Изофорон

Изофорон

Имена
Предпочтительное название IUPAC 3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-он
Другие названия 3,5,5-Триметил-2-циклогексен-1-он 1,1,3-Триметил-3-циклогексен-5-он Изофорон Изоацетофорон IP
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.001.024
Номер ЕС
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C9H14O / c1-7-4-8 (10) 6-9 (2,3) 5-7 / h4H, 5-6H2,1-3H3   Y Ключ: HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N   Y InChI = 1 / C9H14O / c1-7-4-8 (10) 6-9 (2,3) 5-7 / h4H, 5-6H2,1-3H3 Ключ: HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYAC
Улыбки О = С1 \ С = С (/ СС (С) (С) С1) С
Свойства
Химическая формула	С 9 Н 14 О
Молярная масса	138,210  г моль -1
вид	От бесцветной до белой жидкости
Запах	Как мята
Плотность	0,9255 г / см 3
Температура плавления	-8,1 ° С (17,4 ° F, 265,0 К)
Точка кипения	215,32 ° С (419,58 ° F, 488,47 К)
Растворимость в воде	1,2 г / 100 мл
Растворимость	эфир, ацетон, гексан, дихлорметан, бензол, толуол, спирт
Давление газа	0,3 мм рт. Ст. (20 ° C)
Показатель преломления ( n D )	1,4766
Вязкость	2,62 сП
Термохимия
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )	43,4 кДж / моль
Опасности
точка возгорания	84 ° С (183 ° F, 357 К)
самовоспламенения температуру	460 ° С (860 ° F, 733 К)
Пределы взрываемости	0,8–3,8%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )	2280 мг / кг (крыса, перорально) 2330 мг / кг (крыса, перорально) 2690 мг / кг (мышь, перорально)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	4600 частей на миллион (морская свинка, 8 часов)
LC Lo ( самый низкий опубликованный )	885 частей на миллион (крыса, 6 часов) 1840 частей на миллион (крыса, 4 часа)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 25 частей на миллион (140 мг / м 3)
REL (рекомендуется)	TWA 4 частей на миллион (23 мг / м 3)
IDLH (Непосредственная опасность)	200 частей на миллион
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y   проверить  ( что есть    ?) Y N
Ссылки на инфобоксы

Изофорон представляет собой α, β-ненасыщенный циклический кетон. Это бесцветная жидкость с характерным запахом перечной мяты, хотя коммерческие образцы могут иметь желтоватый оттенок. Используемый в качестве растворителя и предшественника полимеров, он производится в промышленных масштабах.

• 1 Структура и реакционная способность
  • 1.1 Фотодимеризация
• 2 Естественное происхождение
• 3 Синтез
• 4 Приложения
• 5 Безопасность
• 6 История
• 7 См. Также
• 8 ссылки

Изофорон вступает в реакции, характерные для α, β-ненасыщенного кетона. Гидрирование дает производное циклогексанона. Эпоксидирование основной перекисью водорода дает оксид.

Изофорон разлагается под действием гидроксильных радикалов.

Фотодимеризация

Под воздействием солнечного света в водных растворах изофорон подвергается фотоциклоприсоединению 2 + 2 с образованием трех изомерных фотодимеров (рисунок). Эти «дикетомеры» представляют собой цис-син-цис, «голова к хвосту» (HT), цис-анти-цис (HT) и голова-голова (HH). Образование фотодимеров HH предпочтительнее фотодимеров HT с увеличением полярности среды.

Изофорон естественным образом содержится в клюкве.

Изофорон производится по шкале тонн многотысячной по альдольной конденсации из ацетона с использованием КОН. Диацетоновый спирт, мезитил оксид, и 3-гидрокси-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-она является промежуточными. Побочным продуктом является бета-изофорон, где группа C = C не конъюгирована с кетоном.

Частично гидрированное производное триметилциклогексанона используется в производстве поликарбонатов. Он конденсируется с фенолом с получением аналога бисфенола А. Поликарбонаты, полученные фосгенированием этих двух диолов, дают полимер с улучшенной термической стабильностью. Триметиладипиновая кислота и 2,2,4-триметилгексаметилендиамин получают из триметилциклогексанона и триметилциклогексанола. Они используются для изготовления специальных полиамидов. Гидроцианирование дает нитрил с последующим восстановительным аминированием с образованием изофорондиамина. Этот диамин используется для производства изофорондиизоцианата, который имеет определенные нишевые применения.

Изофорондиизоцианат используется для производства специальных полиуретанов.

Полное гидрирование дает 3,3,5-триметилциклогексанол, предшественник как солнцезащитных кремов, так и химического оружия.

Значение LD50 изофорона у крыс и кроликов при пероральном воздействии составляет около 2,00 г / кг. Аспекты безопасности изофорона были предметом нескольких исследований.

Использование изофорона в качестве растворителя стало результатом поиска способов утилизации или повторного использования ацетона, который является побочным продуктом синтеза фенола по методу Хока.

• Форон
• бета-изофорон

1. Перейти ↑ Merck Index, 13-е издание, 5215.
2. ^ ^{a b c d e f} Карманное руководство NIOSH по химической опасности. «# 0355». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
3. ^ ^{a b c} «Изофорон». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
4. ^ ^{a b c} Хардо Сигель, Манфред Эггерсдорфер (2005). «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_077. ISBN   9783527306732. CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
5. ^ Ричард Л. Уоссон, Герберт О. Хаус (1957). «Оксид изофорона». Орг. Synth. 37 : 58. DOI : 10,15227 / orgsyn.037.0058. CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
6. ^ "ТОКСНЕТ". toxnet.nlm.nih.gov. Архивировано из оригинала на 2017-10-24. Проверено 11 марта 2016.
7. ^ Gonçalves, Huguette; Робине, Жермен; Бартелат, Мишель; Латте, Арман (1998-01-28). «Супрамолекулярность и фотодимеризация изофорона: FTIR и молекулярно-механические исследования». Журнал физической химии. 102 (8): 1279–1287. DOI : 10.1021 / jp9729270.
8. ^ [1]
9. ^ Volker Serini (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a21_207. ISBN   978-3527306732. CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
10. ^ «Эффекты токсичности». tools.niehs.nih.gov. Проверено 11 марта 2016.
11. Перейти ↑ W. Morton Grant, Joel S. Schuman MD (11 февраля 2016 г.). «Токсикология глаза: воздействие на глаза и зрительную систему химических веществ, лекарств, металлов и минералов, растений, токсинов и ядов; также системные побочные эффекты от глаз». Med (2-томный набор) 4-е издание, стр. 863.
12. ^ История изофорона в Degussa