Имена | |
---|---|
ИЮПАК (3S, 8S, 9S, 10R, 13R, 14S, 17R) -17 - [(2R, 5R) -5,6-диметилгептан-2 -ил] -10,13-диметил-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-3-ол | |
Другие названия Кампест-5-ен-3β-ол; (24R) -Ergost-5-en-3β-ol | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.006.806 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
Свойства | |
Химическая формула | C28H48O |
Молярная масса | 400,691 г · моль |
Кроме wh В противном случае данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y (что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Кампестерин представляет собой фитостерин, химическая структура которого аналогична структуре холестерина, и является одним из ингредиентов для числа E E499.
Многие овощи, фрукты, орехи и семена содержат кампестерин, но в низких концентрациях. Банан, гранат, перец, кофе, грейпфрут, огурец, лук, овес, картофель и лимонная трава (цитронелла) - несколько примеров распространенных источников, содержащих кампестерин в количестве примерно 1–7 мг / 100 г съедобной части. Напротив, масла канолы и кукурузы содержат целых 16–100 мг / 100 г. Уровни варьируются и зависят от географии и условий выращивания. Кроме того, разные штаммы имеют разные уровни растительных стеролов. В настоящее время разрабатывается ряд новых генетических штаммов с целью получения сортов с высоким содержанием кампестерина и других растительных стеролов. Он также содержится в кофе из одуванчиков.
. Он назван так потому, что впервые был выделен из рапса (Brassica campestris). Считается, что он обладает противовоспалительным действием. Было продемонстрировано, что он ингибирует несколько провоспалительных медиаторов и медиаторов деградации матрикса, обычно участвующих в вызванном остеоартритом разложении хряща.
Будучи стероидом, кампестерин является предшественником анаболического стероида болденона. Ундесиленат болденона широко используется в ветеринарии для стимуляции роста крупного рогатого скота, но он также является одним из анаболических стероидов, наиболее часто используемых в спорте. Это привело к подозрению, что некоторые спортсмены с положительным результатом теста на болденона ундециленат на самом деле не злоупотребляли самим гормоном, а употребляли пищу, богатую кампестерином или подобными фитостероидами.
Растительные стеролы впервые были показаны в 1950-е годы были полезными для снижения уровня ЛПНП и холестерина. С тех пор в многочисленных исследованиях также сообщалось о положительных эффектах диетического приема фитостеринов, включая кампестерин.
Считается, что молекулы кампестерина конкурируют с холестерином, тем самым снижая всасывание холестерина в кишечнике человека. Растительные стерины также могут действовать непосредственно на клетки кишечника и влиять на белки-переносчики. Кроме того, влияние на синтез транспортирующих холестерин белков может происходить в клетках печени посредством процессов, включая этерификацию холестерина и сборку липопротеинов, синтез холестерина и удаление липопротеинов, содержащих аполипопротеин (апо) B100.
Уровни в сыворотке кампестерола и отношение кампестерина к холестерину были предложены как меры сердечного риска. Некоторые исследования показали, что более высокие уровни предсказывают более низкий сердечный риск. Однако считается, что чрезвычайно высокие уровни указывают на более высокий риск, о чем свидетельствуют генетические нарушения, такие как ситостеролемия. Результаты исследования уровней сыворотки противоречивы. Недавний метаанализ предполагает, что четкой взаимосвязи не существует, и что, возможно, предыдущие исследования были искажены другими факторами. Например, люди, которые имеют более высокий уровень кампестерина в связи с диетой с высоким содержанием фруктов и орехов, могут придерживаться средиземноморской диеты, поэтому имеют более низкий риск из-за других липидов или факторов образа жизни. Поглощение холестерина в кишечнике варьируется от человека к человеку из-за различий в генах, кодирующих два белка. Белок NPC1L1, который находится на просветной стороне энтероцита, отвечает за абсорбцию стерола. Его аналог, белок ABCG5 / G8 АТФ-связывающей кассеты, который также находится на просветной стороне энтероцита и на стороне желчных каналов гепатоцита, отвечает за отток стерола. Вариации в каждом из этих белков вызывают различия в абсорбции и оттоке диетических и желчных стеринов - как холестерина, так и растительных стеролов.
Хотя исследования на людях показали, что потребление фитостеринов может снижать уровни ЛПНП, есть основания рекомендовать их как лечения гиперхолестеринемии недостаточно. Для получения таких доказательств необходимы более масштабные испытания, и они продолжаются. Исследования на животных показали, что кампестерин и другие фитостерины могут уменьшить размер атерогенных бляшек, но пока нет данных, свидетельствующих о том, что потребление фитостеринов дает какие-либо клинические преимущества, такие как уменьшение атеросклероза, болезнь сердца, сердечные приступы или смертность.
Чрезмерное употребление растительных стеролов может быть связано с уменьшением уровни бета-каротина и ликопина. Чрезмерное долгосрочное употребление растительных стеролов может иметь пагубное влияние на витамин E.
Чрезмерное употребление растительных стеролов связано с повышенным риском сердечно-сосудистых заболеваний и генетических состояния, которые вызывают чрезвычайно высокий уровень некоторых фитостеринов, таких как ситостерин, связаны с более высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний. Однако это активная область дискуссий, и нет данных, свидетельствующих о том, что умеренно повышенные уровни кампестерина оказывают негативное влияние на сердечную деятельность.