2-нафтол - 2-Naphthol

редактировать
2-нафтол
Beta-Naphthol.svg
2-Нафтол-3D- Balls.png
Β-Naphthol.jpg
Имена
Название ИЮПАК Нафталин-2-ол
Другие наименования 2-гидроксинафталин; 2-нафталинол; бета-нафтол; нафт-2-ол
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL14126
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.712 Измените это в Викиданных
KEGG
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
Химическая формула C10H8O
Молярная масса 144,173 г · моль
Внешний видБесцветное кристаллическое твердое вещество
Плотность 1,280 г / см
Точка плавления от 121 до 123 ° C (от 250 до 253 ° F; От 394 до 396 K)
Температура кипения 285 ° C (545 ° F; 558 K)
Растворимость в воде 0,74 г / л
Кислотность (pK a)9,51
Магнитная восприимчивость (χ)-98,25 · 10 см / моль
Опасности
Основные опасности Вредно при вдыхании или проглатывании; опасно для окружающей среды, особенно. водные организмы.
R-фразы (устаревшие) R20 R22 R50
S-фразы (устаревшие) S24 S25 S61
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный ромб 1 2 0
Температура вспышки 161 ° C (322 ° F)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки на ink

2-нафтол, или β-нафтол, представляет собой флуоресцентное бесцветное (или иногда желтое) кристаллическое твердое вещество с формулой C 10H7OH. Это изомер 1-нафтола, отличающиеся расположением гидроксильной группы на нафталиновом кольце. Нафтолы являются гомологами нафталина phe nol, но более реактивный. Оба изомера растворимы в простых спиртах, простых эфирах и хлороформе. 2-Нафтол является широко используемым промежуточным продуктом для производства красителей и других соединений.

Содержание
  • 1 Производство
  • 2 Красители на основе 2-нафтола
  • 3 Реакции
  • 4 Безопасность
  • 5 Ссылки
  • 6 Внешние ссылки
Производство

Традиционно 2-нафтол получают двухступенчатым процессом, который начинается с сульфирования нафталина в серной кислоте:

C10H8+ H 2SO4→ C 10H7SO3H + H 2O

группа сульфоновой кислоты затем отщепляется в расплавленном гидроксиде натрия:

C10H7(SO 3 H) + 3 NaOH → C 10H7ONa + Na 2SO3+ 2 H 2O

Нейтрализация продукта с помощью кислота дает 2-нафтол.

2-Нафтол также можно получить способом, аналогичным кумольному процессу.

Красители на основе 2-нафтола

Судановые красители популярны красители, известные своей растворимостью в органических растворителях. Некоторые суданские красители получают из 2-нафтола путем сочетания с солями диазония. Судановые красители I -IV и Судан Красный G состоят из арилазо -замещенных нафтолов.

Реакции

2-Нафтол реагирует с образованием BINOL, C2-симметричного лиганда популярен для использования в асимметричном катализе.

Связывание бета-нафтола с использованием CuCl2

2-нафтол превращается в 2-нафталинтиол посредством реакции с диметилтиокарбамоилхлоридом через перегруппировку Ньюмана-Кварта.

Безопасность

Нафтолы (1 и 2 изомера) используются в качестве биомаркеров для домашнего скота и людей, подвергающихся воздействию полициклических ароматических углеводородов.

Ссылки
Внешние ссылки
Последняя правка сделана 2021-07-16 07:12:45
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте