Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 1,1,1,3,3,3- гексафтор- 2-пропанон | |
Другие названия перфторацетон. гексафторид ацетона. перфтор-2-пропанон | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.010.616 |
Номер EC |
|
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 2420 |
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
Свойства | |
Химическая формула | C3F6O |
Молярная масса | 166,02 г / моль |
Внешний вид | Бесцветный газ |
Запах | затхлый |
Плотность | 1,32 г / мл, жидкость |
Температура плавления | −129 ° C (144 K) |
Точка кипения | -28 ° C (245 K) |
Растворимость в воде | Реагирует с водой |
Давление пара | 5,8 атм (20 ° C) |
Опасности | |
Основное опасности | Токсичный (T),. Коррозионный (C) |
пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасно |
Краткая характеристика опасности GHS | H280, H301, H310, H311, H314, H315, H318, H330, H360, H370, H372 |
Меры предосторожности GHS | P201, P202, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 350, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P307 + 311, P308 + 313, P310, P312, P314, P320, P321, P322 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 0 3 2 |
Температура вспышки | Негорючий |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | нет |
REL (Рекомендуется) | TWA 0,1 ppm (0,7 мг / м) [кожа] |
IDLH (Непосредственная опасность) | ND |
Родственные соединения | |
Родственные кетоны ;. органофториды | Ацетон ;. Гексафтор-2-пропанол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y (что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Гексафторацетон (HFA) - это химическое соединение с формулой (CF 3)2СО. Он структурно похож на ацетон ; однако его реакционная способность заметно отличается. Это бесцветный, гигроскопичный, негорючий, высокореактивный газ с затхлым запахом. Наиболее распространенной формой этого вещества является гексафторацетон (1,5 H2O), который представляет собой полугидрат (F. 3C). 2C (OH). 2, геминальный диол.
Промышленный путь получения HFA включает обработку гексахлорацетона с HF :
гексафторпропиленоксид перегруппируется с образованием HFA.
В лаборатории HFA может быть получен в двухстадийном процессе из перфторпропена. На первой стадии KF катализирует реакцию алкена с элементарной серой с образованием 1,3-дитиетана [(CF 3)2CS] 2. окисляется иодатом с образованием (CF 3)2CO.
Гексафторацетон используется в производстве гексафторизопропанола :
Он также используется в качестве предшественника гексафторизобутилена, мономера, используемого в химии полимеров, и в качестве строительного блока в синтезе мидафлура, бисфенола AF, 4,4 '- (гексафторизопропилиден) дифталевого ангидрида и алитама.
Гексафторацетон является электрофилом. Нуклеофилы атакуют карбонил углерод. В воде гексафторацетон существует преимущественно в виде гидрата. константа равновесия (Keq) для образования этого геминального диола составляет 10 М. Аналогичное равновесие для ацетона является неблагоприятным 10 М. Гексафторацетонгидраты являются кислыми. В аналогичной реакции аммиак добавляют к гексафторацетону с получением полуаминаля (CF 3)2C (OH) (NH 2), который можно дегидратировать с помощью фосфорилхлорид с образованием имина (CF 3)2CNH.
Гексафторацетонимин - необычный стабильный первичный кетимин.