерства обороны США предпринималась попытка определить характер и степень загрязнения PFAS на военных объектах США, особенно в грунтовых водах.
Отчет Конгрессу за 2018 год показал, что «по крайней мере 126 систем питьевого водоснабжения на территории или поблизости военные базы "были загрязнены соединениями ПФАС.
Исследование 2016 года обнаружило небезопасные уровни фторсодержащих ПАВ в 194 из 4864 источников водоснабжения в 33 штатах США. Охватывая две трети источников питьевой воды в Соединенных Штатах, исследование показало, что на тринадцать штатов приходится 75% обнаружений. В порядке частоты это были: Калифорния, Нью-Джерси, Северная Каролина, Алабама, Флорида, Пенсильвания, Огайо, Нью-Йорк, Джорджия, Миннесота, Аризона, Массачусетс и Иллинойс. Пена для пожаротушения была выделена в качестве основного источника.