Гексафторацетон

редактировать
Гексафторацетон
Гексафторпропанон в структуре скелета
гексафторпропанон 3D-структура
Имена
Название ИЮПАК 1,1,1,3,3,3- гексафтор- 2-пропанон
Другие названия перфторацетон. гексафторид ацетона. перфтор-2-пропанон
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.616 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 211 -676-3
PubChem CID
Номер RTECS
  • UC2450000
UNII
Номер ООН 2420
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула C3F6O
Молярная масса 166,02 г / моль
Внешний видБесцветный газ
Запах затхлый
Плотность 1,32 г / мл, жидкость
Температура плавления −129 ° C (144 K)
Точка кипения -28 ° C (245 K)
Растворимость в воде Реагирует с водой
Давление пара 5,8 атм (20 ° C)
Опасности
Основное опасности Токсичный (T),. Коррозионный (C)
пиктограммы GHS GHS04: Сжатый газ GHS05: Коррозийный GHS06: Токсичный GHS07: Вредно GHS08: Опасно для здоровья
Сигнальное слово GHS Опасно
Краткая характеристика опасности GHS H280, H301, H310, H311, H314, H315, H318, H330, H360, H370, H372
Меры предосторожности GHS P201, P202, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 350, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P307 + 311, P308 + 313, P310, P312, P314, P320, P321, P322
NFPA 704 (огненный алмаз)четырехцветный ромб NFPA 704 0 3 2 W
Температура вспышки Негорючий
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)нет
REL (Рекомендуется)TWA 0,1 ppm (0,7 мг / м) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)ND
Родственные соединения
Родственные кетоны ;. органофторидыАцетон ;. Гексафтор-2-пропанол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Гексафторацетон (HFA) - это химическое соединение с формулой (CF 3)2СО. Он структурно похож на ацетон ; однако его реакционная способность заметно отличается. Это бесцветный, гигроскопичный, негорючий, высокореактивный газ с затхлым запахом. Наиболее распространенной формой этого вещества является гексафторацетон (1,5 H2O), который представляет собой полугидрат (F. 3C). 2C (OH). 2, геминальный диол.

Содержание

  • 1 Синтез
  • 2 Использование
  • 3 Реакционная способность
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки

Синтез

Промышленный путь получения HFA включает обработку гексахлорацетона с HF :

(CCl 3)2CO + 6 HF → (CF 3)2CO + 6 HCl

гексафторпропиленоксид перегруппируется с образованием HFA.

В лаборатории HFA может быть получен в двухстадийном процессе из перфторпропена. На первой стадии KF катализирует реакцию алкена с элементарной серой с образованием 1,3-дитиетана [(CF 3)2CS] 2. окисляется иодатом с образованием (CF 3)2CO.

Использует

Гексафторацетон используется в производстве гексафторизопропанола :

(CF 3)2CO + H 2 → (CF 3)2CHOH

Он также используется в качестве предшественника гексафторизобутилена, мономера, используемого в химии полимеров, и в качестве строительного блока в синтезе мидафлура, бисфенола AF, 4,4 '- (гексафторизопропилиден) дифталевого ангидрида и алитама.

Реакционная способность

Гексафторацетон является электрофилом. Нуклеофилы атакуют карбонил углерод. В воде гексафторацетон существует преимущественно в виде гидрата. константа равновесия (Keq) для образования этого геминального диола составляет 10 М. Аналогичное равновесие для ацетона является неблагоприятным 10 М. Гексафторацетонгидраты являются кислыми. В аналогичной реакции аммиак добавляют к гексафторацетону с получением полуаминаля (CF 3)2C (OH) (NH 2), который можно дегидратировать с помощью фосфорилхлорид с образованием имина (CF 3)2CNH.

Гексафторацетонимин - необычный стабильный первичный кетимин.

См. Также

Ссылки

  1. ^ Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "# 0319". Национальный институт профессионального образования Безопасность и здоровье (NIOSH).
  2. ^CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  3. ^ Гюнтер Зигемунд, Вернер Швертфегер, Эндрю Файринг, Брюс Смарт, Фред Бер, Хервард Фогель, Блейн МакКусик (2002). "Фтор" Соединения, органические ». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_349. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )
  4. ^Ван Дер Пуй, М.; Анелло, Л.Г. (1990). "Н эксафторацетон ". Organic Syntheses. CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка ); Collective Volume, 7, p. 251
  5. ^Lemal, David M. (2004). «Перспектива химии фторуглеродов». Журнал органической химии. 69 (1): 1–11. doi : 10.1021 / jo0302556. PMID 14703372.
  6. ^WJ Middleton, HD Carlson (1970). «Hexafluoroacetone imine». Org. Syntheses. 50 : 81–3. doi : 10.15227 / orgsyn.050.0081..
Последняя правка сделана 2021-05-23 10:56:02
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте